Fosfodiesterová vazba: Porovnání verzí

Přidáno 3 624 bajtů ,  před 4 měsíci
Doplnění textu, obrázků a referenci
m (robot: přidáno {{Autoritní data}}; kosmetické úpravy)
(Doplnění textu, obrázků a referenci)
[[Soubor:Phosphodiester Bond Diagram.svg|náhled|200px|Fosfodiesterová vazba propojující nukleotidy [[thymin]] (T) s [[adenin]]em (A), a následně s dalším adeninem skrze fosfátové skupiny(PO<sub>4</sub><sup>3−</sup>).]]
'''Fosfodiesterová vazba''' je [[kovalentníKovalentní vazba|kovalentní]] propojení, ve kterém dvě [[Hydroxyl|hydroxylové skupiny]] tvoří [[Estery|esterové]] vazby nas jednujednou [[Fosforečnany|fosfátovou]] skupinuskupinou. FosfodiesterováNejdůležitější vazbaúlohou jefosfodiesterových známá předevšímvazeb v nukleovýchpřírodě kyselinách,je aletvorba vyskytuje se například i vřetězců [[cyklickýNukleová nukleotidkyselina|cyklickýchnukleových nukleotidechkyselin]] nebo v [[glycerolfosfolipid]]ech.<br />'''Cukr-fosfátová kostra''' v ([[DNA]] a, [[RNA]]), vznikájejichž propojenímprimární 5'struktura uhlíkuje nadána jednomlineární cukernémsekvencí zbytkunukleotidů skovalentně 3'vázaných uhlíkemfosfodiesterovými následujícího cukerného zbytku fosfodiesterovou vazbouvazbami. TaktoTyto vazba tedy určujevazby určují[[direkcionalitaDirekcionalita|direkcionalitu]] [[nukleová kyselina|nukleové kyseliny]] a způsobuje na jejím povrchu velmi silný záporný náboj.
 
Fosfodiesterová vazba v nukleových kyselinách je tvořena vazbou fosfátové skupiny s nukleosidy. Fosfátová skupina se váže na 5. uhlíku pentosy prvního nukleosidu a hydroxylovou skupinu na 3. uhlíku pentosy druhého nukleosidu. Nukleosid a fosfátová skupina dohromady vytvářejí [[Nukleotid|nukleotid.]] Nukleotidy se pomocí fosfodiesterové vazby spojují do dlouhých vláken podobných řetězcům, které vytvářejí nukleové kyseliny.
Vznik fosfodiesterových vazeb zajišťují [[DNA polymeráza|DNA]] a [[RNA polymeráza|RNA polymerázy]], ale také další enzymy, například [[ligáza|ligázy]] nebo [[nukleotidyltransferáza|nukleotidyltransferázy]], případně [[cykláza|cyklázy]] vytvářející z nukleotidů [[cyklický nukleotid|cyklické nukleotidy]].
 
Fosfodiesterová vazba je známá především v nukleových kyselinách, ale vyskytuje se například i v [[Cyklický nukleotid|cyklických nukleotidech]] nebo v [[Glycerolfosfolipid|glycerolfosfolipidech]].
Rozpad fosfodiesterových vazeb v nukleových kyselinách zajišťují [[DNáza|DNázy]] a [[RNázy]], [[fosfodiesteráza|fosfodiesterázy]] (ukončují signalizaci [[cyklický nukleotid|cyklických nukleotidů]] působících jako [[druhý posel|druzí poslové]]), fosfolipázy [[Fosfolipáza C|C]] a [[Fosfolipáza D|D]] (vytváří [[druhý posel|druhé posly]] štěpením [[fosfatidylinositol-4,5-bisfosfát]]u).
 
== Stavba nukleové kyseliny ==
V případě nukleových kyselin je fosfát ve fosfodiesterové vazbě zodpovědný za záporný náboj nesený molekulou, který je přímo úměrný jejich délce, což umožňuje jejich jednoduchou analýzu pomocí [[Gelová elektroforéza|gelové elektroforézy]]. V buňkách tento záporný náboj ovšem musí být odstíněn, k čemuž slouží především bazické proteiny [[histon]]y a bivalentní ionty kovů, především [[hořčík]]u.
[[Soubor:Dna_strand3_cs.png|náhled|403x403pixelů|Chemická struktura nukleotidového vlákna (DNA) sestávajícího ze čtyř nukleotidů a s vyznačením hlavy (5 'konce) a ocasu (3 'konce)]]
Nukleotidová vlákna, která tvoří nukleové kyseliny, mají dva konce, známé jako 5 'konec a konec 3'. Podle konvencí 5 'konec představuje hlavu vlákna tvořícího nukleovou kyselinu, zatímco 3 'konec představuje jeho ocas.
 
Z chemického hlediska se 5 'konec shoduje s fosfátovou skupinou prvního nukleotidu řetězce, zatímco 3' konec se shoduje s hydroxylovou skupinou (OH) umístěnou na uhlíku 3 posledního nukleotidu.
{{Pahýl}}
 
{{Autoritní data}}
V genetice a biologii jsou na základě této organizace nukleotidová vlákna popsána: P-5 '→ 3'-OH. Písmeno P označuje atom fosforu fosfátové skupiny a skupina -OH pochází z pentózy (ribóza nebo deoxyribóza).
 
== Vznik vazby ==
Vznik fosfodiesterové vazby v nukleových kyselinách (podobně jako vznik [[Peptidová vazba|peptidové vazby]] v [[Bílkovina|proteinech]] a [[Glykosidová vazba|glykosidických vazeb]] mezi [[monosacharidy]]) je důsledkem [[Dehydratační reakce|dehydratačních]] reakcí, při kterých dochází ke ztrátě molekuly [[Voda|vody]]. Obecný vzorec dehydratační reakce je:
 
H-X1-OH + H-X2-OH → H-X1-X2-OH + H<sub>2</sub>O
 
Vznik fosfodiesterových vazeb zajišťují [[DNA polymeráza|DNA]] a [[RNA polymeráza|RNA polymerázy]], ale také další enzymy, například [[ligázaLigáza|ligázy]] nebo [[nukleotidyltransferázaNukleotidyltransferáza|nukleotidyltransferázy]], případně [[cyklázaCykláza|cyklázy]] vytvářející z nukleotidů [[cyklickýCyklický nukleotid|cyklické nukleotidy]].
 
== Rozpad vazby ==
Rozpad fosfodiesterovýchfosfodiesterové vazebvazby v nukleových kyselinách zajišťujíje důsledkem [[Hydrolýza|hydrolýzy]]. Zajišťují ji [[DNáza|DNázy]] a [[RNázy]], [[fosfodiesterázaFosfodiesteráza|fosfodiesterázy]] (ukončují signalizaci [[cyklickýCyklický nukleotid|cyklických nukleotidů]] působících jako [[druhýDruhý posel|druzí poslové]]), fosfolipázy [[Fosfolipáza C|C]] a [[Fosfolipáza D|D]] (vytvářívytvářejí [[druhý posel|druhé posly]] štěpením [[fosfatidylinositolFosfatidylinositol-4,5-bisfosfát|fosfatidylinositol-4,5-bisfosfátu]]u). Například enzym 3'-fosfodiesteráza hraje důležitou roli při opravě oxidačního poškození DNA.
 
VVe případěvodném nukleovýchroztoku kyselinjsou jefosfodiesterové fosfátvazby v molekulách DNA mnohem stabilnější než v molekulách RNA. Fosfodiesterová vazba je ve fosfodiesterovévodném vazběroztoku zodpovědnýzcela zaionizována a to dává molekulám nukleové kyseliny záporný náboj. nesenýTento molekulou,záporný kterýnáboj je přímo úměrný jejich délce řetězce nukleové kyseliny, což umožňuje jejichjeho jednoduchou analýzu pomocí [[Gelová elektroforéza|gelové elektroforézy]]. V buňkách musí být tento záporný náboj ovšemodstíněn musí být odstíněn,a k čemužtomu slouží především bazické proteiny [[histonHiston|histony,]]y a bivalentní [[Ion|ionty]] [[Kovy|kovů,]] (především [[Hořčík|hořčík)]] a [[polyaminy]]u.
 
== Funkce vazby ==
 
* Nejvýznamnější funkcí diesterových vazeb je jejich účast na tvorbě kostry molekul nukleových kyselin, které jsou nejdůležitějšími molekulami v [[Buňka|buňkách]] všech [[Organismus|organismů]].
* Na interakci fosfodiesterových vazeb na 5 'konci DNA s postranním řetězcem zbytků [[Tyrosin|tyrosinu]] v aktivním místě těchto DNA závisí aktivita [[Enzym|enzymu]] [[Topoizomeráza|topoizomerázy]], který se aktivně podílí na [[Replikace DNA|replikaci DNA]] a syntéze [[Bílkovina|proteinů]].
* Fosfodiesterové vazby mají [[Druhý posel|druzí poslové]] (cyklický [[Adenosin|adenosinový]] monofosfát [[Cyklický adenosinmonofosfát|cAMP]] nebo cyklický [[guanosin]] trifosfát [[Cyklický guanosinmonofosfát|cGTP]]), které jsou hydrolyzovány specifickými enzymy fosfodiesterázami a které mají velký význam pro mnoho signálních procesů.
* Glycerofosfolipidy (základní složky [[Biologická membrána|biologických membrán]]) se skládají z molekuly [[Glycerol|glycerolu]], která je vázána fosfodiesterovými vazbami na polární skupiny, které tvoří hydrofilní oblast [[Molekula|molekuly]].
 
== Reference ==
{{Překlad|jazyk=de|článek=Phosphodiesterbindung|revize=184977049|jazyk2=en|článek2=Phosphodiester bond|revize2=1044890374}}{{Autoritní data}}
 
[[Kategorie:Estery]]