N-Hydroxysukcinimid
N-Hydroxysukcinimid (zkráceně NHS) je heterocyklická organická sloučenina používaná jako reaktant na přípravu aktivních esterů při syntéze peptidů.
| N-Hydroxysukcinimid | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
 Model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | 1-hydroxypyrrolidin-2,5-dion |
| Sumární vzorec | C4H5NO3 |
| Vzhled | bezbarvá pevná látka |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 6066-82-6 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 228-001-3 |
| PubChem | 80170 |
| SMILES | O=C1N(O)C(=O)CC1 |
| InChI | 1/C4H5NO3/c6-3-1-2-4(7)5(3)8/h8H,1-2H2 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 115,09 g/mol |
| Teplota tání | 95 °C (368 K) |
| Bezpečnost | |
 GHS07 Varování[1] | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Použití editovat
N-Hydroxysukcinimid se používá v organické chemii a biochemii k aktivaci karboxylových kyselin.[2] Aktivované kyseliny (v podstatě estery s vhodnou odcházející skupinou) mohou reagovat s aminy za vzniku amidů, podobně jako samotné karboxylové kyseliny mohou tvořit soli s aminy.
Příprava aktivované kyseliny editovat
Kyseliny aktivované NHS se obvykle připravují smícháním NHS s příslušnou karboxylovou kyselinou a přidáním malého množství organické zásady jako bezvodého rozpouštědla. Následně se přidá N,N'-dicyklohexylkarbodiimid nebo ethyl(dimethylaminopropyl)karbodiimid jako činidlo vytvářející reaktivní meziprodukty. NHS reaguje za tvorby aktivované kyseliny, která je stabilnější.
Vzniklý ester karboxylové kyseliny a NHS je dostatečně stabilní, aby mohl být přečištěn a uchováván za nižších teplot. Tyto estery se používají k pozměňování molekul bílkovin; je například dostupný ester NHS s fluoresceinem, který lze jedinou reakcí připojit na molekulu bílkoviny a tu tak fluorescenčně označit.
Možné náhrady editovat
Místo NHS lze použít jeho analog sulfo-NHS, který je rozpustný ve vodě, hydroxybenzotriazol, 1-hydroxy-7-azabenzotriazol nebo pentafluorfenol.
Reference editovat
V tomto článku byl použit překlad textu z článku N-Hydroxysuccinimide na anglické Wikipedii.
- ↑ a b N-Hydroxysuccinimide. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ G. W. Anderson; J. F. Zimmerman; F. M. Callahan. N-Hydroxysuccinimide Esters in Peptide Synthesis. Journal of the American Chemical Society. 1963, s. 3039. DOI 10.1021/ja00902a047.
Externí odkazy editovat
Obrázky, zvuky či videa k tématu N-Hydroxysukcinimid na Wikimedia Commons
