Kyselina fosfoenolpyrohroznová
Kyselina fosfoenolpyrohroznová je karboxylová kyselina, enol kyseliny pyrohroznové s navázanou fosfátovou skupinou; její anion se označuje jako fosfoenolpyruvát (zkráceně PEP) a je důležitým meziproduktem v biochemii. Má nejvyšší energii fosfátové vazby ze všech známých biomolekul (−61,9 kJ/mol), a je součástí glykolýzy a glukoneogeneze. V rostlinách se také zapojuje do biosyntéz řady aromatických sloučenin a do fixace uhlíku; u bakterií slouží jako zdroj energie pro fosfotransferázový systém.[1][2]
| Kyselina fosfoenolpyrohroznová | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
 Model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | kyselina 2-(fosfonooxy)prop-2-enová |
| Sumární vzorec | C3H5O6P |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 138-08-9 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 205-312-2 |
| PubChem | 1005 |
| ChEBI | 44897 |
| SMILES | C=C(C(=O)O)OP(=O)(O)O |
| InChI | InChI=1S/C3H5O6P/c1-2(3(4)5)9-10(6,7)8/h1H2,(H,4,5)(H2,6,7,8) |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 168,04 g/mol |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
V glykolýze
editovatPEP vzniká působením enzymu enolázy na kyselinu 2-fosfoglycerovou. Metabolizací PEP na kyselinu pyrohroznovou pomocí pyruvátkinázy vzniká adenosintrifosfát (ATP). ATP slouží jako jeden z hlavních zdrojů energie v buňkách.
| 2-fosfo-D-glycerát | Enoláza | fosfoenolpyruvát | Pyruvátkináza | pyruvát | ||
|
|
| ||||
| H2O | ADP | ATP | ||||
|
| |||||
| H2O | ||||||
V glukoneogenezi
editovatPři glukoneogenezi se PEP vytváří dekarboxylací oxalacetátu za hydrolýzy jedné molekuly guanosintrifosfátu; enzymem katalyzujícím tuto přeměnu je fosfoenolpyruvátkarboxykináza (PEPCK). Jedná se o krok určující rychlost.[3]
- GTP + oxalacetát → GDP + fosfoenolpyruvát + CO2
U rostlin
editovatPEP se účastní syntézy chorismátu v rámci šikimátové dráhy.[4]
Chorismát se poté může přeměnit na aromatické aminokyseliny (fenylalanin, tryptofan, tyrosin) a jiné aromatické sloučeniny.
Prvním krokem je reakce fosfoenolpyruvátu s erythróza-4-fosfátem na 3-deoxy-D-arabino-2-heptulózonová kyselina 7-fosfát, katalyzovaná DAHP syntázou.
Biosyntéza DAHP z fosfoenolpyruvátu a erythróza-4-fosfátu
U C4 rostlin je PEP substrátem při fixaci uhlíku. Rovnice příslušné reakce, katalyzované fosfoenolpyruvátkarboxylázou, je:
- PEP + HCO -
3 → oxalacetát
Reference
editovatV tomto článku byl použit překlad textu z článku Phosphoenolpyruvic acid na anglické Wikipedii.
- ↑ Jeremy M. Berg; Stryer Tymoczko. Biochemistry. [s.l.]: W. H. Freeman and Companys, 2002. Dostupné online. ISBN 0-7167-3051-0.
- ↑ Nelson, D. L.; Cox, M. M. "Lehninger, Principles of Biochemistry" 3rd Ed. Worth Publishing: New York, 2000 ISBN 1-57259-153-6
- ↑ InterPro: IPR008209 Phosphoenolpyruvate carboxykinase, GTP-utilising [online]. [cit. 2007-08-17]. Dostupné online.
- ↑ BioCarta - Charting Pathways of Life [online]. [cit. 2007-08-17]. Dostupné online.