Fischerova projekce: Porovnání verzí

Smazaný obsah Přidaný obsah
Choutkaj (diskuse | příspěvky)
reference
drobné opravy
Řádek 5:
 
== Způsob zobrazení ==
Zobrazení organické molekuly ve Fischerově projekci spočívá v zakreslení chirálního atomu uhlíku do kříže, kde vodorovné čáry představují vazby vystupující před nákresnu a svislé čáry reprezentují vazby směřující za nákresnu.<ref>Moreno, L. F., Understanding Fischer Projection and Angular Line Representation Conversion. ''J. Chem. Educ.'' '''2012,''' ''89'' (1), 175-176.</ref> Hlavní řetězec se vždy zakresluje svisle a skupina s nejvyšší prioritou se nachází nahoře. U [[Aldózy|aldos]] se tedy [[Karbonylové sloučeniny|aldehydová skupina]] nachází zcela nahoře. U [[Ketózy|ketos]], kde [[Karbonylové sloučeniny|karbonylová skupina]] je obvykle na C-2, zakreslíme hlavní uhlíkatý řetězec tak, aby C-1 byl nahoře.<ref>McNaught, A. D., Nomenclature of carbohydrates (IUPAC Recommendations 1996). ''J. Carbohydr. Chem.'' '''1997''', 16 (8), 1191-1280''.'' Dostupné online: [http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/2carb/ web], [http://www.glyco.ac.ru/Nomenclature/Carbohydrates.pdf pdf].</ref>
Zobrazení organické molekuly ve Fischerově projekci spočívá v zakreslení chirálního atomu uhlíku do kříže, kde vodorovné čáry představují vazby vystupující před nákresnu
a svislé čáry reprezentují vazby směřující za nákresnu.<ref>Moreno, L. F., Understanding Fischer Projection and Angular Line Representation Conversion. ''J. Chem. Educ.'' '''2012,''' ''89'' (1), 175-176.</ref> Hlavní řetězec se vždy zakresluje svisle a skupina s nejvyšší prioritou se nachází nahoře. U [[Aldózy|aldos]] se tedy [[Karbonylové sloučeniny|aldehydová skupina]] nachází zcela nahoře. U [[Ketózy|ketos]], kde [[Karbonylové sloučeniny|karbonylová skupina]] je obvykle na C-2, zakreslíme hlavní uhlíkatý řetězec tak, aby C-1 byl nahoře.<ref>McNaught, A. D., Nomenclature of carbohydrates (IUPAC Recommendations 1996). ''J. Carbohydr. Chem.'' '''1997''', 16 (8), 1191-1280''.'' Dostupné online: [http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/2carb/ web], [http://www.glyco.ac.ru/Nomenclature/Carbohydrates.pdf pdf].</ref>
[[Soubor:Fischer to 3D conversion.png|centre|thumb|542x542px|Fischerova projekce čtyřvazného uhlíku.]]
Při zakreslení [[Monosacharidy|monosacharidu]] do Fischerovy projekce je zapotřebí zorientovat každý chirální uhlík přítomný v řetězci tak, aby vazby směřující k sousedním atomům uhlíku směřovalisměřovaly za nákresnu, zbývající dva substituenty ([[vodík]] a [[hydroxyl]]) musí směřovat před nákresnu k pozorovateli.
[[Soubor:Fisher Projection3.png|thumb|Fischerova projekce L-threosy.]]
[[Soubor:Fischer projection - projection of D-glucose.png|centre|thumb|667x667px|Zobrazení D-glukosy ve Fischerově projekci.]]
Protože Fischerova projekce je symbolické znázornění organické [[molekula|molekuly]], při porovnávání stereochemie dvou molekul jejsou povolenpovoleny pouze některé operace s Fischerovou projekcí:
* Fischerova projekce může být v nákresně otočena o 180°, nikoliv o 90° nebo 270°.
* Je možné při zachování pozice jedné skupiny na chirálním centru otáčet zbývajícími třemi skupinami po směru otáčení hodinových ručiček.