4-hydroxy-TEMPO

chemická sloučenina

4-hydroxy-TEMPO, jinak nazývané TEMPOL (systematický název (4-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxyl) je organická sloučenina patřící mezi piperidiny a stabilní aminoxylové radikály. Jako i podobná sloučenina TEMPO se používá jako katalyzátor a oxidační činidlo; oproti němu je méně nákladné. Připravuje se z triacetonaminu, získávaného kondenzací acetonuamoniakem.

4-hydroxy-TEMPO
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický název(4-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxyl
Ostatní názvyTEMPOL, TMPN
Sumární vzorecC9H18NO2
Vzhledoranžové krystaly
Identifikace
Registrační číslo CAS2226-96-2
PubChem137994
ChEBI180664
SMILESCC1(C)CC(O)CC(C)(C)N1[O]
InChIInChI=1S/C9H18NO2/c1-8(2)5-7(11)6-9(3,4)10(8)12/h7,11H,5-6H2,1-4H3
Vlastnosti
Molární hmotnost172,24 g/mol
Teplota tání71,5 °C (344,6 K)[1]
Rozpustnost ve vodě2,86 g/100 ml[1]
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech
rozpustné v diethyletheru a benzenu[1]
Tlak páry1,37×10−5 Pa[1]
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Nízké náklady činí z této sloučeniny látku vhodnou pro průmysl.[2]

Příprava 4-hydroxy-TEMPO z foronu, vzniklého kondenzací acetonu a amoniaku

V biochemickém výzkumu má 4-hydroxy-TEMPO možné využití jako zachytávač reaktivních forem kyslíku. Katalyzuje disproporcionace superoxidů, usnadňuje metabolismus peroxidu vodíku a inhibuje fentonovské reakce.[3]

4-hydroxy-TEMPO a podobné nitroxidy jsou zkoumány jako možné antioxidanty.[4]

V průmyslu má 4-hydroxy-TEMPO využití jako složka stabilizátorů aminů, což jsou časté stabilizační přísady do plastů; také slouží jako inhibitor polymerizace, například v přečišťování styrenu.

Reference

editovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku 4-Hydroxy-TEMPO na anglické Wikipedii.

  1. a b c d https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/137994
  2. R. Ciriminna; M. Pagliaro. Industrial Oxidations with Organocatalyst TEMPO and Its Derivatives. Organic Process Research & Development. 2010, s. 245–251. DOI 10.1021/op900059x. 
  3. C. S. Wilcox; A. Pearlman. Chemistry and Antihypertensive Effects of Tempol and Other Nitroxides. Pharmacological Reviews. 2008, s. 418–469. DOI 10.1124/pr.108.000240. PMID 19112152. 
  4. M. Lewandowski; K. Gwozdzinski. Nitroxides as Antioxidants and Anticancer Drugs. International Journal of Molecular Sciences. 2017, s. 2490. DOI 10.3390/ijms18112490. 

Externí odkazy

editovat