Zwitterion

molekula obsahující stejný počet kladných a záporných funkčních skupin

Zwitterion (také „vnitřní sůl“, obojetný nebo amfoterní ion, amfion nebo nepřesně dipolární ion) je ion, který ve své molekule obsahuje pozitivní i negativní náboj v různé části molekuly, jehož celkový náboj je ale neutrální.

Molekula glycinu kyselé (karboxylová skupina) a bazické centrum (aminová skupina, vlevo neionizovaná forma, vpravo zwitterion.


Zwitterionty vznikají z amfolytů, molekul, které ve své molekule obsahují kyselé i zásadité funkční skupiny, v prostředí s pH blízkým jejich izoelektrického bodu.

Typickým příkladem zwitteriontů jsou aminokyseliny a peptidy, nesoucí kyselé (karboxylové skupiny) a bazické centrum (aminová skupina). Některé aminokyseliny mají ovšem další nabité funkční skupiny, jedná se o záporně nabitou kyselinu glutamovou a asparagovou a kladně nabitý arginin, lyzin a v některých podmínkách i histidin. Obvyklé proteiny tedy zwitterionty netvoří a jejich náboj závisí na zastoupení kyselých a bazických aminokyselin.

Na základě teoretické analýzy se předpokládá, že zwitterion je ve vodném roztoku stabilizován vodíkovou vazbou s molekulami vody v rozpouštědle.[1] Analýza dat neutronové difrakce glycinu ukázala, že v pevném stavu je ve zwitteriontové formě, a potvrdila přítomnost vodíkových vazeb. Teoretickými výpočty bylo prokázáno, že zwitteriony mohou být přítomny i v plynné fázi v některých případech odlišných od jednoduchého přenosu karboxylové kyseliny na amin.[2] Některé aminokyseliny nesou více než dva náboje a mohou tvořit smíšené soli, kde se systémy H-vazby mohou lišit.[3]

Betainy jsou zwitterionty, které nemohou izomerizovat na zcela neutrální formu, například když se kladný náboj nachází na kvartérní amoniové skupině. Podobně nemůže izomerizovat molekula obsahující fosfoniovou skupinu a karboxylátovou skupinu. Betainy neizomerizují, protože chemické skupiny navázané na atom dusíku nejsou labilní. Tyto sloučeniny lze klasifikovat jako trvalé zwitteriony, protože k izomeraci na molekulu bez elektrického náboje nedochází nebo dochází velmi pomalu. Silně polarizované konjugované sloučeniny (konjugované zwitteriony) jsou obvykle velmi reaktivní, mají diradikálový charakter, aktivují silné vazby a malé molekuly a slouží jako přechodné meziprodukty při katalýze. Donor-akceptorové entity mají široké využití ve fotochemii (fotoindukovaný přenos elektronů), organické elektronice, spínání a snímání.

Přechodu glycinu nebo tricinu (aminokyselina netvořící proteiny) mezi záporně nabitou formou a zwitteriontem se využívá při "zaostřovacím kroku" při rozdělování proteinů metodou SDS-PAGE.

Odkazy editovat

Reference editovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Zwitterion na anglické Wikipedii.

  1. JENSEN, Jan H.; GORDON, Mark S. On the Number of Water Molecules Necessary To Stabilize the Glycine Zwitterion. Journal of the American Chemical Society. 1995-08, roč. 117, čís. 31, s. 8159–8170. Dostupné online [cit. 2024-02-27]. ISSN 0002-7863. DOI 10.1021/ja00136a013. (anglicky) 
  2. PRICE, William D.; JOCKUSCH, Rebecca A.; WILLIAMS, Evan R. Is Arginine a Zwitterion in the Gas Phase?. Journal of the American Chemical Society. 1997-12-01, roč. 119, čís. 49, s. 11988–11989. Dostupné online [cit. 2024-02-27]. ISSN 0002-7863. DOI 10.1021/ja9711627. (anglicky) 
  3. NOVIKOV, Anton P.; SAFONOV, Alexey V.; GERMAN, Konstantin E. What kind of interactions we may get moving from zwitter to “dritter” ions: C–O⋯Re(O 4 ) and Re–O⋯Re(O 4 ) anion⋯anion interactions make structural difference between l -histidinium perrhenate and pertechnetate. CrystEngComm. 2024, roč. 26, čís. 1, s. 61–69. Dostupné online [cit. 2024-02-27]. ISSN 1466-8033. DOI 10.1039/D3CE01164J. (anglicky) 

Externí odkazy editovat