Gombergův dimer
chemická sloučenina
Gombergův dimer je organická sloučenina se vzorcem Ph2C=C6H5-CPh3, kde Ph = C6H5. Jedná se o žlutou pevnou látku, na vzduchu za pokojové teploty stálou po několik hodin a rozpustnou v organických rozpouštědlech.[1] Jedná se o dimer trifenylmethylového radikálu, který získal Moses Gomberg při pokusu o přípravu hexafenylethanu.
| Gombergův dimer | |
|---|---|
 | |
| Obecné | |
| Systematický název | 1,1′,1′′-{[4-(difenylmethyliden)cyklohexa-2,5-dien-1-yl]methantriyl}tribenzen |
| Sumární vzorec | C38H30 |
| Vzhled | žlutá pevná látka |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 18909-18-7 |
| PubChem | 140290 |
| SMILES | C1=CC=C(C=C1)C(=C2C=CC(C=C2)C(C3=CC=CC=C3)(C4=CC=CC=C4)C5=CC=CC=C5)C6=CC=CC=C6 |
| InChI | 1S/C38H30/c1-6-16-30(17-7-1)37(31-18-8-2-9-19-31)32-26-28-36(29-27-32)38(33-20-10-3-11-21-33,34-22-12-4-13-23-34)35-24-14-5-15-25-35/h1-29,36H |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 486,65 g/mol |
| Teplota tání | 140 až 144 °C (413 až 417 K)[1] |
| Hustota | 1,16 g/cm3 |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Rentgenovou krystalografií bylo zjištěno, že má tato sloučenina chinoidovou strukturu. Vratně rozštěpitelná vazba C-C má délku 159,7 pm.[1]
Příprava a reakce editovat
Gombergův dimer lze kvantitativně připravit reakcí tritylbromidu s mědí nebo stříbrem v práškové podobě:[2]
- 2 Ph3CBr + 2 Cu → Ph2C=C6H5-CPh3 + 2 CuBr
Gombergův dimer se v roztocích vratně rozkládá na trifenylmethylové radikály:[3]
Odkazy editovat
Související články editovat
Externí odkazy editovat
Obrázky, zvuky či videa k tématu Gombergův dimer na Wikimedia Commons
Reference editovat
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Gomberg's dimer na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c L. N. Bochkarev; N. E. Molosnova; L. N. Zakharov; G. K. Fukin; A. I. Yanovsky; Y. T. Struchkov. 1-Diphenylmethylene-4-(triphenylmethyl)cyclohexa-2,5-diene Benzene Solvate. Acta Crystallographica Section C Crystal Structure Communications. 1995, s. 489–491. DOI 10.1107/S0108270194009005.
- ↑ David C. Eisenberg; Christophe J. C. Lawrie; Anne E. Moody; Jack R. Norton. Relative Rates of Hydrogen Atom (H.) Transfer from Transition-Metal Hydrides to Trityl Radicals. Journal of the American Chemical Society. 1991, s. 4888–4895. DOI 10.1021/ja00013a026.
- ↑ Thomas M. Pangia; Casey G. Davies; Joshua R. Prendergast; Jesse B. Gordon; Maxime A. Siegler; Guy N. L. Jameson; David P. Goldberg. Observation of Radical Rebound in a Mononuclear Nonheme Iron Model Complex. Journal of the American Chemical Society. 2018-03-28, s. 4191–4194. DOI 10.1021/jacs.7b12707. PMID 29537258.