Benzalchlorid

chemická sloučenina

Benzalchlorid (systematickým názvem (dichlormethyl)benzen) je organická sloučenina se vzorcem C6H5CHCl2. Jedná se o bezbarvou kapalinu, která se používá jako reaktant v organické chemii.

Benzalchlorid
Strukturní vzorec

Strukturní vzorec

Model molekuly

Model molekuly

Obecné
Systematický název (dichlormethyl)benzen
Sumární vzorec C7H6Cl2
Vzhled bezbarvá kapalina
Identifikace
PubChem
SMILES ClC(Cl)c1ccccc1
InChI 1/C7H6Cl2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7H
Vlastnosti
Molární hmotnost 161,03 g/mol
Teplota tání -17 až -15 °C (256 až 258 K)
Teplota varu 205 °C (478 K) (1,3 kPa)
Rozpustnost ve vodě 0,025 g/100 ml (39 °C)
Tlak páry 0,6 kPa (45 °C)
Bezpečnost
Toxický
Toxický (T)
Nebezpečný pro životní prostředí
Nebezpečný pro životní prostředí (N)
R-věty R22 R23 R37/38 R40 R41
S-věty S36/37 S38 S45
Teplota vzplanutí 93 °C (366 K)
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Výroba a použitíEditovat

Benzalchlorid se vyrábí radikálovou chlorací toluenu, při které nejprve vzniká benzylchlorid (C6H5CH2Cl), poté benzalchlorid a nakonec benzotrichlorid (C6H5CCl3):

C6H5CH3 + Cl2 → C6H5CH2Cl + HCl
C6H5CH2Cl + Cl2 → C6H5CHCl2 + HCl
C6H5CHCl2 + Cl2 → C6H5CCl3 + HCl

Benzylhalogenidy jsou obvykle silná alkylační činidla, a tak je benzalchlorid považován za nebezpečnou látku.

Hlavní význam benzalchloridu spočívá v jeho použití jako prekurzoru benzaldehydu. Při této přeměně dochází k hydrolýze za přítomnosti zásady:

C6H5CHCl2 + H2O → C6H5CHO + 2 HCl

ReferenceEditovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Benzal chloride na anglické Wikipedii.