1,2-dichlorbenzen

1,2-dichlorbenzen, neboli ortodichlorbenzen (ODCB), je organická sloučenina se vzorcem C₆H₄Cl₂. Je to bezbarvá tekutina, která je mírně rozpustná ve vodě, a mísitelná s většinou organických rozpouštědel. Je to derivát benzenu.

1,2-dichlorbenzen
Obecné
Systematický název	1,2-dichlorbenzen
Anglický název	1,2-Dichlorobenzene
Sumární vzorec	C6H4Cl2
Identifikace
Registrační číslo CAS	95-50-1
Vlastnosti
Molární hmotnost	147.01 g/mol
Teplota tání	−17.03 °C
Teplota varu	180.5 °C
Hustota	1,30 g/cm³
Rozpustnost ve vodě	0,01 %
Bezpečnost
GHS07 GHS09 Varování
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Výroba

1,2-dichlorbenzen je získáván jako vedlejší produkt výroby chlorbenzenu.

C₆H₅Cl + Cl₂ → C₆H₄Cl₂ + HCl

Tato reakce také poskytuje 1,4- a malé množství 1,3- izomeru. 1,3- izomer je neobvyklý, protože je to meta- produkt, přičemž atom chlóru, jako všechny halogeny, je orto/para řídící jednotka ve vztahu k elektrofilní aromatické substituci.

Využití

Je hlavně používán jako prekurzor pro 1,2-dichlor-4-nitrobenzen, který se využívá jako meziprodukt v syntéze agrochemikálií.

Z hlediska specializovaných aplikací je 1,2-dichlorbenzen všestranné rozpouštědlo s vysokou teplotou varu. Je to vhodné rozpouštědlo pro rozpouštění a práci s fullereny. 1,2-Dichlorbenzen je také používán pro změkčení a odstraňování kontaminací na kovu, které jsou založeny na uhlíku.

Bezpečnost

Při vystavení lidského organismu koncentraci 100 ppm byly nahlášeny případy sporadického podráždění očí a dýchacího traktu. Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví stanovil pro osmihodinové směny maximální limit 50 ppm.

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku 1,2-Dichlorobenzene na anglické Wikipedii.

Literatura

• Gerald Booth (2007). „Nitro Compounds, Aromatic“ in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2005.

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu 1,2-dichlorbenzen na Wikimedia Commons
• http://www.cdc.gov/niosh/idlh/95501.html
• http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0189.html

Portály: Chemie