3,3’-dichlorbenzidin
3,3'-dichlorbenzidin je organická sloučenina se vzorcem (C6H3Cl(NH2))2. V čisté podobě má světle žlutou barvu, komerční produkty jsou však často jinak zbarvené. Je jen málo rozpustný ve vodě a často se dodává jako vlhká pasta. Používá se na výrobu pigmentů s diarylidovou žlutí, které slouží jako složky tiskařských barev.[2] Od jeho používání se ustupuje kvůli obavám z karcinogenních účinků.
| 3,3'-dichlorbenzidin | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
| Obecné | |
| Systematický název | 3,3'-dichlor[1,1'-bifenyl]-4,4'-diamin |
| Ostatní názvy | o,o'-dichlorbenzidin |
| Anglický název | 3,3'-Dichlorobenzidine |
| Sumární vzorec | C12H10Cl2N2 |
| Vzhled | šedá nebo růžová krystalická látka |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 91-94-1 |
| PubChem | 7070 |
| SMILES | Clc2cc(c1ccc(N)c(Cl)c1)ccc2N |
| InChI | 1S/C12H10Cl2N2/c13-9-5-7(1-3-11(9)15)8-2-4-12(16)10(14)6-8/h1-6H,15-16H2 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 253,13 g/mol |
| Teplota tání | 132 až 133 °C (405 až 406 K) |
| Teplota varu | 402 °C (675 K) |
| Rozpustnost ve vodě | 0,07 g/100 ml (15 °C) |
| Bezpečnost | |
 GHS07  GHS08  GHS09 Nebezpečí[1] | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Výroba a reakce editovat
3,3'-dichlorbenzidin se vyrábí dvoufázově z 2-nitrochlorbenzenu, který se nejprve redukuje zinkem v zásaditém prostředí na 3,3'-dichlorifenylhydrazin. Tento meziprodukt je benzidinovým přesmykem přeměněn na 3,3'-dichlorbenzidin.[3]
3,3'-dichlorbenzidin lze chlorovat na tetrachlorderiváty; vodné roztoky se na světle mění na monochlorderiváty.
Nejčastěji prováděnou reakcí 3,3'-dichlorbenzidinu je dvojitá diazotace. Vzniklý bis(diazo) meziprodukt je následně kopulační reakcí s acetoacetylaminobenzenem přeměněn na pigmenty jako jsou pigmentová žluť 12, pigmentová žluť 13, pigmentová žluť 14, pigmentová žluť 17 a pigmentová žluť 83.[2]
Reference editovat
V tomto článku byl použit překlad textu z článku 3,3'-Dichlorobenzidine na anglické Wikipedii.
- ↑ a b 3,3'-Dichlorobenzidine. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ a b K. Hunger; W. HERBST. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Pigments, Organic. Weinheim: Wiley-VCH, 2012. DOI 10.1002/14356007.a20_371. (anglicky)
- ↑ Schwenecke, H.; MAYER, D. Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Benzidine and Benzidine Derivatives. Weinheim: Wiley-VCH, 2005. DOI 10.1002/14356007.a03_539. (anglicky)