Kyselina dithiobenzoová
Kyselina dithiobenzoová je thiokarboxylová kyselina se vzorcem C6H5CSSH, odvozená od kyseliny benzoové náhradou obou kyslíkových atomů atomy síry.
| Kyselina dithiobenzoová | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
| Obecné | |
| Systematický název | Kyselina benzenkarbodithiová |
| Funkční vzorec | C6H5CSSH |
| Sumární vzorec | C7H6S2 |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 121-68-6 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 204-491-4 |
| PubChem | 67141 |
| SMILES | C1=CC=C(C=C1)C(=S)S |
| InChI | 1S/C7H6S2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,(H,8,9) |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 154,25 g/mol |
| Disociační konstanta pKa | 1,92[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Příprava a reakce editovat
Kyselinu dithiobenzoovou lze připravit sulfidizací benzalchloridu:[2]
- C6H5CCl3 + 4 KSH → C6H5CS2K + 3 KCl + 2 H2S
- C6H5CS2K + H+ → C6H5CS2H + K+
Další možností je reakce fenylmagnesiumbromidu se sirouhlíkem následovaná okyselením:[3]
- C6H5MgBr + CS2 → C6H5CS2MgBr
- C6H5CS2MgBr + HCl → C6H5CS2H + MgBrCl
Tato látka je přibližně 100krát kyselejší než kyselina benzoová. Její konjugovaná zásada, dithiobenzoanový anion, může být S-alkylována za vzniku dithiokarboxylátových esterů[2] a také reagovat se solemi „měkkých“ kovů za tvorby komplexů, jako jsou Fe(S2CC6H5)3 a Ni(S2CC6H5)2.
Chlorací kyseliny dithiobenzoové vzniká příslušný acylchlorid C6H5C(S)Cl.
Reference editovat
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Dithiobenzoic acid na anglické Wikipedii.
- ↑ M. R. Crampton. The Chemistry of the Thiol Group. Příprava vydání Saul Patai. Chichester: John Wiley & Sons, 1974. Kapitola Acidity and hydrogen-bonding, s. 402.
- ↑ a b Frederick Kurzer; Alexander Lawson. Thiobenzoylthioglycolic Acid. Organic Syntheses. 1962, s. 100. DOI 10.15227/orgsyn.042.0100.
- ↑ J. Houben. Ueber Carbithiosäuren. I. Arylcarbithiosäuren. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 1906, s. 3219–3233. Dostupné online. DOI 10.1002/cber.190603903140.
- ↑ M. Bonamico; G. Dessy; V. Fares. Structural Studies of Metal Complexes with Sulphur-Containing Bidentate Ligands. Part I. Crystal and Molecular Structures of Trimeric Bis-(dithiobenzoato)-nickel(II) and -palladium(II). Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions. 1975, s. 2250–2255. DOI 10.1039/DT9750002250.