Sandmeyerova reakce: Porovnání verzí

Smazaný obsah Přidaný obsah
px>upright, port
Řádek 7:
 
== Reakční podmínky a mechanismus ==
Kyselina dusitá použitá při reakci se obvykle připravuje těsně před použitím z&nbsp;[[dusitan sodný|dusitanu sodného]] a kyseliny. Při reakci nejprve dojde k&nbsp;dvojnásobné [[deprotonace|deprotonaci]] a k&nbsp;odštěpení vody za vzniku [[nitrosoniový ion|nitrosoniového iontu]], který následně při reakci s&nbsp;[[aromaticita|aromatickým]] nebo [[heterocyklické sloučeniny|heterocyklickým]] aminem, například [[anilin]]em, slouží jako [[elektrofil]]. Při tomto druhém kroku se vytvoří [[nitrosaminy|nitrosamin]].<ref name=Zerong2010 /> Reakce nejčastěji probíhají za takovýchto podmínek:<ref>{{Cite book|title=Principles of organic synthesis|last=Chandler)|first=Norman, R. O. C. (Richard Oswald|date=1993|publisher=Blackie Academic & Professional|others=Coxon, J. M. (James Morriss), 1941-|isbn=978-0751401264|edition= 3rd.|location=London|oclc=27813843}}</ref><ref name=:0>{{Citace periodika | autor1 = Theodore Cohen | autor2 = Albert G. Dietz | autor3 = Jane R. Miser | titul = A simple preparation of phenols from diazonium ions via the generation and oxidation of aryl radicals by copper salts | periodikum = The Journal of Organic Chemistry | datum vydání = 1977-06-01 | strany = 2053–2058 | issn = 0022-3263 | DOI = 10.1021/jo00432a003}}</ref>
 
''Chlorace:'' ArN<sub>2</sub><sup>+</sup>Cl<sup>–</sup>, CuCl, HCl (36% vodný roztok), 50 – 100&nbsp;°C; ''bromace:'' ArN<sub>2</sub><sup>+</sup>HSO<sub>4</sub><sup>–</sup>, CuBr, HBr (48% vodný roztok), 50 – 100&nbsp;°C; ''kyanace:'' ArN<sub>2</sub><sup>+</sup>Cl<sup>–</sup>, CuCN, KCN, H<sub>2</sub>O, benzen, 0&nbsp;°C; ''hydroxylace:'' Cu<sub>2</sub>O, Cu(NO<sub>3</sub>)<sub>2</sub>, H<sub>2</sub>O, 25&nbsp;°C.