Smazaný obsah Přidaný obsah
JAnDbot (diskuse | příspěvky)
m Robot: přidáno {{Autoritní data}}; kosmetické úpravy
m fix
značka: editor wikitextu 2017
Řádek 1:
{{Infobox - chemická sloučenina
| název = Anhydrid kyseliny octové
| obrázek = Acetic anhydride-2D-skeletal.png
| velikost obrázku = 175px
| popisek = Vzhled
| obrázek2 = Acetic-anhydride-3D-vdW.png
| velikost obrázku2 = 175px
| popisek2 = Struktura
| systematický název = Anhydrid kyseliny octové
| ostatní názvy = Acetanhydrid
| číslo CAS = 108-24-7
| sumární vzorec = C<sub>4</sub>H<sub>6</sub>O<sub>3</sub>
| vzhled = Průhledná kapalina
| molární hmotnost = 102,09&nbsp;g/mol
| teplota tání = −73,1&nbsp;°C (''200,0&nbsp;[[Kelvin|K]]'')
| teplota varu = 139,8&nbsp;°C (''413&nbsp;K'')
| hustota = 1,082&nbsp;g/cm<sup>3</sup>
| index lomu = 1,390&nbsp;1
| rozpustnost = 2,6&nbsp;g/100&nbsp;ml
| teplota vzplanutí = 49&nbsp;°C
| teplota vznícení = 316&nbsp;°C
| meze výbušnosti = 2,7–10,3 %
| symboly nebezpečí = {{žíravý}}
| R-věty = {{R|10}} {{R|20/22}} {{R|34}}
| S-věty = ({{S|1/2}}) {{S|26}} {{S|36/37/39}} {{S|45}}
| symboly nebezpečí GHS =
| H-věty =
| NFPA 704 = {{NFPA 704
| zdraví = 2
| hořlavost = 2
| reaktivita = 1
| ostatní rizika = <del>W</del>
}}
}}
'''Anhydrid kyseliny octové''' (někdy též '''anhydrid kyseliny ethanové''' či '''acetanhydrid''') je [[organická sloučenina]] se vzorcem (CH<sub>3</sub>CO)<sub>2</sub>O. Tato látka se používá v [[organická chemie|organické chemii]].
 
== Výroba ==
Průmyslově se vyrábí reakcí [[oxid uhelnatý|oxidu uhelnatého]] s&nbsp;[[methylester kyseliny octové|methylesterem kyseliny octové]], dle rovnice:<br />
:[[oxid uhelnatý|CO]] + [[octan methylnatý|CH<sub>3</sub>CO<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>]] —<sup><ins>[[jodid lithný|LiI]], [[jodid rhoditý|RhI</ins><sub>3</sub>]]</supins></sup>→ (CH<sub>3</sub>CO)<sub>2</sub>O <br />
Tato reakce probíhá za [[katalyzátor|katalýzy]] [[jodid lithný|jodidu lithného]] a [[jodid rhoditý|jodidu rhoditého]].
 
== Reakce ==
Anhydrid kyseliny octové reaguje s alkoholy za vzniků [[estery|Esterů kyseliny octové]] a [[kyselina octová|kyseliny octové]], dle rovnice:<br />
:[[alkoholy|R-OH]] + (CH<sub>3</sub>CO)<sub>2</sub>O → [[ester|R-OCOCH<sub>3</sub>]] + [[kyselina octová|CH<sub>3</sub>COOH]]<br />
Tato látka rovněž reaguje s [[benzen]]em za vzniku [[methylfenylketon]]u a kyseliny octové, dle rovnice:<br />
:(CH<sub>3</sub>CO)<sub>2</sub>O + [[benzen|C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>]] → [[methylfenylketon|C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>COCH<sub>3</sub>]] + CH<sub>3</sub>COOH<br />
Této látky se využívá při výrobě [[kyselina acetylsalicylová|kyseliny acetylsalicylové]], známé spíše jako aspirin či acylpirin (jejich účinná látka), z [[kyselina salicylová|kyseliny salicylové]]:<br />
:[[kyselina salicylová|C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>OHCOOH]] + (CH<sub>3</sub>CO)<sub>2</sub>O → [[kyselina acetylsalicylová|C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>OCOCH<sub>3</sub>COOH]] + CH<sub>3</sub>COOH<br />
 
=== Hydrolýza ===
Tato látka se pouze omezeně rozpouští ve vodě, protože reaguje, a lze tedy dosáhnout maximální koncentrace 2,6&nbsp;gramů této látky ve 100&nbsp;mililitrech&nbsp;vody, a koncentrace neustále klesá, protože sloučenina reaguje s&nbsp;vodou dle rovnice:<br />
:(CH<sub>3</sub>CO)<sub>2</sub>O + [[voda|H<sub>2</sub>O]] → 2[[kyselina octová|CH<sub>3</sub>COOH]]<br />
Aby se předešlo znehodnocení acetanhydridu vzdušnou vlhkostí, je nutné tuto látku skladovat ve vzduchotěsných ampulích, a po otevření se musí rychle spotřebovat.<br />
 
== Reference ==