Aminofosfonáty

organické sloučeniny s obecným vzorcem (RO)2P(O)CR'2NR"2

Aminofosfonáty jsou organické sloučeniny s obecným vzorcem (RO)2P(O)CR'2NR"2. Jedná se o strukturní analogy aminokyselin, ve kterých je karboxylová skupina nahrazena fosfonovou kyselinou nebo jinou podobnou skupinou.[1]

PřípravaEditovat

Aminofosfonáty se často připravují hydrofosfonylací, obvykle kondenzací iminůkyselinou fosfonovou. V Pudovikově a Kabachnikově–Fieldsově reakci se používají estery kyseliny fosfonové, jako je například difenylfosfit. Jelikož se aminofosfonáty používají při výrobě léčiv, tak je snaha připravovat je enantioselektivně.[2][3]

PoužitíEditovat

Aminofosfonáty jsou antagonisty aminokyselin, inhibují enzymy účastnící se metabolismu aminokyselin a tím ovlivňují fyziologickou aktivitu buněk. Mohou tak fungovat jako antibiotika, regulátory růstu rostlin a nebo jako neuromodulátory. Lze je použít jako ligandy a komplexy aminofosfonátů s těžkými kovy mohou být využity v lékařství.[4]

U fosfonátů je hydrolýza obtížnější než u fosfátů.[5]

ReferenceEditovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Aminophosphonate na anglické Wikipedii.

  1. Pedro Merino; Eugenia Marqués-López; Raquel P. Herrera. Catalytic Enantioselective Hydrophosphonylation of Aldehydes and Imines. Advanced Synthesis & Catalysis. 2008, s. 1195–1208. DOI 10.1002/adsc.200800131. 
  2. Foroogh Bahrami; Farhad Panahi; Ali Khalafinezhad. Synthesis of new α-aminophosphonate derivatives incorporating benzimidazole, theophylline and adenine nucleobases using L-cysteine functionalized magnetic nanoparticles (LCMNP) as magnetic reusable catalyst: evaluation of their anticancer properties. RSC Advances. 2016, s. 5915–5924. DOI 10.1039/C5RA21419J. 
  3. Artur Mucha; Paweł Kafarski; Łukasz Berlicki. Remarkable Potential of the α-Aminophosphonate/Phosphinate Structural Motif in Medicinal Chemistry. Journal of Medicinal Chemistry. 2011, s. 5915–5924. DOI 10.1021/jm200587f. PMID 21780776. 
  4. L. J. Tušek-Božić. Aminophosphonate metal complexes of biomedical potential. Current Medicinal Chemistry. 2013, s. 2096–2117. DOI 10.2174/0929867311320160004. PMID 23432587. 
  5. F. Orsini; G. Sello; M. Sisti. Aminophosphonic acids and derivatives. Synthesis and biological applications.. Current Medicinal Chemistry. 2010, s. 264–289. DOI 10.2174/092986710790149729. PMID 20214568.