Wikipedie

Monosacharidy: Porovnání verzí

Interaktivně procházet historii
← Přejít na předchozí porovnáníPřejít na další porovnání →
Smazaný obsah Přidaný obsah
VizuálníWikitext
m typo: nezalomitelná mezera
nejake upravy
Řádek 10:
 
== Struktura a názvosloví ==
Monosacharidy lze chemicky definovat jako [[alkoholy|polyhydroxyderiváty]] [[karbonylové sloučeniny|karbonylových sloučenin]] ([[aldehydy|aldehydů]] nebo [[ketony|ketonů]]).<ref name=":0">McNaught, A. D., Nomenclature of carbohydrates (Recommendations 1996). J. Carbohydr. Chem. '''1997''', 16 (8), 1191-1280''.'' [http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/2carb/ web], [http://www.glyco.ac.ru/Nomenclature/Carbohydrates.pdf pdf]</ref> To znamená, že v jejich molekule je přítomna karbonylová skupina a zároveň jedna nebo více skupin hydroxylových. Monosacharidy obsahující karbonyl ve formě aldehydové skupiny jsou [[aldózy|aldosy]], zatímco monosacharidy s ketoskupinou se nazývají [[ketózy|ketosy]]. Podle počtu uhlíků v řetězci dělíme monosacharidy na [[triózy|triosy]] (3), [[tetrózy|tetrosy]] (4), [[pentózy|pentosy]] (5), [[hexózy|hexosy]] a(6), [[heptózy|heptosy]] (7) a [[Oktosa|oktosy]] (8).
 
Tyto dvě hlediska můžeme uplatnit při tvorbě obecného názvu skupiny monosacharidů, např. aldehydické monosacharidy se 6 atomy uhlíku se nazývají aldohexosy, ketonické monosacharidy se 4 atomy uhlíku jsou ketotetrosy.
{| class="wikitable"
! colspan="2" |Dělení monosacharidů
|-
!podle formy
!podle počtu uhlíků
|-
|align="center" |aldosy
|align="center" |triosy
|-
|align="center" |ketosy
|align="center" |tetrosy
|-
|
|align="center" |pentosy
|-
|
|align="center" |hexosy
|-
|
|align="center" |heptosy
|-
|
|align="center" |oktosy
|}
 
=== Zařazení do D- a L-řady ===
Příslušnost monosacharidů do D- nebo L-řady je určena shodou konfigurace na '''konfiguračním atomu''' monosacharidu (chirální atom uhlíku s nejvyšším lokantem) s konfigurací chirálního atomu uhlíku D- nebo L-[[glyceraldehyd|glyceraldehydu]].<ref name=":0" /><ref name=":1">Černý, M.; Trnka, T.; Buděšínský, M. ''Sacharidy''. 1. vyd. Praha: Česká společnost chemická, '''2010''', 178 s. ISBN 978-80-86238-81-4.</ref> Zařazení do konfigurační řady závisí tedy pouze na konfiguraci na chirálním uhlíku s nejvyšším lokantem a konfigurace na ostatních chirálních centrech je lhostejná. Monosacharidy číslujeme tak, aby u [[Aldózy|aldos]] měl uhlík karbonylové skupiny vždy lokant 1, u [[Ketózy|ketos]] musí být lokant tohoto uhlíku co možná nejnižší.<ref name=":2">McMurry, J. ''Organická chemie'', 1. vydání; VŠCHT Praha: Praha, '''2007'''. [[Speciální:BookSources/9788070806371|ISBN 978-80-7080-637-1]].</ref>
 
Například u [[aldohexózy|aldohexos]] zařadíme monosacharid do D- nebo L-řady tak, že porovnáme konfiguraci na atomu C-5 s konfigurací chirálního atomu uhlíku D- nebo L-[[glyceraldehyd|glyceraldehydu]]. Je-li konfigurace na C-5 shodná s konfigurací D-[[glyceraldehyd|glyceraldehydu]] (hydroxyl na C-5 směřuje ve [[Fischerova projekce|Fischerově projekci]] doprava), jedná se o sacharid řady D (''dexter'' = napravo). Shoduje-li se naopak s konfigurací L-[[glyceraldehyd|glyceraldehydu]] (hydroxyl na C-5 směřuje ve [[Fischerova projekce|Fischerově projekci]] doleva), zařadíme sacharid do konfigurační řady L (''laevo'' = nalevo). Analogicky postupujeme u jakéhokoliv monosacharidu. Konfigurační symboly D a L píšeme malou kapitálkou.
Řádek 58 ⟶ 33:
 
=== Cyklické formy ===
Ve skutečnosti se však monosacharidy málokdy vyskytují v lineárních formách. V roztoku existují převážně v cyklických formách a v krystalickém stavu se v těchto formách nacházejí zcela výlučně.<ref>Angyal, S. J., The Composition of Reducing Sugars in Solution: Current Aspects. In ''Adv. Carbohydr. Chem. Biochem.'', Derek, H., Ed. Academic Press: '''1991'''; 49, 19-35.</ref><ref name=":3">Capon, B., Mechanism in carbohydrate chemistry. ''Chem. Rev.'' '''1969''', 69 (4), 407-498.</ref> Cyklická forma monosacharidu vzniká intramolekulární reakcí jedné z hydroxylových skupin s [[Karbonylové sloučeniny|karbonylem]] za tvorby [[hemiacetal|hemiacetalového]] (v případě [[Aldózy|aldos]]) nebo [[hemiketal|hemiketalového]] (v případě [[Ketózy|ketos]]) uskupení. Tato reakce je zcela analogická klasické tvorbě [[hemiacetal|hemiacetalu]] rovnovážnou reakcí [[Alkoholy|alkoholu]] s [[Karbonylové sloučeniny|karbonylovou sloučeninou]], avšak v případě cyklizace monosacharidu reakce probíhá spontánně i bez kyselé [[Katalyzátor|katalýzy]].<ref name=":2" />
Při tvorbě cyklických forem monosacharidů dochází nejčastěji ke vzniku pětičlenného (tetrahydrofuranového) nebo šestičlenného (tetrahydropyranového) kruhu. Tyto struktury proto nazýváme furanosy resp. pyranosy. Jednotlivé formy monosacharidu (lineární a cyklické formy) mezi sebou mohou v roztoku přecházet procesem zvaným [[mutarotace]].<ref>Pigman, W.; Isbell, H. S., Mutarotation of sugars in solution. I. History, basic kinetics, and composition of sugar solutions. ''Advan. Carbohyd. Chem.'' '''1968''', 23, 11-57.</ref>
Řádek 68 ⟶ 43:
delší než 6 atomů uhlíku (jejich název je tvořen více než jednou konfigurační předponou)  je nomenklatura složitější. Anomer α nese na anomerním centru shodnou konfiguraci jako na konfiguračním atomu, anomer β opačnou.<ref name=":0" /><ref name=":1" />
 
Odvození [[Haworthova projekce|Haworthova vzorce]] cyklické formy monosacharidu z [[Fischerova projekce|Fischerovy projekce]] lineární formy se provádí pomyslným otočením [[Fischerova projekce|Fischerovy projekce]] o 90 ° po směru hodinových ručiček v rovině nákresny a následným ohnutím koncových atomů řetězce za nákresnu.<ref>Moreno, L. F., Understanding Fischer Projection and Angular Line Representation Conversion. ''J. Chem. Educ.'' '''2012,''' ''89'' (1), 175-176.</ref> Atom uhlíku nesoucí [[hydroxyl|hydroxylovou skupinu]], která atakuje [[Karbonylové sloučeniny|karbonyl]], je poté zapotřebí před uzavřením kruhu vhodně pootočit, přičemž acyklickická část se tím zorientuje pod nebo nad rovinu kruhu v závislosti na konfiguraci na tomto atomu uhlíku (nezáleží na tom, jestli se jedná o sacharid řady D nebo L). ▼
Odvození [[Haworthova projekce|Haworthova vzorce]] cyklické formy monosacharidu z [[Fischerova projekce|Fischerovy projekce]] lineární formy se provádí
▲pomyslným otočením [[Fischerova projekce|Fischerovy projekce]] o 90 ° po směru hodinových ručiček v rovině nákresny a následným ohnutím koncových atomů řetězce za nákresnu.<ref>Moreno, L. F., Understanding Fischer Projection and Angular Line Representation Conversion. ''J. Chem. Educ.'' '''2012,''' ''89'' (1), 175-176.</ref> Atom uhlíku nesoucí [[hydroxyl|hydroxylovou skupinu]], která atakuje [[Karbonylové sloučeniny|karbonyl]], je poté zapotřebí před uzavřením kruhu vhodně pootočit, přičemž acyklickická část se tím zorientuje pod nebo nad rovinu kruhu v závislosti na konfiguraci na tomto atomu uhlíku (nezáleží na tom, jestli se jedná o sacharid řady D nebo L).
 
Výsledkem je, že hydroxylové skupiny, které byly ve [[Fischerova projekce|Fischerově projekci]] na pravé straně řetězce jsou v cyklické formě orientovány pod rovinu kruhu a [[hydroxyl|hydroxylové skupiny]] které byly na levé straně směřují nad rovinu kruhu. Orientace acyklické části monosacharidu v cyklické formě závisí na orientaci hydroxylu, přes který dochází k cyklizaci. Lze říci, že směřuje-li tento hydroxyl ve [[Fischerova projekce|Fischerově projekci]] doprava, potom acyklická část bude směřovat v cyklické formě nad rovinu kruhu.
 
Obsahuje-li acyklická část monosacharidu chirální centrum, pak se tato část většinou znázorňuje ve [[Fischerova projekce|Fischerově projekci]].<ref>IUPAC. ''Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book")''. Compiled by A. D. McNaught and A. Wilkinson. Blackwell Scientific Publications, Oxford (1997). doi:10.1351/goldbook.H02749. [http://goldbook.iupac.org/H02749.html Dostupné online].</ref> Cyklická forma monosacharidu lze znázornit v [[Tollensův vzorec|Tollensově vzorci]], kde lze rozlišit způsob cyklizace a konfiguraci na anomerním centru.
[[Soubor:Tvorba cyklicke formy monosacharidu.png|centre|thumb|773x773px|Myšlenkový postup nutný k uzavření cyklické formy monosacharidu (v tomto případě pyranosy) z Fischerovy projekce uvedený na příkladu D-glukosy.
a. Fischerova projekce D-glukosy
Řádek 83 ⟶ 57:
 
Rozlišení α nebo β anomeru lze nejsnáze provést z Tollensova vzorce, kde je patrná konfigurace na anomerním centru (jedná se v podstatě o [[Fischerova projekce|Fischerovu projekci]] cyklické formy). Je-li [[hydroxyl]] na anomerním centru na stejné straně řetězce jako atom kyslíku vázaný na konfigurační atom (''cis'' uspořádání), jedná se o anomer α, jsou-li tyto skupiny uspořádány ''trans'', označíme tento anomer jako β.<ref name=":0" />
 
 
Obecný postup pro rozlišení α/β anomerů pro monosacharidy do šesti uhlíků<ref group="pozn." name="Poznámka1">Tento postup není platný pro monosacharidy s počtem uhlíků 7 a více, kde anomerní referenční atom nemusí být totožný s konfiguračním atomem. Zde se za anomerní referenční atom označuje chirální atom uhlíku s nejvyšším lokantem, který je ještě součástí cukerného kruhu.</ref>:
Řádek 93 ⟶ 66:
== Optická aktivita ==
 
Kromě [[dihydroxyaceton]]u jsou monosacharidy [[Optická otáčivost|opticky aktivní]] sloučeniny, obsahují alespoň jedno [[chirální centrum]]. Stáčí tedy rovinu [[polarizované světlo|polarizovaného světla]] o určitý úhel doleva (levotočivé, značíme (-)) nebo doprava (pravotočivé, (+)). Čím delší je uhlíkatý řetězec sacharidu, tím více obsahuje chirálních center. Molekula s ''n'' chirálními centry se může vyskytovat v počtu 2<sup>''n''</sup> [[optický izomer|optických izomerů]].<ref name=":1" /> Přitom stejné fyzikální a chemické vlastnosti mají jen ty dvojice molekul, které jsou navzájem svými zrcadlovými obrazy, tzv. [[Chiralita|enantiomery]] či antipody (liší se konfigurací na všech atomech uhlíku).{{Doplňte zdroj}}
 
{| class="wikitable" style="margin: 1em auto 1em auto"
Řádek 118 ⟶ 91:
== Dělení podle biochemické funkce ==
=== Primární monosacharidy ===
Mezi primární monosacharidy, tj. sacharidy, které jsou produkty primárního [[Metabolismus|metabolismu]] ve valné většině organismů, patří kupodivu jen poměrně malý počet monosacharidů. Jsou to jednak [[Triózy|triosy]] [[Glyceraldehyd|D-glyceraldehyd]] a [[dihydroxyaceton]], které jsou součástí životně nezbytné [[Glykolýza|glykolýzy]].<ref name=":9">VODRÁŽKA, Zdeněk. ''Biochemie''. Praha : Academia, '''2007'''. [[Speciální:BookSources/9788020006004|ISBN 978-80-200-0600-4]]. </ref> Z [[Tetrózy|tetros]] se v organismech běžně vyskytuje pouze [[Erythróza|D-erythrosa]], která je ve formě fosfátu meziproduktem neméně důležitého [[Pentózový cyklus|pentosového cyklu]] a u rostlin navíc [[Calvinův cyklus|Calvinova cyklu]], který je součástí temnostní fáze [[Fotosyntéza|fotosyntézy]]. [[Pentózy|Pentosy]] jsou pro primární metabolismus důležité tři, a to jednak [[Ribóza|D-ribosa]], složka [[RNA|kyseliny ribonukleové]], a [[2-deoxyribóza|2-deoxy-D-ribosa]], složka [[DNA|kyseliny deoxyribonukleové]]. Kromě těchto dvou je dále důležitá [[Ribulóza|D-ribulosa]], jejíž deriváty jsou důležité při přeměnách sacharidů a při [[Fotosyntéza|fotosyntéze]].
 
A konečně -Konečně z [[Hexózy|hexos]] jsou důležité [[Glukóza|D-glukosa]] (hroznový cukr, dextrosa), hojně se vyskytující v plodech, a [[Fruktóza|D-fruktosa]] (ovocný cukr, levulosa), k jejíž izolaci se užívá nejčastěji [[Polysacharidy|polysacharidu]] [[Inulin|inulinu]].<ref>Ricca, E.; Calabrò, V.; Curcio, S.; Iorio, G., The State of the Art in the Production of Fructose from Inulin Enzymatic Hydrolysis. ''Crit. Rev. Biotechnol.'' '''2007''', 27 (3), 129-145.</ref> Tyto nejznámější hexosy tvoří součást [[Glykolýza|glykolýzy]] a jsou často základní stavební jednotkou mnohých [[Oligosacharidy|oligosacharidů]], [[Polysacharidy|polysacharidů]] a [[Glykosidy|glykosidů]]. ▼
Z [[Tetrózy|tetros]] se v organismech běžně vyskytuje pouze [[Erythróza|D-erythrosa]], která je ve formě fosfátu meziproduktem neméně důležitého [[Pentózový cyklus|pentosového cyklu]] a u rostlin navíc [[Calvinův cyklus|Calvinova cyklu]], který je součástí temnostní fáze [[Fotosyntéza|fotosyntézy]].
 
[[Pentózy|Pentosy]] jsou pro primární metabolismus důležité tři, a to jednak [[Ribóza|D-ribosa]], složka [[RNA|kyseliny ribonukleové]], a [[2-deoxyribóza|2-deoxy-D-ribosa]], složka [[DNA|kyseliny deoxyribonukleové]]. Kromě těchto dvou je dále důležitá [[Ribulóza|D-ribulosa]], jejíž deriváty jsou důležité při přeměnách sacharidů a při [[Fotosyntéza|fotosyntéze]].
 
▲A konečně - z [[Hexózy|hexos]] jsou důležité [[Glukóza|D-glukosa]] (hroznový cukr, dextrosa), hojně se vyskytující v plodech, a [[Fruktóza|D-fruktosa]] (ovocný cukr, levulosa), k jejíž izolaci se užívá nejčastěji [[Polysacharidy|polysacharidu]] [[Inulin|inulinu]].<ref>Ricca, E.; Calabrò, V.; Curcio, S.; Iorio, G., The State of the Art in the Production of Fructose from Inulin Enzymatic Hydrolysis. ''Crit. Rev. Biotechnol.'' '''2007''', 27 (3), 129-145.</ref> Tyto nejznámější hexosy tvoří součást [[Glykolýza|glykolýzy]] a jsou často základní stavební jednotkou mnohých [[Oligosacharidy|oligosacharidů]], [[Polysacharidy|polysacharidů]] a [[Glykosidy|glykosidů]]. 
=== Sekundární monosacharidy ===
Sekundární monosacharidy jsou látky, které nejsou ve většině [[Organismus|organismů]] součástí základního [[Metabolismus|metabolismu]] a jejich přítomnost tedy není pro [[Buňka|buňku]] nezbytně nutná. Jsou součástí sekundárního [[Metabolismus|metabolismu]].<ref>Biochemie sekundárních metabolitů – sylabus k předmětu, VŠCHT Praha. [http://old.vscht.cz/kch/download/sylaby/biochemiesekmet.pdf Dostupné online]</ref> Význam těchto monosacharidů je velice rozmanitý - mohou tvořit součást některých [[Polysacharidy|polysacharidů]], [[Glykosidy|glykosidů]] či [[Glykolipidy|glykolipidů]], aminosacharidy jsou součástí [[Buněčná stěna|buněčné stěny]] [[Bakterie|bakterií]], sacharidy s větveným řetězcem mohou být součástí [[Antibiotikum|antibiotik]].<ref>Umezawa, S., Structures and syntheses of aminoglycoside antibiotics ''Advances in Carbohydrate Chemistry and Biochemistry''. '''1974,''' 30, 111-82
Řádek 133 ⟶ 102:
Do této skupiny řadíme několik základních monosacharidů, které nejsou součástí základních metabolických drah. Patří sem i monosacharidy neobvyklé L-řady. Je to zejména [[Arabinóza|L-arabinosa]], [[Xylóza|D-xylosa]], [[Mannóza|D-mannosa]], [[Galaktóza|D-galaktosa]] a [[Gulóza|D-gulosa]].
 
Tyto sacharidy jsou v organismu syntetizovány zvláštní reakcí zvanou [[Epimerace|epimerizace]], která je katalyzována ji enzymy ze skupiny [[EpimerázyEpimeráza|epimeras]].<ref>Allard, S. T.; Giraud, M. F.; Naismith, J. H., Epimerases: structure, function and mechanism. ''Cellular and molecular life sciences'' '''2001''', 58 (11), 1650-65.</ref> Při epimerizaci dochází ke změně konfigurace na jediném chirálním centru, vznikají epimery ([[Izomerie|isomery]] lišící se konfigurací na jednom chirálním centru). Příkladem mohou být epimerizace na uhlíku C-2 a C-4 glukosy, při kterých vzniká D-mannosa a D-galaktosa.
* '''Deoxymonosacharidy, monosacharidy s methoxyskupinou nebo acetylovou skupinou'''
Deoxymonosacharidy jsou deriváty monosacharidů v kterých je hydroxylová skupina nahrazena atomem vodíku.<ref>de Lederkremer, R. M.; Marino, C., Deoxy sugars: occurrence and synthesis. ''Adv. Carbohydr. Chem. Biochem.'' '''2007''', 61, 143-216.</ref> Poměrně často tyto deriváty obsahují zároveň i methoxy nebo acetylovou skupinu, tyto skupiny látek se tedy mohou prolínat. Nejrozšířenějším zástupcem je 2-deoxy-D-ribosa, která je stavebním blokem [[DNA|deoxyribonukleové kyseliny]] (DNA).
 
Patří sem však i další deoxymonosacharidy, jako například [[Rhamnóza|L-rhamnosa]], [[Fukóza|L-fukosa]], [[Digitoxóza|D-digitoxosa]] a 2-deoxy-D-glukosa, nebo deoxysacharid s methoxyskupinou [[Cymaróza|D-cymarosa]]. Dalším zástupcem je acetylovaný monosacharid [[3-acetyldigitoxóza|3-acetyl-D-digitoxosa]].
 
V bakteriích se vyskytují i dideoxy deriváty monosacharidů, které postrádají dvě hydroxylové skupiny, například [[paratosa]], [[abekvosa]], [[askarylosa]], [[tyvelosa]], nebo [[amicetosa]].<ref name=":1" />
* <b>Aminosacharidy</b>
Aminosacharidy jsou monosacharidy nesoucí místo některé z hydroxylových skupin [[Aminy|aminoskupinu]]. Patří sem např. [[Mannózamin|D-mannosamin]], [[Glukózamin|D-glukosamin]], nebo D-galaktosamin, který je obsažen v chondroitinsulfátu.<ref name=":1" />
Řádek 149 ⟶ 118:
Monosacharidy často mívají sladkou chuť. Za chemickou podstatou vnímání sladké chuti je možno považovat seskupení -O-CH-CH<sub>2</sub>-OH<ref>Kier, L. B., A molecular theory of sweet taste. ''J. Pharm. Sci.'' '''1972''', 61 (9), 1394-1397.</ref>, které se kromě případu mnohých monosacharidů vyskytuje například i u [[glycerol]]u, což je zřejmě příčinou jeho sladké chuti.
 
RostlinyMonosacharidy jsou přímé produkty [[Fotosyntéza|fotosyntézy]] a je v nich nahromaděna energie slunečního záření. D-[[Glukóza|glukosa]] je tedy pro většinu organismů primárním zdrojem energie.<ref name=":9" /> Je univerzálním platidlem mezi organizmy na Zemi. Například rostliny často využívají monosacharidů, často i sekundárních, k lákání zvířat - např. pro zisk [[Opylovač|opylovačů]] nebo roznos semen. Sekundární monosacharidy jsou prekurzory [[Karboxylové kyseliny|karboxylových kyselin]], cukerných [[Alkoholy|alkoholů]] a [[Glykosidy|glykosidů]].
 
Monosacharidy jsou přímé produkty [[Fotosyntéza|fotosyntézy]] a je v nich nahromaděna energie slunečního záření. D-[[Glukóza|glukosa]] je tedy pro většinu organismů primárním zdrojem energie.<ref name=":9" />
== Metabolismus ==
Z [[Metabolismus|metabolického]] hlediska je nejdůležitějším monosacharidem D-[[Glukóza|glukosa]], která slouží ve většině organismů jako zdroj energie.<ref name=":9" />
Řádek 157 ⟶ 124:
Hlavní [[Metabolismus|metabolickou]] drahou rozkladu [[Glukóza|glukosy]] je [[glykolýza]], ve které je [[Glukóza|glukosa]] oxidačně štěpena na dvě molekuly [[Kyselina pyrohroznová|pyruvátu]]. [[Kyselina pyrohroznová|Pyruvát]] je dále zužitkován v [[Citrátový cyklus|Krebsově cyklu]] a dýchacím řetězci pro tvorbu [[Adenosintrifosfát|ATP]]. Vedlejším produktem jednoho cyklu [[Glykolýza|glykolýzy]] jsou rovněž dvě molekuly [[Adenosintrifosfát|ATP]], které jsou přímo využity jako zdroj energie. Za anaerobních podmínek je [[Glukóza|glukosa]] metabolizována na [[Kyselina mléčná|laktát]], v některých [[Mikroorganismus|mikroorganismech]] (např. [[Kvasinky|kvasinkách]]) na [[Ethanol]]. Tyto anaerobní procesy se nazývají [[Kvašení|fermentace]].<ref>{{Citace monografie|příjmení = Nelson|jméno = David L.|příjmení2 = Cox|jméno2 = Michael M.|titul = Lehninger Principles of Biochemistry|vydání = 5|vydavatel = W. H. Freeman|místo = |rok = 2008|počet stran = 1100|strany = |isbn = 978-0716771081}}</ref>
 
Opačným procesem je [[Glukoneogenezeglukoneogeneze]], která slouží k biosyntéze [[Glukóza|glukosy]] z tříuhlíkatých sloučenin, jako například [[Kyselina pyrohroznová|pyruvátu]], [[Kyselina mléčná|laktátu]], a některých [[Aminokyselina|aminokyselin]]. Ostatní monosacharidy jsou v buňce syntetizovány ve většině případů z [[Glukóza|glukosy]] nebo z některých meziproduktů [[Glukoneogeneze]]glukoneogeneze.<p>Přebytečná [[Glukóza|glukosa]] se ukládá v organismech ve formě svých [[Polymer|polymerů]] - [[Polysacharidy|polysacharidů]]. V rostlinách je hlavním zásobním polysacharidem [[Škrobškrob]], živočichové ukládají glukosu nejčastěji ve formě [[Glykogen|glykogenu]]. Zelené rostliny využívají [[Fotosyntéza|fotosyntézu]] k fixaci vzdušného [[Oxid uhličitý|oxidu uhličitého]] do molekuly [[Glukóza|glukosy]] pomocí enzymu [[Rubisco|RUBISCO]].<ref>PDB Molekula měsíce - RUBISCO, doi: 10.2210/rcsb_pdb/mom_2000_11, [http://www.rcsb.org/pdb/101/motm.do?momID=11 Dostupné online]</ref></p>Další důležitou metabolickou drahou monosacharidů je [[Pentózofosfátový cyklus|pentosový cyklus]], ve kterém je [[Glukóza|glukosa]] přeměňována na pětiuhlíkaté monosacharidy ([[Pentóza|pentosy]]). Nejdůležitějším produktem pentosového cyklu je [[Ribóza|ribosa]], která je dále využita pro výstavbu [[Nukleová kyselina|nukleových kyselin]]. Vedlejším produktem je [[Nikotinamidadenindinukleotidfosfát|NADPH]], který slouží například k syntéze [[Mastná kyselina|mastných kyselin]].
== Prostorové uspořádání ==
[[Soubor:Alpha-D-glucose-from-xtal-1979-3D-balls.png|thumb|178x178px|Model α-D-glukopyranosy v <sup>4</sup>''C''<sub href="konformace">1</sub> židličkové konformaci.|link=https://cs.wikipedia.org/wiki/Soubor:Alpha-D-glucose-from-xtal-1979-3D-balls.png]]Přesné prostorové uspořádání [[Molekula|molekuly]] monosacharidu se označuje jako [[Konformace]]. [[Konformace]] [[Molekula|molekuly]] je výsledkem sterických a elektronických interakcí, u monosacharidu je určena zejména pnutím uvnitř cukerného kruhu a orientací [[hydroxyl|hydroxylových skupin]]. Jednotlivé [[konformace]] mohou mezi sebou přecházet pseudorotací kolem jednoduchých vazeb cukerného kruhu a v [[roztok|roztoku]] jsou vždy zastoupeny poměrně v závislosti na své stabilitě.<ref>Angyal, S. J., The Composition and Conformation of Sugars in Solution. ''Angewandte Chemie International Edition in English'' '''1969''', 8 (3), 157-166.</ref>
Citováno z „https://cs.wikipedia.org/wiki/Monosacharidy“