Organotrifluorboritany

organoborité sloučeniny obsahující anion s obecným vzorcem [RBF3]−.

Organotrifluorboritany jsou organoborité sloučeniny obsahující anion s obecným vzorcem [RBF3]. Lze je považovat za chráněné boronové kyseliny nebo za adukty karboaniontůfluoridem boritým. Organotrifluorboritany jsou odolné vůči vzduchu a vlhkosti[1] a snadno se přečišťují i přechovávají.[2]

Obecný strukturní vzorec organotrifluorboritanového aniontu

Organotrifluorboritany jsou častýmí náhradami boronových kyselin (RB(OH)2), boronátových esterů (RB(OR′)2) a organoboranů (R3B) v organické syntéze, například při Suzukiových reakcích.[3][4]

StrukturaEditovat

   
model struktury [PhBF3] v rámci krystalové struktury
K[PhBF3][5]
prostorový diagram
krystalové struktury K[PhBF3][5]

PřípravaEditovat

Organotrifluorboritany se připravují reakcemi boronových kyselin (RB(OH)2) s hydrogendifluoridem draselným za tvorby trifluorboritanových solí (K[RBF3]).

ReakceEditovat

Organotrifluorboritany jsou silné nukleofily, reagují s elektrofily i za nepřítomnosti katalyzátorů z přechodných kovů.[6]

MechanismusEditovat

Mechanismus Suzukiových reakcí s využitím organotrifluorboritanů byl podrobně prozkoumán. Organotrifluorboritan se nejprve hydrolyzuje na odpovídající boronovou kyselinu, takže lze místo organotrifluorboritanů použít boronové kyseliny, pokud jsou přidávány pomalu a opatrně.[7][8]

ReferenceEditovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Organotrifluoroborate na anglické Wikipedii.

  1. Alfa Aesar – Product Flyers & Technical Reviews – Organotrifluoroborates [online]. [cit. 2021-08-27]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2010-06-14. 
  2. Sigma-Aldrich – Chemical Synthesis – Technology Spotlights – Organotrifluoroborates [online]. Dostupné online. 
  3. Sylvain Darses; Jean-Pierre Genet. Potassium Organotrifluoroborates: New Perspectives in Organic Synthesis. Chemical Reviews. 2008, s. 288–325. DOI 10.1021/cr0509758. PMID 18095714. 
  4. Gary A. Molander; Noel Ellis. Organotrifluoroborates: Protected Boronic Acids That Expand the Versatility of the Suzuki Coupling Reaction. Accounts of Chemical Research. 2007, s. 275–286. DOI 10.1021/ar050199q. PMID 17256882. 
  5. a b G. Conole; A. Clough; A. Whiting. Potassium Trifluorophenylborate. Acta Crystallographica C. 1995, s. 1056–1059. DOI 10.1107/S0108270194014198. 
  6. G. Berionni; B. Maji; P. Knochel; H. Mayr. Nucleophilicity parameters for designing transition metal-free C–C bond forming reactions of organoboron compounds. Chemical Science. 2012, s. 878–882. DOI 10.1039/C2SC00883A. 
  7. M. Butters; J. N. Harvey; J. Jover; A. J. J. Lennox; G. C. Lloyd-Jones; P. M. Murray. Aryl Trifluoroborates in Suzuki-Miyaura Coupling: The Roles of Endogenous Aryl Boronic Acid and Fluoride. Angewandte Chemie International Edition. 2010, s. 5156–5160. DOI 10.1002/anie.201001522. PMID 20544767. 
  8. Mechanism Of Suzuki-Miyaura Coupling Revealed [online]. [cit. 2010-06-27]. Dostupné online.