Dobrými výsledky během kvalifikací na závody však zaujal majitele týmu [[Benetton F1|Benetton]], který s Nanninim podepsal smlouvu na tři roky.
Hned v druhém závodě za tým Benneton Nannini získává svůj první bod. Vrcholem se sezóny 1988 se pro Nanniniho stává Velká cena Británie a VekáVelká cena Španělska, ve kterých vybojoval slušné třetí místo a poprvé se tak postavil na pódium. S dvanácti body skončil na celkovém desátém místě v šampionátu jezdců.<ref>http://www.f1fanatic.co.uk/f1-information/whos-who/whos-who-n/alessandro-nannini/</ref>
Po odchodu zkušeného Thierry Boutsena se Nannini stává lídrem týmu. Tuto roli zvládl velmi dobře. Na začátku sézónysezóny 1989 Benneton využíval starý monopost Benetton B188 s předešlého roku. Ačkoliv Benneton ztrácel na přední týmy, Nanninimu se podařilo s tímto vozem dojet na třetím místě v San Marínu a několikrát bodovat. Po Velké ceně Kanady Benneton nasadil nový vůz, který poháněli pohonné jednotky Ford. Ve Velké Británii obhajuje skvělé třetí místo z předešlého roku. V Japonské Grand Prix vzájemně kolidují [[Ayrton Senna|Senna]] a [[Alain Prost|Prost]]. Prost je následně nucen vůz odstavit a Senna vítězí. Za ním dojíždí na druhém místě Alessandro Nannini. Po konci závodu je Senna diskvalifikován a Nannini se tak stává vítězem Velké ceny Japonksa. V následující Grand Prix Austrálie Nannini dojíždí na druhém místě. Za celou sezónu získal 32 bodů, což mu stačil na šesté místo v poháru jezdců.
