Nitrosace

chemická reakce

Nitrosace je chemická reakce, při níž se organická sloučenina přeměňuje na příslušný nitrosoderivát.

C-nitrosaceEditovat

C-nitrososloučeniny, jako je například nitrosobenzen, se nejčastěji připravují oxidací příslušných hydroxylaminů:

RNHOH + [O] → RNO + H2O

S-nitrosaceEditovat

S-nitrososloučeniny (S-nitrosothioly) se obvykle připravují kondenzací thiolukyselinou dusitou:[1]

RSH + HONO → RSNO + H2O

O-nitrosaceEditovat

O-nitrososloučeniny jsou podobné S-nitrososloučeninám, ovšem kvůli nižší nukleofilitě kyslíkového atomu jsou méně reaktivní. Dají se připravit například reakcí alkoholu s kyselinou dusitou:

ROH + HONO → RONO + H2O

N-nitrosaminyEditovat

N-nitrosaminy vznikají reakcí dusitanů se sekundárními aminy, například v konzervovaném masu. Reakce začíná nukleofilním atakem nitrosoniového iontu na amin:

NO2 + 2 H+ → NO+ + H2O
R2NH + NO+ → R2N-NO + H+
 

Nitrosamin může skrz protonaci odštěpit molekulu vody, čímž se vytvoří diazoniový kation, který lze použít jako meziprodukt při přípravě dalších sloučenin.

ReferenceEditovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Nitrosation na anglické Wikipedii.

  1. P. G. Wang; M. Xian; X. Tang; X. Wu; Z. Wen; T.Cai; A. J. Janczuk. Nitric Oxide Donors: Chemical Activities and Biological Applications. Chemical Reviews. 2002, s. 1091–1134. PMID 11942788.