Otevřít hlavní menu

Dextrometorfan (DXM nebo DM) je syntetický opioid užívaný jako aktivní látka mnoha volně prodejných léčiv proti kašli, mimoto našel své využití i k mírnění bolesti a v psychiatrické léčbě. Je složkou více než stovky léčivých přípravků, v malém množství obvykle nemá žádné vedlejší účinky. Zpravidla se prodává ve formě sirupů, tablet či sprejů. V čisté formě je to však bílý prášek.[1] Jeho levotočivá enantiomerní forma je levometorfan, ten však zřejmě nemá takové účinky proti bolesti a také zřejmě není návykový[2], nikdy nebyl uveden do klinické praxe.

Dextrometorfan
Vzorec

Vzorec

Obecné
Systematický název (+)-3-methoxy-17-methyl-(9α,13α,14α)-morfinan
Triviální název Dextrometorfan
Sumární vzorec C18H25NO
Identifikace
Registrační číslo CAS
Vlastnosti
Molární hmotnost 271,4 g/mol
Teplota tání 111 °C
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Jako drogaEditovat

DXM se rovněž používá jako rekreační droga; ve vyšších dávkách totiž dextrometorfan funguje jako disociativní halucinogen. Účinkuje zřejmě jako neselektivní inhibitor zpětného vychytávání serotoninu[3] a jako agonista sigma-1 receptorů.[4][5] DXM se v těle přeměňuje na dextrorfan, látku, která účinkuje jako antagonista NMDA receptorů. Ve vyšších dávkách vznikají halucinogenní stavy podobné ketaminu a fencyklidinu.[6] Uživatelé popisují změněné vnímání a pocit oddělení od těla, shrnované pod označení trip. Udávají se i halucinace a neschopnost koordinovaného pohybu a artikulované řeči. Zneužívání, zejména v kombinaci s alkoholem či dalšími drogami, však je spojeno s rizikem poškození mozku. Velmi vážné následky může mít droga pro osoby trpící poruchou enzymu CYP2D6.[2]

ReferenceEditovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Dextromethorphan na anglické Wikipedii.

  1. Reference Tables: Description and Solubility - D [online]. [cit. 2011-05-06]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. a b BIGELOW, Barbara C.; EDGAR, Kathleen J. The UXL Encyclopedia of Drugs & Addictive Substances. [s.l.]: Thomson-Gale, 2006. ISBN 1-4144-0444-1. 
  3. Schwartz AR, Pizon AF, Brooks DE. Dextromethorphan-induced serotonin syndrome. Clinical Toxicology (Philadelphia, Pa.). 2008, s. 771–3. PMID 19238739. (anglicky) 
  4. Shin EJ, Nah SY, Chae JS, Bing G, Shin SW, Yen TP, Baek IH, Kim WK, Maurice T, Nabeshima T, Kim HC. Dextromethorphan attenuates trimethyltin-induced neurotoxicity via sigma1 receptor activation in rats. Neurochemistry International. 2007, s. 791–9. Dostupné online [cit. 2011-05-06]. DOI:10.1016/j.neuint.2007.01.008. PMID 17386960. (anglicky) 
  5. Shin EJ, Nah SY, Kim WK, Ko KH, Jhoo WK, Lim YK, Cha JY, Chen CF, Kim HC. The dextromethorphan analog dimemorfan attenuates kainate-induced seizures via sigma1 receptor activation: comparison with the effects of dextromethorphan. British Journal of Pharmacology. 2005, s. 908–18. DOI:10.1038/sj.bjp.0705998. PMID 15723099. (anglicky) 
  6. Dextromethorphan [online]. Drug Enforcement Administration, 2010. Dostupné online. (anglicky)