Tris(o-tolyl)fosfin

Tris(o-tolyl)fosfin
	Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	tris(2-methylfenyl)fosfan
Ostatní názvy	tris(2-tolyl)fosfin
Funkční vzorec	P(C6H4CH3)3
Sumární vzorec	C21H21P
Vzhled	světle hnědá pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS	6163-58-2
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	228-193-9
PubChem	80271
SMILES	CC1=CC=CC=C1P(C2=CC=CC=C2C)C3=CC=CC=C3C
InChI	InChI=1S/C21H21P/c1-16-10-4-7-13-19(16)22(20-14-8-5-11-17(20)2)21-15-9-6-12-18(21)3/h4-15H,1-3H3
Vlastnosti
Molární hmotnost	304,37 g/mol
Teplota tání	124 °C (397 K)
Bezpečnost
	; GHS07 ; GHS09
H-věty	H315 H319 H335 H400 H410
P-věty	P261 P264 P264+265 P271 P273 P280 P302+352 P304+340 P305+351+338 P319 P332+317 P337+317 P362+364 P391 P403+233 P405 P501
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Tris(o-tolyl)fosfin je organická sloučenina patřící mezi fosfiny, se vzorcem P(C₆H₄CH₃)₃, bílá pevná látka nerozpustná ve vodě a rozpustná v organických rozpouštědlech. V roztocích se pomalu přeměňuje na příslušný fosfinoxid. Jako ligand má vysokou hodnotu Tolmanova úhlu, 194°; z tohoto důvodu je za přítomnosti halogenidů a octanů kovů náchylný k cyklometalacím. Komplexy tohoto ligandu mají využití jako homogenní katalyzátory.^[2]

Struktura Herrmannova katalyzátoru, sloučeniny odvozené od tris(o-tolyl)fosfinu^[3]

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Tris(o-tolyl)phosphine na anglické Wikipedii.

↑ ^a ^b ^c ^d https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/80271
↑ Richard F. W. Jackson; Manuel Perez-Gonzalez. Synthesis of N-(Tert-butoxycarbonyl)-β-iodoalanine Methyl Ester: A Useful Building Block in the Synthesis of Nonnatural α-amino Acids via Palladium Catalyzed Cross Coupling Reactions. Organic Syntheses. 2005, s. 77. DOI 10.15227/orgsyn.081.0077.
↑ W. A. Herrmann; C. Brossmer; C.-P. Reisinger; T. H. Riermeier; K. Öfele; M. Beller. Palladacycles: Efficient New Catalysts for the Heck Vinylation of Aryl Halides. Chemistry – A European Journal. 1997, s. 1357–1364. DOI 10.1002/chem.19970030823.

Související články

Trifenylfosfin

[pubchem-1] ttps://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/80271

[2] Richard F. W. Jackson; Manuel Perez-Gonzalez. Synthesis of N-(Tert-butoxycarbonyl)-β-iodoalanine Methyl Ester: A Useful Building Block in the Synthesis of Nonnatural α-amino Acids via Palladium Catalyzed Cross Coupling Reactions. Organic Syntheses. 2005, s. 77. DOI 10.15227/orgsyn.081.0077.

[3] W. A. Herrmann; C. Brossmer; C.-P. Reisinger; T. H. Riermeier; K. Öfele; M. Beller. Palladacycles: Efficient New Catalysts for the Heck Vinylation of Aryl Halides. Chemistry – A European Journal. 1997, s. 1357–1364. DOI 10.1002/chem.19970030823.

[2]

[1]

[3]