Mesyláty

soli

Jako mesyláty se označují soli a estery kyseliny methansulfonové (CH3SO3H). V solích se vyskytuje aniont CH3SO 
3
  Při tvorbě mezinárodního nechráněného názvu léčivé látky obsahující tuto skupinu či aniont se název mění na mesilát.[1]

Mesylátové estery jsou skupina organických sloučenin obsahujících funkční skupinu CH3SO2O–R, zkráceně MsO-R, kde R je organický substituent.

VýrobaEditovat

Mesylátové estery se vyrábějí reakcí příslušného alkoholu s methansulfonylchloridem za přítomnosti zásady, například triethylaminu.

MesylEditovat

Mesyl je zkrácený název pro methansulfonylovou skupinu (CH3SO2, Ms), například methansulfonylchlorid je často nazýván mesylchlorid. Přestože mesyláty jsou často náchylné k hydrolýze, mesylové skupiny navázané na dusík jsou vůči hydrolýze odolné.[2] Tato skupina se objevuje v řadě různých léčiv (například u antiarytmik).

Výskyt v příroděEditovat

Ve vzorcích ledu z Antarktidy byla nalezena stopová množství dodekahydrátu methansulfonátu hořečnatého. Tato přírodní forma byla popsána jako minerál ernstburkeit a vyskytuje se velmi vzácně.[3][4]

ReferenceEditovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Mesylate na anglické Wikipedii.

  1. World Health Organization. International Nonproprietary Names Modified. www.who.int. WHO, February 2006. Dostupné online. (anglicky)  Retrieved 5 December 2008.
  2. Valerie Vaillancourt, Michele M. Cudahy, Matthew M. Kreilein and Danielle L. Jacobs "Methanesulfonyl Chloride" in E-EROS Encyclopedia for Reagents in Organic Synthesis. DOI:10.1002/047084289X.rm070.pub2
  3. Güner, Fatma Elif Genceli; SAKURAI, TOSHIMITSU; HONDOH, TAKEO. Ernstburkeite, Mg(CH3SO3)2·12H2O, a new mineral from Antarctica. European Journal of Mineralogy. 2013, s. 78–83. Dostupné online. DOI:10.1127/0935-1221/2013/0025-2257. (anglicky) 
  4. Ernstburkeite, Mindat