Pyrimidin: Porovnání verzí

Smazaný obsah Přidaný obsah
JAnDbot (diskuse | příspěvky)
m prohození šablon
Doplnění textu, obrázků, modrých odkazů a referencí.
značky: odstraněno <references /> editace z Vizuálního editoru
Řádek 11:
| symboly nebezpečí GHS = {{GHS02}}{{GHS05}}<ref name=pubchem_cid_9260>{{Citace elektronického periodika | titul = Pyrimidine | periodikum = pubchem.ncbi.nlm.nih.gov | vydavatel = PubChem | url = https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/9260 | jazyk = en | datum přístupu = 2021-05-23 }}</ref><br>{{Nebezpečí}}<ref name=pubchem_cid_9260 />
}}
'''Pyrimidin''' je šestičlenná [[Heterocyklické sloučeniny|heterocyklická]] aromatická organická sloučenina podobná [[benzenBenzen|benzenu]]u a [[pyridinPyridin|pyridinu]]u,. obsahujeObsahuje dva [[atomAtom|atomy]]y [[dusíkDusík|dusíku]]u na pozicích 1 a 3 v šestičlenném kruhu. JeNázev izomerickýje seodvozen dvěmaod formamiřeckého [[''pyr'' (teplo, oheň) a sloučenin skupiny ''amidů.'' Podle systematického názvosloví je také nazýván 1,3-diazin]]u.
Tři nukleové báze nacházející se v [[nukleová kyselina|nukleových kyselinách]], jmenovitě [[cytosin]], [[thymin]] a [[uracil]], jsou jeho [[derivát]]y.
 
Pyrimidin je izomerický se dvěma formami [[Diazin|diazinu]]. Jsou to pyrazin (atomy dusíku na 1 a 4 pozici) a pyridazin (atomy dusíku na 1 a 2 pozici).
== Chemické vlastnosti ==
Pyrimidin se v mnohém shoduje s [[pyridin]]em. S narůstajícím počtem atomů dusíku v cyklu klesá energie [[pi elektron]]ů a [[elektrofilní aromatická substituce]] se stává mnohem obtížnější, zatímco [[nukleofilní aromatická substituce]] se stává snadnější.
 
[[Derivát|Deriváty]] pyrimidinu jsou tři [[Nukleová báze|nukleové báze]], které se nacházející v [[Nukleotid|nukleotidech]] [[Nukleová kyselina|nukleových kyselin]]. Jsou to [[Cytosin|cytosin (C)]], [[Thymin|thymin (T)]] a [[Uracil|uracil (U)]]. Jsou to životně důležité látky, které se nalézají ve všech živých organismech a jsou nositeli jejich dědičných vlastností.
 
== Vzorec pyrimidinu ==
[[Soubor:Pyrimidine_chemical_structure.png|vlevo|náhled|368x368pixelů|'''Různé typy vzorců pyrimidinu''']]
 
 
 
 
 
 
 
 
 
== Deriváty pyrimidinu ==
{| class="wikitable"
|+Příklady některých derivátů pyrimidinu
!Vzorec
!Jméno
!C2
!C4
!C5
!C6
|-
|C<sub>4</sub>H<sub>5</sub>N<sub>3</sub>O
|cytosin
|=O
|–NH<sub>2</sub>
|–H
|–H
|-
|C<sub>4</sub>H<sub>4</sub>N<sub>2</sub>O<sub>2</sub>
|uracil
|=O
|=O
|–H
|–H
|-
|C<sub>4</sub>H<sub>3</sub>FN<sub>2</sub>O<sub>2</sub>
|fluorouracil
|=O
|=O
|–F
|–H
|-
|C<sub>5</sub>H<sub>6</sub>N<sub>2</sub>O<sub>2</sub>
|thymin
|=O
|=O
|–CH<sub>3</sub>
|–H
|-
|C<sub>4</sub>H<sub>4</sub>N<sub>2</sub>O<sub>3</sub>
|kyselina barbiturová
|=O
|=O
|–H
|=O
|-
|C<sub>5</sub>H<sub>4</sub>N<sub>2</sub>O<sub>4</sub>
|kyselina orotická
|=O
|=O
|–H
| -COOH
|}
 
== Nukleové báze ==
Nejdůležitějšími deriváty pyrimidinu jsou nukleové báze - cytosin, uracil, thymin. Dalšími nukleovými bázemi jsou deriváty odvozené z [[Purin|purinu]] - [[adenin]], [[guanin]].<gallery>
Soubor:Cytosine chemical structure.png|Cytosin (C)
Soubor:Thymine chemical structure.png|Thymin (T)
Soubor:Uracil chemical structure.png|Uracil (U)
</gallery>Nukleové báze odvozené z pyrimidinu a purinu se v nukleových kyselinách obvykle vážou na ribózu (ribonukleová kyselina RNA) nebo na deoxyribózu (deoxyribonukleová kyselina DNA):
 
* v RNA se vyskytují čtyři báze: [[adenin]] (A), [[guanin]] (G), [[cytosin]] (C) a [[uracil]] (U)
* v DNA se vyskytují čtyři báze: [[adenin]] (A), [[guanin]] (G), [[cytosin]] (C) a [[thymin]] (T)
 
V nukleových kyselinách vytvářejí nukleové báze doplňkové dvojice ([[Párování bází|komplementární páry]]), v nichž se vždy jedna purinová a jedna pyrimidinová báze vzájemně vážou [[Vodíková vazba|vodíkovými vazbami]]. Guanin se váže s cytosinem a adenin s thyminem nebo s [[Uracil|uracilem]]. Tyto vazby tvoří kód k zápisu [[Genetická informace|genetické informace]] v živých organismech. Komplementární párování pak umožňuje tuto informaci realizovat při procesech [[Replikace DNA|replikace]], [[Transkripce (DNA)|transkripce]] a [[Translace (biologie)|translace]].
 
== Chemické vlastnosti ==
PyrimidinChemické vlastnosti pyrimidinu se v mnohém shodujeshodují s pyridinem a benzenem. Jeho aromatický charakter způsobuje, že se snadno zúčastňuje elektrofilních a nukleofilních aromatických substitucí. Tedy reakcí, kdy elektrofil nebo nukleofil nahrazuje jinou skupinu navázanou na [[pyridinAromaticita|aromatické jádro]]em. S narůstajícím počtem atomů dusíku v cyklu klesá energie [[pi elektron]]ůelektronů a [[elektrofilní aromatická substituce]] se stává mnohem obtížnější, zatímco [[nukleofilní aromatická substituce]] se stává snadnější.
 
== Reference ==
{{Překlad|jazyk=de|článek=Pyrimidin|revize=215284898}}
<references />
 
{{Překlad|jazyk=en|článek=Pyrimidine|revize=1052265086}}
== Externí odkazy ==
* {{Commonscat}}
 
== Odkazy ==
 
# ↑ [[Pyrimidin#cite%20ref-pubchem%20cid%209260%201-0|Skočit nahoru k:a]] [[Pyrimidin#cite%20ref-pubchem%20cid%209260%201-1|b]] Pyrimidine. ''pubchem.ncbi.nlm.nih.gov'' [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
{{Pahýl}}
 
== Externí odkazy ==
* {{Commonscat}}
{{Komponenty nukleových kyselin}}