Nandrolon: Porovnání verzí

Odebráno 187 bajtů ,  před 2 lety
m
Robot: nahrazení kategorie Údržba:Stránky s nekontrolovanými překlady za Údržba:Články s nekontrolovanými překlady; kosmetické úpravy
m (- odkaz na jinou wiki)
m (Robot: nahrazení kategorie Údržba:Stránky s nekontrolovanými překlady za Údržba:Články s nekontrolovanými překlady; kosmetické úpravy)
| popisek = model molekuly
| systematický název =
| triviální název =
| sumární vzorec =
| číslo CAS =
| SMILES =
| InChI =
| molární hmotnost =
| teplota tání =
}}
'''Nandrolon''' neboli '''19-nortestosteron''', je [[androgen]] a [[Anabolické steroidy|anabolický steroid]] (AAS), který se používá ve formě [[Estery|esterů,]] např. nandrolon dekanoát (komerčně '''Deca-Durabolin''' ) a nandrolon phenylpropionate (komerčně '''Durabolin''' ). <ref name="Elks2014">{{Citace monografie
| url = https://books.google.com/books?id=afKLA-6wW0oC&pg=PT402
| isbn = 978-0-9828280-1-4
}}</ref> Jde o [[Organická sloučenina|syntetické]] androgeny a anabolické steroidy, proto jde také o agonisty androgenního receptoru (AR), jako biologického zacílení androgenů, např. [[Testosteron|testosteronutestosteron]]u a [[Dihydrotestosteron|dihydrotestosteronudihydrotestosteron]]u (DHT). <ref name="Llewellyn2011" /> <ref name="pmid18500378">{{cite journal|vauthors=Kicman AT|title=Pharmacology of anabolic steroids|journal=Br. J. Pharmacol.|volume=154|issue=3|pages=502–21|year=2008|pmid=18500378|pmc=2439524|doi=10.1038/bjp.2008.165|url=}}</ref> Nandrolonové estery mají silné [[Anabolismus|anabolické]] účinky a slabé [[Androgen|androgenníandrogen]] účinky, což snižuje vedlejší účinky a činí je vhodnými pro použití u žen a dětí. <ref name="Llewellyn2011" /> <ref name="pmid18500378" /> <ref name="Kochakian2012">{{Citace monografie
| url = https://books.google.com/books?id=3-LrCAAAQBAJ&pg=PA401
| isbn = 978-3-642-66353-6
}}</ref> Jedná se o dlouhotrvající prekurzory nandrolonu v těle. <ref name="Llewellyn2011" />
 
Nandrolonové estery byly poprvé popsány a zavedeny pro lékařské použití v pozdních padesátých létech. <ref name="Llewellyn2011">{{Citace monografie
| url = https://books.google.com/books?id=xmLeBgAAQBAJ&pg=PA2388
| isbn = 978-0-323-32195-2
}}</ref> Drogy jsou v mnoha zemích kontrolovanými látkami, takže nelékařské použití je obecně nezákonné. <ref name="Llewellyn2011" />
 
== Lékařské použití ==
Nandrolonové estery se používají klinicky, ačkoli čím dál méně u lidí v katabolických stavech s velkými popáleninami, rakovinou a AIDS. Existoval i oftalmologický přípravek na podporu hojení rohovky. <ref name="HemmersbachChapter2009">{{Citace monografie
| isbn = 978-3-540-79088-4
}}</ref> {{Rp|134}}
 
Mezi pozitivní účinky esterů nandrolonu patří růst svalů, stimulace chuti k jídlu a zvýšená produkce [[Červená krvinka|červených krvinek]] a hustota kostí. <ref>{{Citace monografie
| url = https://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK278943/
| isbn =
}}</ref> Klinické studie ukázaly, že jsou účinné při léčbě [[Chudokrevnost|anémie]], [[Osteoporóza|osteoporózy]] a [[Karcinom prsu|rakoviny prsu]].
 
Nandrolon-sulfát byl používán v přípravku pro oční kapky jako oční lék. <ref name="Elks2014">{{Citace monografie
| url = https://books.google.com/books?id=5GpcTQD_L2oC&pg=PA716
| isbn = 978-3-88763-075-1
}}</ref>
 
== Neléčené použití ==
| url = https://books.google.com/books?id=afKLA-6wW0oC&pg=PT402
| isbn = 978-0-9828280-1-4
}}</ref>
 
== Vedlejší efekty ==
| url = https://books.google.com/books?id=afKLA-6wW0oC&pg=PT402
| isbn = 978-0-9828280-1-4
}}</ref>
 
Jiné vedlejší účinky vysokých dávek nandrolonu mohou zahrnovat [[Erektilní dysfunkce|erektilní dysfunkci]] a [[Oběhová soustava|kardiovaskulární]] poškození, stejně jako další onemocnění vyplývajících z účinku léku, který snižuje hladiny [[Lutropin|luteinizačního hormonu]] prostřednictvím negativní zpětné vazby.
 
== Farmakologie ==
 
=== Farmakodynamika ===
Nandrolon je agonista AR, biologického cíle [[Androgen|androgenů,]] např. [[testosteron]]<nowiki/>u a DHT. Na rozdíl od testosteronu a některých dalších AAS, nandrolon není potencován v androgenních tkáních, jako je [[Skalp|pokožka hlavy]], [[kůže]] a [[Předstojná žláza|prostata]], takže jsou sníženy škodlivé účinky v těchto tkáních. <ref name="pmid4021486"/> Důvodem je metabolizace nandrolonu 5a-reduktázou na mnohem slabší AR ligand 5a-dihydronandrolon (DHN), který má sníženou [[Ligand (biochemie)|afinitu]] k androgennímu receptoru (AR) relativně k nandrolonu ''[[In vitro|in vitro,]]'' tak slabší AR agonistickou účinnost ''[[in vivo]]''. <ref name="pmid4021486" /> Nedostatek alkylace na 17α-uhlíku drasticky snižuje [[Hepatotoxicita|hepatotoxický]] potenciál nandrolonu. Estrogenní účinky vyplývající z reakce s aromatázou jsou také sníženy v důsledku snížené interakce enzymu, <ref name="brueggemeier2006">{{cite encyclopedia|author=Brueggemeier RW|title=Encyclopedia of Molecular Cell Biology and Molecular Medicine|editor=Meyers RA|date=September 16, 2006|encyclopedia=Encyclopedia of Molecular Cell Biology and Molecular Medicine|publisher=[[John Wiley & Sons]]|type=abstract|doi=10.1002/3527600906.mcb.200500066|chapter=Sex Hormones (Male): Analogs and Antagonists|isbn=978-3527600908}}</ref>, ale účinky, jako je gynekomastie a sníženého [[Libido|libida,]] se mohou vyskytnout vyšších dávkách.
Kromě agonistické aktivity AR, na rozdíl od mnoha jiných AAS, je nandrolon také silným progestogenem. <ref name="pmid16112947">{{cite journal|vauthors=Kuhl H|title=Pharmacology of estrogens and progestogens: influence of different routes of administration|journal=Climacteric|volume=8 Suppl 1|issue=|pages=3–63|year=2005|pmid=16112947|doi=10.1080/13697130500148875|url=}}</ref> Váže se na progesteronový receptor s přibližně 22% afinitou na [[progesteron]]. <ref name="pmid16112947" /> Progestogenní aktivita nandrolonu slouží ke zvýšení jeho antigonadotropních účinků <ref name="pmid21682835">{{cite journal|vauthors=de Souza GL, Hallak J|title=Anabolic steroids and male infertility: a comprehensive review|journal=BJU Int.|volume=108|issue=11|pages=1860–5|year=2011|pmid=21682835|doi=10.1111/j.1464-410X.2011.10131.x|url=}}</ref> <ref name="Llewellyn2011">{{Citace monografie
| url = https://books.google.com/books?id=afKLA-6wW0oC&pg=PT402
 
==== Anabolická a androgenní aktivita ====
Nandrolon má velmi vysoký poměr anabolické k androgenní aktivitě. <ref name="pmid18500378">{{cite journal|vauthors=Kicman AT|title=Pharmacology of anabolic steroids|journal=Br. J. Pharmacol.|volume=154|issue=3|pages=502–21|year=2008|pmid=18500378|pmc=2439524|doi=10.1038/bjp.2008.165|url=}}</ref> Ve skutečnosti, nandrolonové AAS a trenbolone mají nejvyšš poměr anabolického a androgenního účinku ze všech AAS. <ref name="pmid21682835">{{cite journal|vauthors=de Souza GL, Hallak J|title=Anabolic steroids and male infertility: a comprehensive review|journal=BJU Int.|volume=108|issue=11|pages=1860–5|year=2011|pmid=21682835|doi=10.1111/j.1464-410X.2011.10131.x|url=}}</ref> Zatímco testosteron je potencován konverzí na [[dihydrotestosteron]] (DHT) v androgenních tkáních, u nandrolonu a jiné 19-nortestosteronové derivátů je tomu naopak. <ref name="pmid18500378" /> Nandrolonové a podobné AAS (nandrolonové estery) jsou nejčastěji používaným AAS v klinických prostředích, ve kterých jsou požadovány anabolické účinky; například při léčbě [[kachexie]] spojených s [[AIDS]], těžkých [[Popálenina|popálenin]] a [[Chronická obstrukční plicní nemoc|chronické obstrukční plicní nemoci]]. <ref name="pmid21682835" /> Nicméně AAS s velmi vysokým poměrem anabolických k androgenním účinkům, jako je nandrolon, mají stále významné androgenní účinky a mohou vyvolat příznaky maskulinizace jako hirsutismus a prohlubování hlasu u žen a dětí s častým užíváním. <ref name="pmid18500378" />
{| class="wikitable sortable mw-collapsible mw-collapsed" id="390" style="width:350px; text-align:left; margin-left:auto; margin-right:auto; border:none;"
|+ class="nowrap" id="391" | Relativní afinita nandrolonu a příbuzných steroidů na androgenním receptoru
| 2
|-
| [[Norethandrolon|Norethandrolon]]
| ND
| 22
| 14
|-
| [[Metribolon|Metribolon]]
| 100
| 110
 
=== Farmakokinetika ===
Nandrolon má velmi nízkou [[Ligand (biochemie)|afinitu]] k globulinům vázajícím sexuální hormon v lidském séru (SHBG), tj. 5% u testosteronu a 1% u DHT. <ref name="pmid6539197">{{cite journal|vauthors=Saartok T, Dahlberg E, Gustafsson JA|title=Relative binding affinity of anabolic-androgenic steroids: comparison of the binding to the androgen receptors in skeletal muscle and in prostate, as well as to sex hormone-binding globulin|journal=Endocrinology|volume=114|issue=6|pages=2100–6|date=June 1984|pmid=6539197|doi=10.1210/endo-114-6-2100|url=}}</ref> Je [[Metabolismus|metabolizován]] mimo jiné [[Enzym|enzymemenzym]]em 5α-reduktázou. <ref name="pmid3865479"/> Nandrolon je méně citlivý na metabolismus 5α-reduktázy a 17β-hydroxysteroid dehydrogenázy než testosteron. <ref name="pmid3865479" /> To vede k tomu, že se méně [[Biotransformace|transformuje]] v takzvaných "androgenních" [[Tkáň|tkáních,]] jako je [[kůže]], [[Vlasový folikul|vlasové folikuly]] a [[Předstojná žláza|prostatická žláza]], resp. V [[Ledvina|ledvinách]]. <ref name="pmid3865479" /> [[Metabolit|Metabolity]]y nandrolonu zahrnují 5α-dihydronandrolon, 19-norandrosteron a 19-noretiocholanolon a tyto metabolity mohou být detekovány v [[Moč|močimoč]]i. <ref name="Mottram2010">{{Citace monografie
| url = https://books.google.com/books?id=kmyNAgAAQBAJ&pg=PA63
| isbn = 978-1-135-25825-2
}}</ref>
 
== Chemie ==
| url = https://books.google.com/books?id=elAJWRnKqDEC&pg=PA165
| isbn = 978-0-323-14611-1
}}</ref> je přirozeně se vyskytující estran (19-norandrostan) [[Steroidy|steroid]] a [[Derivát (chemie)|derivát]] [[Testosteron|testosteronutestosteron]]u (androst-4-en-17p-ol-3-on). <ref name="Elks2014">{{Citace monografie
| url = https://books.google.com/books?id=0vXTBwAAQBAJ&pg=PA660
| isbn = 978-1-4757-2085-3
| url = https://books.google.com/books?id=5GpcTQD_L2oC&pg=PA716
| isbn = 978-3-88763-075-1
}}</ref> Jedná se konkrétně o C19 demethylovaný ( nor ) analog testosteronu. <ref name="Elks2014" /> <ref name="IndexNominum2000" /> Nandrolon je endogenní meziprodukt při [[Biosyntéza|výrobě]] [[Estradiol|estradioluestradiol]]u z [[Testosteron|testosteronutestosteron]]u prostřednictvím aromatázy u [[Savci|savců,]] včetně lidí, a je přítomen v těle přirozeně v stopových množstvích. <ref name="pmid15042372">{{cite journal|vauthors=Bricout V, Wright F|title=Update on nandrolone and norsteroids: how endogenous or xenobiotic are these substances?|journal=Eur. J. Appl. Physiol.|volume=92|issue=1–2|pages=1–12|year=2004|pmid=15042372|doi=10.1007/s00421-004-1051-3|url=}}</ref> Během [[těhotenství]] může být zjištěn u žen. <ref name="pmid21443514">{{cite journal|vauthors=Lippi G, Franchini M, Banfi G|title=Biochemistry and physiology of anabolic androgenic steroids doping|journal=Mini Rev Med Chem|volume=11|issue=5|pages=362–73|year=2011|pmid=21443514|doi=10.2174/138955711795445952|url=}}</ref> Nandrolonové estery mají [[Estery|esterovou skuoinu,]]<nowiki/>např. [[Kyselina kaprinová|dekanoát]] nebo fenylpropionát, připojený v poloze C17P. <ref name="Elks2014" /> <ref name="IndexNominum2000" />
 
 
| url = https://books.google.com/books?id=afKLA-6wW0oC&pg=PT402
| isbn = 978-0-9828280-1-4
}}</ref>
 
==== Anabolické steroidy ====
| url = https://books.google.com/books?id=CA0HCAAAQBAJ&pg=PA489
| isbn = 978-1-59259-375-0
}}</ref> Tato rodina je rozdělena na dvě skupiny: estrany a gonany. <ref name="SchindlerCampagnoli2003" /> Estrany zahrnují norethisteron (norethindron), norethisteron acetát, norethisteron enanthate, lynestrenol, etynodiol diacetát a noretynodrel, zatímco gonany zahrnují norgestrel, levonorgestrel, desogestrel, etonogestrel, gestoden, norgestimat, dienogest (skutečně derivát 17a-kyanomethyl-19- ) a norelgestromin. <ref name="SchindlerCampagnoli2003" />
 
=== Syntéza ===
[[Soubor:19-Nortestosterone_synthesis.svg|vpravo|náhled|500x500pixelů| 19-Nortestosteron syntéza: <ref>{{Cite journal|doi=10.1021/ja01117a065|title=The Facile Synthesis of 19-Nortestosterone and 19-Norandrostenedione from Estrone|journal=Journal of the American Chemical Society|volume=75|issue=21|pages=5366–5369|year=1953|last1=Wilds|first1=A. L.|last2=Nelson|first2=Norman A.}}</ref> alternativa: <ref>{{Cite journal|doi=10.1002/hlca.19630460135|title=19-Norsteroide II. Ein einfaches Herstellungsverfahren für 19-Norandrostan-Derivate. Über Steroide, 193. Mitteilung|journal=Helvetica Chimica Acta|volume=46|pages=344–352|year=1963|last1=Ueberwasser|first1=H.|last2=Heusler|first2=K.|last3=Kalvoda|first3=J.|last4=Meystre|first4=Ch.|last5=Wieland|first5=P.|last6=Anner|first6=G.|last7=Wettstein|first7=A.}}</ref> <ref>{{Cite journal|doi=10.1016/S0040-4039(00)71440-7|title=Synthesis of optically active (+)-19-nortestosterone by asymmetric bis-annulation reaction|journal=Tetrahedron Letters|volume=21|issue=5|pages=487–490|year=1980|last1=Shimizu|first1=Isao|last2=Naito|first2=Yoichiro|last3=Tsuji|first3=Jiro}}</ref> ]]
Zpracování způsobu redukce aromatických kruhů na odpovídající dihydrobenzeny za kontrolovaných podmínek AJ Birch otevřel vhodnou cestu ke sloučeninám souvisejícím s předpokládaným 19-norprogesteronem.
 
Tato reakce, nyní známá jako Birchova r[[Birchova redukce|edukce]] <ref>{{Cite journal|doi=10.1039/QR9500400069|title=The reduction of organic compounds by metal-ammonia solutions|journal=Quarterly Reviews, Chemical Society|volume=4|pages=69|year=1950|last1=Birch|first1=Arthur J.}}</ref> je typickou úpravou monomethyletheru [[Estradiol|estradioluestradiol]]u ( '''1''' ) roztokem lithného kovu v kapalném amoniaku za přítomnosti alkoholu jako zdroje protonů. Počátečními reakčními složkami 1,4-dimetalace polohy nejvíce elektronových deficitů aromatického kruhu - v případě estrogenu v pozicích 1 a 4. Rxn meziproduktu s protonovým zdrojem vede k dihydrobenzenu; Zvláštní citem této sekvence u steroidů je fakt, že dvojná vazba v poloze 2 se v podstatě stává enol etherovou skupinou. Zpracování tohoto produktu ( '''2''' ) se slabou kyselinou, například kyselinou [[Kyselina šťavelová|šťavelovou]], vede například k hydrolýze enolového etheru, čímž vzniká β, γ-nekonjugovaný keton '''3'''. Hydrolýza za náročnějších podmínek ( [[Anorganické kyseliny|minerální kyseliny]] ) vede k migraci / konjugaci olefinu za vzniku nandrolonu ( '''4''' ).
 
==== Estery ====
 
* Reakce sloučeniny '''4''' s anhydridem kyseliny dekanoové a [[Pyridin|pyridinempyridin]]em poskytuje ''nandrolon dekanoát''. <ref>DeWytt, E. D.; Overbeek, O.; Overbeek, G. A.; {{US Patent|2,998,423}} (1961 to [[Organon]]).</ref>
* Acylace '''4''' fenylpropionylchloridem poskytuje ''fenpropionát nandrolonu''. <ref>{{Citace patentu|CH|206119}} (1939 to [[Novartis|Gesellschaft für Chemische Industrie Basel]]).</ref>
 
=== Detekce v tělesných tekutinách ===
Použití nandrolonu je přímo detekovatelné ve vlasech nebo nepřímo detekovatelné v moči testováním přítomnosti 19-norandrosteronu, [[Metabolit|metabolitumetabolit]]u. [[Mezinárodní olympijský výbor]] stanovila limit 2,0 ug / ml 19-norandrosteronu v moči jako horní mez, <ref>{{Citace periodika
| url = http://www.wada-ama.org/en/News-Center/Articles/Clarification-about-Nandrolone-Testing1/
}}</ref> za kterým [[sportovec]] je podezřelý z [[Doping|dopingudoping]]u. V největší nandrolonové studii provedené na 621 atletů na [[Zimní olympijské hry 1998|olympijských hrách Nagano]] v roce [[Zimní olympijské hry 1998|1998]] žádný testovaný atlet nepřesáhl 0,4 μg / l. 19-Norandrosteron byl identifikován jako stopová kontaminační látka v komerčních přípravcích androstendionu, který byl až do roku 2004 dostupný bez předpisu jako výživový doplněk v USA <ref name="pmid16597518">{{cite journal|vauthors=Bresson M, Cirimele V, Villain M, Kintz P|title=Doping control for metandienone using hair analyzed by gas chromatography-tandem mass spectrometry|journal=J. Chromatogr. B|volume=836|issue=1–2|pages=124–8|date=May 2006|pmid=16597518|doi=10.1016/j.jchromb.2006.03.040}}</ref> <ref>{{cite journal|vauthors=Ueki M, Ikekita A, Takao Y|title=[Nandrolone metabolite in urine of Nagano Olympic athlete]|journal=Jap. J. For. Tox.|volume=18|pages=198–199|year=2000|language=Japanese}}</ref> <ref name="pmid11086369">{{cite journal|vauthors=Catlin DH, Leder BZ, Ahrens B, Starcevic B, Hatton CK, Green GA, Finkelstein JS|title=Trace contamination of over-the-counter androstenedione and positive urine test results for a nandrolone metabolite|journal=JAMA|volume=284|issue=20|pages=2618–21|year=2000|pmid=11086369|doi=10.1001/jama.284.20.2618}}</ref> <ref name="isbn0-9626523-7-7">{{Citace monografie
| url = http://www.biomedicalpublications.com/
| isbn = 978-0-9626523-7-0
}}</ref>
 
V roce 1999 se objevilo několik [[Lehká atletika|atletických]] případů s nandrolonem, mezi něž patřily významné atlety, jako jsou [[Merlene Otteyová|Merlene Ottey]], [[Dieter Baumann]] a [[Linford Christie]]. <ref><div> Baron, Peter (2000-09-19). [https://www.telegraph.co.uk/sport/4771735/The-Drugs-Issue-Baumann-to-fight-all-the-way.html Drogová problematika: Baumann bojuje celou cestu] . ''[[The Daily Telegraph|Denní telegraf]]'' . Nahráno dne 2010-11-13. </div></ref> Následující rok se ovšem ukázalo, že detekční metoda pro nandrolon je vadná. Mark Richardson, britský olympijský běžec, který pozitivně testoval danou látku, dal v kontrolovaném prostředí značné množství vzorků moči a vydal pozitivní test na drogu, což prokázalo, že by mohlo dojít k falešným pozitivním výsledkům. <ref name="urlAthletics: Mark Richardson explains how he felt at his disciplinary hearing | Sport | The Guardian">{{Citace periodika
| url = https://www.theguardian.com/sport/2004/feb/19/athletics.comment
}}</ref>
 
Vysoká spotřeba esenciální aminokyseliny [[Lysin|lysinulysin]]u (jak je indikováno v léčbě oparů) vedla falešným pozitivním nálezům a byla citována americkým [[Vrh koulí|střelcem]] [[C. J. Hunter|CJ Hunterem]] jako důvod jeho pozitivního testu, ačkoli v roce 2004 se přiznal k požití nandrolonu. <ref>{{Citace elektronické monografie
| url = https://www.npr.org/templates/story/story.php?storyId=15027417
}}</ref> Možnou příčinou nesprávných výsledků testů moči je přítomnost metabolitů jiných AAS, ačkoli moderní analýza moči může obvykle určit přesný AAS používaný analýzou poměru dvou zbývajících nandrolonových metabolitů. V důsledku řady převrácených verdictů byla testovací procedura revidována UK Sport. 5. října 2007 Trojnásobný olympijský zlatý medailista pro dráhu a pole [[Marion Jonesová|Marion Jones]] připustil užívání drogy a byl odsouzen k šestiměsíčnímu vězení. <ref>{{Cite report|author=UK Sport Anti-doping Directorate|date=January 2000|title=Nandrolone Review|url=http://www.uksport.gov.uk/images/uploaded/nandrevv2.pdf|archiveurl=https://web.archive.org/web/20050404200642/http://www.uksport.gov.uk/images/uploaded/nandrevv2.pdf|archivedate=2005-04-04|publisher=[[UK Sport]]|format=PDF|accessdate=2013-02-02}}</ref>
 
[[Hmotnostní spektrometrie]] se používá k detekci malých vzorků nandrolonu ve vzorcích moči, protože má jedinečnou molární hmotnost.
 
== Dějiny ==
| url = https://books.google.com/books?id=leVCukUgNlsC&pg=PA154
| isbn = 978-92-1-130230-1
}}</ref>
 
== Společnost a kultura ==
 
=== Generické názvy ===
''Nandrolon'' je obecný název léku.
 
=== Doping ve sportu ===
Nandrolon byl pravděpodobně mezi prvním AAS, který byl použit v šedesátých letech jako dopingový prostředek ve sportu. Na olympijských hrách je od roku 1974 zakázán. <ref name="HemmersbachChapter2009">{{Citace monografie
| isbn = 978-3-540-79088-4
}}</ref> {{Rp|128}} Existuje mnoho známých případů [[Doping|dopingu v sportu]] s nandrolonovými estery [[Profesionální sport|profesionálních]] [[Sportovec|sportovců]].
 
== Výzkum ==
Nandrolonové estery byly zkoumány v několika indikacích. Byli intenzivně studováni na [[Osteoporóza|osteoporózu]] a zvýšené vychytávání vápníku a sníženou ztrátu kostní hmoty, způsobily virilizaci přibližně u poloviny žen, které je užívaly a byly většinou opuštěny, když byly k dispozici lepší léky, jako jsou bisfosfonáty. <ref>{{cite journal|last1=Pan|first1=MM|last2=Kovac|first2=JR|title=Beyond testosterone cypionate: evidence behind the use of nandrolone in male health and wellness.|journal=Translational Andrology and Urology|date=April 2016|volume=5|issue=2|pages=213–9|pmid=27141449|pmc=4837307|doi=10.21037/tau.2016.03.03}}</ref> Byly také studovány v [[Klinické testy|klinických studiích]] pro [[Chronické renální selhání|chronické selhání ledvin]], [[Aplastická anémie|aplastickou anemii]] a jako mužské antikoncepce. <ref name="HemmersbachChapter2009">{{Citace monografie
| isbn = 978-3-540-79088-4
}}</ref> {{Rp|134}}
 
== Reference ==
{{Překlad|en|Nandrolone|862795381}}
<references group="" responsive=""></references>
 
[[Kategorie:Ketony]]
[[Kategorie:Estrogeny]]
[[Kategorie:Alkeny]]
[[Kategorie:Alkoholy]]
[[Kategorie:Údržba:StránkyČlánky s nekontrolovanými překlady]]
413 628

editací