L-selektrid

chemická sloučenina

L-selektrid je organoboran používaný jako redukční činidloorganické chemii při redukci ketonů v Overmanově syntéze strychninu.[1]

L-selektrid
Model struktury

Model struktury

Obecné
Systematický název tri-sek-butyl(hydrido)borát lithný
Sumární vzorec C12H28BLi
Vzhled bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS
PubChem
SMILES [Li+].[BH-](C(C)CC)(C(C)CC)C(C)CC
InChI 1S/C12H28B.Li/c1-7-10(4)13(11(5)8-2)12(6)9-3;/h10-13H,7-9H2,1-6H3;/q-1;+1
Vlastnosti
Molární hmotnost 190,10 g/mol
Hustota 0,870 g/cm3
Rozpustnost ve vodě reaguje
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Selectride reaction.png

Za určitých podmínek může L-selektrid selektivně redukovat enony konjugovanou nukleofilní adicí hydridu, protože vytváří silnější sterické napětí než hydridový reaktant na karbonylovém uhlíku vzhledem k (rovněž elektrofilní) pozici β.[2] L-selektrid také stereoselektivně redukuje karbonylové skupiny 1,2-mechanismem, což je také způsobeno sterickými vlastnostmi hydridu.[3]

N-selektrid a K-selektrid jsou obdobné sloučeniny, které mají místo lithného kationtu kation sodný či draselný. Používají se někdy místo L-selektridu, například při redukcích sodných amalgámů v anorganické chemii.

L-selektrid se rovněž používá při výrobě léčiva aprepitantu.

ReferenceEditovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku L-selectride na anglické Wikipedii.

  1. S. D. Knight, L. E. Overman and G. Pairaudeau. Synthesis applications of cationic aza-Cope rearrangements. 26. Enantioselective total synthesis of (−)-strychnine. Journal of the American Chemical Society. 1993, s. 9293–9294. DOI 10.1021/ja00073a057. (anglicky) 
  2. Organic chemistry. Oxford: Oxford University Press 1508 s. Dostupné online. ISBN 0-19-850347-4, ISBN 978-0-19-850347-7. OCLC 43338068 S. 685. 
  3. Scott A. Miller and A. Richard Chamberlin. Highly selective formation of cis-substituted hydroxylactams via auxiliary-controlled reduction of imides. The Journal of Organic Chemistry. 1989, s. 2502–2504. DOI 10.1021/jo00272a004. (anglicky) 

Externí odkazyEditovat