Davisovo činidlo

chemická sloučenina

Davisovo činidlo (systematický název 3-fenyl-2-(fenylsulfonyl)-1,2-oxaziridin nebo 2-(benzensulfonyl)-3-fenyloxaziridin) je organická sloučenina používaná jako oxidační činidlo při Davisových oxidacích[2] a oxidacích thiolů na sulfony.[3]

Davisovo činidlo
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název2-(Benzenesulfonyl)-3-phenyloxaziridin
Sumární vzorecC13H11NSO3
Identifikace
Registrační číslo CAS63160-13-4
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)862-503-9
PubChem320405
SMILESC1=CC=C(C=C1)C2N(O2)S(=O)(=O)C3=CC=CC=C3
InChI1S/C13H11NO3S/c15-18(16,12-9-5-2-6-10-12)14-13(17-14)11-7-3-1-4-8-11/h1-10,13H
Vlastnosti
Molární hmotnost261,297 9 Da
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
H-větyH315 H319 H335[1]
P-větyP261 P264 P271 P280 P302+352 P304+342 P305+351+338 P321 P403+233 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Objevil jej Franklin A. Davis.

Reference editovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Davis reagent na anglické Wikipedii.

  1. a b c https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/320405
  2. Franklin A. Davis; Lal C. Vishwakarma; Joanne G. Billmers; John Finn. Synthesis of α-hydroxycarbonyl compounds (acyloins): direct oxidation of enolates using 2-sulfonyloxaziridines. The Journal of Organic Chemistry. 1984-08-01, s. 3241–3243. DOI 10.1021/jo00191a048. 
  3. Franck Sandrinelli; Stéphane Perrio; Pierre Beslin. A New Reaction of 2-(Phenylsulfonyl)-3-phenyloxaziridine (Davis Reagent): Oxidation of Thiolates to Sulfinates. Application to the Synthesis of Sulfones. Organic Letters. 1999-09-13, s. 1177–1180. DOI 10.1021/ol990170k.