Konvergentní syntéza

Konvergentní syntéza je v syntetické chemii snaha o zlepšování účinnosti vícestupňových syntéz, nejčastěji se uplatňující v organické syntéze, kde se nejprve vytvoří několik částí složitější molekuly, které se poté spojí za vzniku konečného produktu.[1] Při lineární syntéze se celková výtěžnost s každým krokem rychle snižuje;

A → B → C → D

pokud je tedy výtěžnost každé ze zde znázorněných reakcí 50 %, tak celková výtěžnost reakce A → D činí 12,5 %.

U konvergentní syntézy

A → B (50 %)
C → D (50 %)
B + D → E (25 %)

je celkový výtěžek E (25 %) výrazně lepší. Konvergentní syntéza se využívá k přípravám komplexnějších molekul a skládá se ze spojování fragmentů a nezávislé syntézy. Takovýto postup je lépe využitelný, pokud je molekula velká a symetrická, a lze tak nejméně dvě části molekuly vytvořit odděleně a spojit dohromady.

Příklady:

Závěrečný krok totální syntézy biyouyanaginu A s využitím acetonaftonového fotosensitizátoru

OdkazyEditovat

Související článkyEditovat

ReferenceEditovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Convergent synthesis na anglické Wikipedii.

  1. Organic Synthesis, 3rd Ed. 2010 Michael Smith
  2. Convergent Synthesis of Internally Branched PAMAM Dendrimers Michael Pittelkow, Jrn B. Christensen Organic Letters, 7 (7), 1295–1298, 2005
  3. Total Synthesis and Revised Structure of Biyouyanagin A K. C. Nicolaou, David Sarlah, and David M. Shaw Angewandte Chemie International Edition 2007, 46, 4708–4711 DOI:10.1002/anie.200701552