V průběhu jeho mediálního života se několikrát nevhodně vyjadřoval vůči ženám. V pořadu [[Howard Stern|Howarda Sterna]] "The Howard Stern Show" se v roce 2005 negativně vyjadřoval vůči ženám tím, že je hodnotil v žebříčku od 1 do 10.<ref>{{Citace periodika|titul=Donald Trump Rated Female Celebrities on a Scale of 1 to 10|periodikum=PEOPLE.com|datum=2016-09-28|jazyk=en-US|url=http://people.com/bodies/donald-trump-rated-female-celebrities-on-a-scale-of-1-to-10/|datum přístupu=2017-01-23}}</ref> Jeho výroky nebyly jen obecné, ale směřovaly také na konkrétní ženy. V roce 1996 nazval bývalou Miss Universe Aliciu Machado "Miss Piggy" (Miss prasátko) také "eating machine" (žrací stroj) a "Miss Housekeeping" (Miss Uklízení). JehoDonald útoky musela snášetTrump při různých příležitostech americkánapadl herečkaamerickou herečku [[Rosie O'DonnellováDonnell]], kterádokonce sei jakoběhem jednaprezidentské zdebaty mála[[Republikánská dokázalastrana bránit(USA)|Republikánské astrany]] Trumpoviv vtipněroce oponovala2015.<ref>{{Citace elektronického periodika|příjmení=CNN|jméno=Deena Zaru|titul=The Donald Trump-Rosie O'Donnell feud: A timeline|periodikum=CNN|url=http://www.cnn.com/2015/08/07/politics/donald-trump-rosie-odonnell-feud/index.html|datum přístupu=2017-01-23}}</ref><ref>{{Citace Vůbecperiodika|titul=Trump největšíslams kontroverzeO'Donnell spojenáduring seGOP ženamidebate|periodikum=USA seTODAY|jazyk=en|url=http://www.usatoday.com/story/news/nation-now/2015/08/06/donald-trump-rosie-odonnell-debate/31261899/|datum objevilapřístupu=2017-01-27}}</ref><ref>{{Citace elektronického periodika|příjmení=CNN|jméno=Deena Zaru|titul=Rosie O'Donnell responds to Trump debate attack|periodikum=CNN|url=http://www.cnn.com/2016/09/27/politics/donald-trump-debate-rosie-odonnell-feud/index.html|datum přístupu=2017-01-27}}</ref> O rok později v roce 2016, v době jeho boje o prezidentský post, kdy bylo zveřejněno 11 let staré video z roku 2005 ve kterém se s tehdejším moderátorem Billy Bushem nevhodně vyjadřoval o ženách a hovořil také o sexuálních útocích, ke kterým se přiznal. Donald Trump netušil, že mikrofon, který byl s jeho vědomím na něm umístěn, je již aktivní. Konkrétně promluvil o osahávání žen, kterých se dopouští a že mu to vždy prošlo, protože je slavný. Za tuto nahrávku se Donald Trump veřejně omluvil a v té době od něj odešlo mnoho jeho příznivců. <ref>{{Citace elektronického periodika|titul=Trump recorded having extremely lewd conversation about women in 2005|periodikum=Washington Post|url=https://www.washingtonpost.com/politics/trump-recorded-having-extremely-lewd-conversation-about-women-in-2005/2016/10/07/3b9ce776-8cb4-11e6-bf8a-3d26847eeed4_story.html|datum přístupu=2017-01-23}}</ref> Následně několik žen potvrdilo jeho vlastní slova s tvrzením, že jsou to ony o kterých Donald Trump na nahrávce mluví. Jednou z žen byla Natasha Stoynoff z magazínu People, její tvrzení později potvrdilo šest jejích kolegů. <ref>{{Citace periodika|titul=Revealed: 6 People Who Corroborate Natasha Stoynoff’s Story of Being Attacked by Donald Trump|periodikum=PEOPLE.com|datum=2016-10-18|jazyk=en-US|url=http://people.com/politics/people-writer-attack-by-donald-trump-corroborated-six-named-sources/?xid=socialflow_twitter_peoplemag|datum přístupu=2017-01-23}}</ref> Kromě videí a svědků existují ovšem ještě audio nahrávky na kterých negativně hovoří o ženách. Například v roce 1997 prohlásil, že jako ředitel soutěže "[[Miss Teen USA]]" mohl chodit do šaten dívek a mohl je tak vidět nahé. Vždy dívkám tvrdil, že jde o inspekci. Několik původních soutěžících toto jeho prohlášení označilo za pravdivé.<ref>{{Citace periodika|titul=A Timeline of Donald Trump's Creepiness While He Owned Miss Universe|periodikum=Rolling Stone|url=http://www.rollingstone.com/politics/features/timeline-of-trumps-creepiness-while-he-owned-miss-universe-w444634|datum přístupu=2017-01-23}}</ref>
