Organické sloučeniny india

Organické sloučeniny india jsou organokovové sloučeniny obsahující vazby mezi atomy uhlíku a india.

Jejich hlavní využití spočívá ve výrobě polovodičů pro elektronické přístroje, také jsou potenciálně využitelné v organické syntéze. Ve většině těchto sloučenin má indium oxidační číslo III, podobně jako lehčí prvky 13. skupiny, gallium, hliník a bor.^[1]

Organoindné sloučeniny editovat

Indné sloučeniny se vyskytují častěji než gallné a borné; příkladem může být cyklopentadienylindium.

Struktura cyklopentadienylindia (CpIn), vytvářejícího polymer (červená = In)^[2]

Struktura [InC(tms)₃]₄, indného tetraedranu (tmavě šedá = In)^[3]

Organoindité sloučeniny editovat

Trimethylindium je bezbarvá těkavá kapalina, jedná se o upřednostňovaný zdroj india při MOVPE indiových polovodičů, jako jsou například InP, InAs a AlInGaNP. InMe₃ je samozápalný.

Trialkyly se obvykle vytvářejí alkylacemi inditých halogenidů organolithnými sloučeninami.^[4]

Organoindité sloučeniny je také možné získat reakcemi kovového india In s alkylhalogenidy, například reakcí allylbromidu se suspenzí india v tetrahydrofuranu; vznikají přitom smíšené organoindité halogenidy, přitom se vytváří jak monoallylindiumdibromid, tak i and diallylindiumbromid.^[5]

V řadě organoinditých sloučenin InRX³⁻, RXIn⁺, R₂In⁺ a X₂In⁺ se za pokojové teploty rychle přeměňuje jedna v druhou.^[6]

Allylace řízené indiem editovat

Reference editovat

↑ Zhi-Liang Shen; Shun-Yi Wang; Yew-Keong Chok; Yun-He Xu; Teck-Peng Loh. Organoindium Reagents: The Preparation and Application in Organic Synthesis. Chemical Reviews. 2013, s. 271–401. DOI 10.1021/cr300051y. PMID 23110495.
↑ O. T. Beachley; J. C. Pazik; T. E. Glassman; M. R. Churchill; J. C. Fettinger; R. Blom. Synthesis, characterization and structural studies of In(C₅H₄Me) by x-ray diffraction and electron diffraction techniques and a reinvestigation of the crystalline state of In(C₅H₅) by x-ray diffraction studies. Organometallics. 1988, s. 1051–1059. DOI 10.1021/om00095a007.
↑ Werner Uhl; Rene Graupner; Marcus Layh; Uwe Schütz. In4{C(SiMe3)3}4 mit In4-tetraeder und In4Se4{C(SiMe3)3}4 mit In4Se4-heterocubanstruktur. Journal of Organometallic Chemistry. 1995, s. C1–C5. DOI 10.1016/0022-328X(95)05399-A.
↑ J. P. Kopasz; R. B. Hallock; O. T. Beachley. Tris[(Trimethylsilyl)Methyl]Indium. Inorganic Syntheses. 1986, s. 89–91. DOI 10.1002/9780470132555.ch27.
↑ Yasuda, M; Haga, M; Nagaoka, Y; Baba, A. Eur. J. Org. Chem. 2010, 5359–5363
↑ Koszinowski, K. Journal of the American Chemical Society 2010, 132, 6032–6040.

[1] Zhi-Liang Shen; Shun-Yi Wang; Yew-Keong Chok; Yun-He Xu; Teck-Peng Loh. Organoindium Reagents: The Preparation and Application in Organic Synthesis. Chemical Reviews. 2013, s. 271–401. DOI 10.1021/cr300051y. PMID 23110495.

[2] O. T. Beachley; J. C. Pazik; T. E. Glassman; M. R. Churchill; J. C. Fettinger; R. Blom. Synthesis, characterization and structural studies of In(C₅H₄Me) by x-ray diffraction and electron diffraction techniques and a reinvestigation of the crystalline state of In(C₅H₅) by x-ray diffraction studies. Organometallics. 1988, s. 1051–1059. DOI 10.1021/om00095a007.

[3] Werner Uhl; Rene Graupner; Marcus Layh; Uwe Schütz. In4{C(SiMe3)3}4 mit In4-tetraeder und In4Se4{C(SiMe3)3}4 mit In4Se4-heterocubanstruktur. Journal of Organometallic Chemistry. 1995, s. C1–C5. DOI 10.1016/0022-328X(95)05399-A.

[4] J. P. Kopasz; R. B. Hallock; O. T. Beachley. Tris[(Trimethylsilyl)Methyl]Indium. Inorganic Syntheses. 1986, s. 89–91. DOI 10.1002/9780470132555.ch27.

[5] Yasuda, M; Haga, M; Nagaoka, Y; Baba, A. Eur. J. Org. Chem. 2010, 5359–5363

[6] Koszinowski, K. Journal of the American Chemical Society 2010, 132, 6032–6040.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]