Bis-HPPP
2,2-Bis[4(2,3-hydroxypropoxy)fenyl]propan (zkráceně bis-HPPP) je organická sloučenina vznikající rozkladem bis-GMA esterázami přítomnými ve slinách.[1] Tato látka se také označuje BADGE·2H2O, jelikož se jedná o hydrolyzovanou obdobu bisfenol A-diglycidyletheru (BADGE), používaného na výrobu epoxidových pryskyřic.[2]
| Bis-HPPP | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
| Obecné | |
| Systematický název | 3,3′-[propan-2,2-diylbis(4,1-fenylenoxy)]di(propan-1,2-diol) |
| Ostatní názvy | 2,2-bis[4(2,3-hydroxypropoxy)fenyl]propan |
| Sumární vzorec | C21H28O6 |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 5581-32-8 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 226-975-4 |
| PubChem | 110678 |
| SMILES | CC(C)(C1=CC=C(C=C1)OCC(CO)O)C2=CC=C(C=C2)OCC(CO)O |
| InChI | InChI=1S/C21H28O6/c1-21(2,15-3-7-19(8-4-15)26-13-17(24)11-22)16-5-9-20(10-6-16)27-14-18(25)12-23/h3-10,17-18,22-25H,11-14H2,1-2H3 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 376,44 g/mol |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Z hlediska struktury se jedná o diether bisfenolu A.
Výroba
editovatBis-HPPP vzniká, společně s kyselinou methakrylovou, hydrolýzou 2,2-[4(2-hydroxy 3-methakryloxypropoxy)fenyl]propanu (bis-GMA).[1] Tato reakce je častou součástí hydrolytického rozkladu zubních výplní, protože esterázy přítomné ve slinách mohou štěpit esterové vazby akrylátových polymerů obsažených v těchto výplních.
Při analýze pomocí hmotnostní spektrometrie se zjistilo, že se mohou hydrolyzovat esterové vazby na obou methakrylátových skupinách bis-GMA, čímž vzniká, společně se dvěma molekulami kyseliny akrylové, bis-HPPP.[3]
Reference
editovatV tomto článku byl použit překlad textu z článku Bis-HPPP na anglické Wikipedii.
- ↑ a b Babak Shokati; Laura Eva Tam; J. Paul Santerre; Yoav Finer. Effect of salivary esterase on the integrity and fracture toughness of the dentin-resin interface. Journal of Biomedical Materials Research Part B: Applied Biomaterials. 2010, s. 230–237. DOI 10.1002/jbm.b.31645. PMID 20524199.
- ↑ Jun Yonekubo; Kazuichi Hayakawa; Junko Sajiki. Concentrations of Bisphenol A, Bisphenol A Diglycidyl Ether, and Their Derivatives in Canned Foods in Japanese Markets. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2008, s. 2041–2047. DOI 10.1021/jf073106n.
- ↑ Y. Finer; J. P. Santerre. The influence of resin chemistry on a dental composite's biodegradation. Journal of Biomedical Materials Research. 2004, s. 233–246. DOI 10.1002/jbm.a.30000. PMID 15057996.