Chiralita: Porovnání verzí
Smazaný obsah Přidaný obsah
→Chiralita v chemii: + v biologii + v optice |
|||
Řádek 17:
Chiralita chemické látky je také podmínkou pro její [[Optická otáčivost|optickou aktivitu]].
Dvojice [[Izomerie|izomerů]] se všemi optickými centry s [[inverze|inverzní]] [[konfigurace|konfigurací]] se nazývají ''enantiomery'' a má shodnou většinu fyzikálních a chemických vlastností ([[teplota tání]], [[rozpustnost]]) liší se znaménkem [[Optická otáčivost|optické otáčivosti]] a mohou se lišit v [[chemická reaktivita|chemické reaktivitě]] s [[Optická aktivita|opticky
Zdrojem molekulární chirality může být jaderná chiralita, která se díky zesílení například autokatalytickou reakcí projeví makroskopicky.<ref>http://forms.asm.org/microbe/index.asp?bid=45725 – Reexamining the Riddle of Homochirality</ref>
==Chiralita v biologii==
Protože základní stavební látky biologických systémů ([[sacharidy]], [[Bílkovina|bílkoviny]] i [[nukleové kyseliny]]) jsou chirální, přičemž organismy zpravidla využívají jen jednu z konfigurací, je chirálně závislá i biologická účinnost mnohých dalších látek.
Odlišná konfigurace přitom může způsobovat buď neúčinnost (známým příkladem je [[vitamín C]] a jeho [[výživa|výživově]] neúčinný protějšek), nebo mít jiné, mnohdy i fatální účinky. To se týká zejména odlišného působení u látek chemické regulace ([[hormon]]y, [[alkaloid]]y apod.). K jedovatosti přitom stačí změna v jednom centru chirality u velké makromolekuly – např. post[[translace|translační]] nahrazení α-L-[[aminokyselina|aminokyseliny]] za α-D-aminokyselinu v [[protein]]ovém řetězci je základem účinnosti některých bílkovinných [[antibiotikum|antibiotik]] či [[jed]]ů (jedy pralesních žab).<ref name="">{{Citace elektronického periodika
| příjmení = Smith
| jméno = Silas W.
| titul = Chiral Toxicology: It's the Same Thing…Only Different
| periodikum = Toxicological Sciences
| rok vydání = 2009
| měsíc vydání = květen
| den vydání = 4
| ročník = 110
| typ ročníku = svazek
| číslo = 1
| strany = 4-30
| url = http://toxsci.oxfordjournals.org/content/110/1/4.long
| dostupnost2 =
| url2 =
| issn = 1096-0929
| doi = 10.1093/toxsci/kfp097
| pmid =
| jazyk = anglicky
}}</ref>
Na chirální konfiguraci záleží také u vyráběných protijedů (antidot) a mnohých [[léčivo|léčiv]]. Proto je nutné dbát na důslednou separaci enantiomerů ve farmakologii. K tomu byla vyvinuta celá řada účinných metodik.<ref name="">{{Citace elektronického periodika
| autor = Bhupinder Singh Sekhon
| titul = Enantioseparation of Chiral Drugs – An Overview
| periodikum = International Journal of PharmTech Research
| rok vydání = 2010
| měsíc vydání = duben-červen
| ročník = 2
| typ ročníku = svazek
| číslo = 2
| strany = 1584-1594
| url =
| dostupnost2 = PDF
| url2 = http://sphinxsai.com/s_v2_n2/PT_V.2No.2/phamtech_vol2no.2_pdf/PT=98%20(1584-1594).pdf
| issn = 0974-4304
| doi =
| pmid =
| jazyk = anglicky
}}</ref>
Úzce související oblastí je i působení na [[smysly]] živočichů. Enantiomery mohou mít úplně odlišné senzorické vlastnosti, což je dáno chiralitou smyslových receptorů. Známým příkladem jsou látky způsobující různé [[vůně]] např. [[citrus]]ového ovoce ([[limonen]] a příbuzné sloučeniny) či vůně kuchyňského [[koření]] ([[karvon]] a příbuzné sloučeniny pro mátovou, kmínovou a fenyklovou vůni). Změna v jednom centru chirality u [[ester]]ů methylthiohexanolu může změnit ovocnou vůni ve čpavou cibulovou či sirnou.<ref name="">{{Citace elektronického periodika
| příjmení = Bentley
| jméno = Ronald
| titul = The Nose as a Stereochemist. Enantiomers and Odor
| periodikum = Chemical Reviews
| rok vydání = 2006
| měsíc vydání = srpen
| den vydání = 15
| ročník = 106
| typ ročníku = svazek
| číslo = 9
| strany = 4099-4112
| url =
| dostupnost2 = PDF
| url2 = http://www.bioinorganics.uni-konstanz.de/css/download/BIOLSTEREOCHEMCHEMREV2006.pdf
| issn =
| doi = 10.1021/cr050049t
| pmid =
| jazyk = anglicky
}}</ref>
==Chiralita v optice==
Látky s chirálními molekulami stáčejí rovinu [[polarizace (vlnění)|polarizovaného]] [[světlo|světla]].
{{Podrobně|Optická aktivita}}
==Chiralita v částicové fyzice==
| |||