Prochiralita

Jako prochirální se ve stereochemii označují nechirální molekuly, které se mohou jedinou reakcí přeměnit na chirální. Nechirální molekuly, které lze na chirální přeměnit pomocí dvou reakcí, se nazývají proprochirální.

sp²-hybridizovaný atom uhlíku, se znázorněnými stranami re a si

V případech, kdy jsou na sp³-hybridizovaný atom uhlíku navázány dva stejné substituenty, se tyto označují jako pro-R a pro-S. Pokud se při další reakci z pro-R stane substituent s nejvyšší prioritou, vytvoří se R izomer, jestliže k tomu dojde u pro-S substituentu, tak vznikne S izomer.

Obecný sp² hybridizovaný atom se může stát chirálním centrem, pokud se substituent naváže na re nebo si stranu molekuly. Jako re se označuje ta strana, u které by po substituci byly atomy srovnány podle Cahnových-Ingoldových-Prelogových pravidel po směru hodinových ručiček; v opačném případě jde o si stranu (zda bude izomer označen S nebo R, záleží na prioritě skupiny, která se na molekulu naváže).

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Prochirality na anglické Wikipedii.

Portály: Chemie