Wikipedie

Deriváty karboxylových kyselin: Porovnání verzí

Interaktivně procházet historii
← Přejít na předchozí porovnáníPřejít na další porovnání →
Smazaný obsah Přidaný obsah
VizuálníWikitext
m narovnání přesměrování
odkazy
Řádek 1:
'''Deriváty karboxylových kyselin''' vznikají náhradou změnou [[Karboxylovékarboxylové kyseliny|karboxylové skupiny]] za jinou skupinu nebo [[adice|adicí]] jiné charakteristické skupiny na uhlovodíkový skelet. Deriváty, které vznikají náhradou karboxylové skupiny, se nazývají ''funkční deriváty'' a deriváty, které vznikají adicí další charakteristické skupiny na uhlovodíkový skelet, se nazývají ''substituční deriváty''.
 
== Funkční deriváty ==
Řádek 6:
*[[Estery]] (R-COOR)
*[[Amidy]] (R-CONH<sub>2</sub>)
*Halogenidy karboxylových kyselin neboli [[acylhalogenidy]] (R ― COXR―COX)
*[[Nitrily]] (R-CN)
*[[Anhydridy]] (R-CO-O-CO-R')
*[[Imidy]] (R-CO-NH-CO-R')
Estery, amidy a soli se vyskytují v &nbsp;přírodě. Halogenidy a anhydridy byly vyrobeny uměle a jsou velmi reaktivní.
 
===Soli karboxylových kyselin ===
Vznikají náhradou atomu vodíku atomem [[Kovykovy|kov]]u. Připravují se reakcí karboxylových kyselin s &nbsp;[[hydroxid]]em (popř. [[Uhličitanyuhličitany|uhličitan]]em příslušného kovu). Sodné a draselné soli vyšších mastných kyselin slouží jako [[mýdlo|mýdla]].
: CH<sub>3</sub>COOH + NaOH → CH<sub>3</sub>COONa + H<sub>2</sub>O
*[[Octan hlinitý]] (CH<sub>3</sub>COO)<sub>3</sub>Al se používá v lékařství na otoky.
*[[Octan železitý]] (CH<sub>3</sub>COO)<sub>3</sub>Fe a [[octan chromitý]] (CH<sub>3</sub>COO)<sub>3</sub>Cr se používají k barvení tkanin.
*[[Octan sodný]] (CH<sub>3</sub>COO)Na a [[octan draselný]] (CH<sub>3</sub>COO)K slouží jako katalyzátory při syntéze [[Karboxylové kyseliny|organických kyselin]] z [[aromaticita|aromatických]] [[Aldehydyaldehydy|aldehydů]].
*[[Benzoan sodný]] se používá jako konzervační prostředek.
 
===Estery===
Odvozují se náhradou skupiny -OH v karboxylové skupině skupinou -OR. Jsou většinou kapalné (výjimečně pevné) látky, [[rozpustnost|nerozpustné]] ve vodě. Řada z nich má charakteristickou aromatickou vůni. Mnoho esterů je součástí přírodních esencí, estery vyšších mastných kyselin ([[kyselina palmitová|palmitové]], [[kyselina stearová|stearové]]) a [[glycerol]]u jsou součástí [[tuky|tuků]] a [[oleje|olejů]]. Připravují se [[esterifikace|esterifikací]] (reakcí karboxylové kyseliny s alkoholem), v přítomnosti hydroxidů či kyselin podléhají [[hydrolýza|hydrolýze]]. Mnohé estery se uplatňují v potravinářství a při výrobě voňavek jako vonné a chuťové přísady.
: CH<sub>3</sub>COOH + CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OH --H<sup>+</sup>→ CH<sub>3</sub>C(O)-OCH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>+ H<sub>2</sub>O
*[[Ethylacetát]] (CH<sub>3</sub>COOCH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>) a [[butyl acetát]] (CH<sub>3</sub>COOCH<sub>2</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>) slouží jako rozpouštědla.
Řádek 29:
Odvozují se náhradou -OH skupiny obsažené v karboxylové skupině aminoskupinou -NH<sub>2</sub> a jejich deriváty. Jsou to kapalné nebo krystalické látky, které mají vysokou teplotu tání a varu (což je způsobeno přítomností [[vodíkový můstek|vodíkových vazeb]]). Připravují se např. termickým rozkladem [[amonný kation|amonných]] solí. Jsou meziprodukty organických syntéz.
: RCOONH<sub>4</sub> → RCONH<sub>2</sub> + H<sub>2</sub>O
* [[dimethylformamid]] (HCON(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>) je laboratorní rozpouštědlo.
*[[Asparagin]] a [[glutamin]] patří mezi [[proteinogenní aminokyseliny]].
 
===Halogenidy (acylhalogenidy)===
Odvozují se náhradou skupiny -OH v karboxylové skupině [[halogen]]em. Jsou to kapalné i krystalické[[krystal]]ické látky, ostře páchnou. Jsou velmi reaktivní. Nejvýznamnější jsou chloridy, připravují se zahříváním [[chlorid fosforitý|chloridu fosforitého]] s &nbsp;organickými kyselinami. Používají se v &nbsp;organických syntézách jako [[acylační činidlo|acylační činidla]] sloužící k &nbsp;vnášení [[acyl]]ů do organických sloučenin. Důležitá je reakce acylhalogenidů s alkoholy za vzniku esteru a halogenvodíku.
: CH<sub>3</sub>COCl + CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OH → CH<sub>3</sub>COOCH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> + HCl
 
Citováno z „https://cs.wikipedia.org/wiki/Deriváty_karboxylových_kyselin“