Tyrosin
Tyrosin (Tyr, Y) je jednou z 20 základních proteinogenních aminokyselin. Není esenciální aminokyselinou.[2][3] Řadí se k polárním aminokyselinám, také patří do skupiny aminokyselin s aromatickým postranním řetězcem (spolu s fenylalaninem, tryptofanem a histidinem). Od fenylalaninu se liší pouze hydroxylovou skupinou na čtvrtém uhlíku benzenového jádra.
Tyrosin | |
---|---|
Obecné | |
Systematický název | (2S)-2-amino-3-(4-hydroxyfenyl)propanová kyselina |
Triviální název | tyrosin |
Sumární vzorec | C9H11NO3 |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 60-18-4 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 181,19 g/mol |
Disociační konstanta pKa | pKCOOH:2,20 pKNH2: 9,21 pK(fenol)=10,46 |
Izoelektrický bod | 5,66 |
Bezpečnost | |
[1] Varování[1] | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Tyrosin v určité sekvenci v proteinu může být rozpoznáván některou z tyrosinkináz a fosforylován (Tyr-fosforylace, tj. fosforylace na tyrosinu, která se odehrává na tyrosinkinázových receptorech). Fosforylace tyrosinu může ovlivnit funkce proteinu (aktivace/deaktivace enzymů, změna vazebných schopností, změna substrátové specifity). Tyrosin však může být i sulfonován (pomocí sulfotransferáz).
Biologicky významné deriváty
editovatK biologicky významným derivátům patří:
- fosfotyrosin – fosforylací tyrosinu v proteinu se ovlivňují funkce příslušného proteinu (způsobují tyrosinkinázy)
- katecholaminy
- adrenalin (epinefrin) – hormon dřeni nadledvin a neurotransmiter (hlavně sympatiku)
- noradrenalin (norepinefrin) – hormon dřeni nadledvin, méně účinný analog adrenalinu
- dopamin – neurotransmiter
- hormony štítné žlázy[3]
- trijodthyronin (T3)
- thyroxin (T4)
Tyrosin je prekurzorem také pro:
- melanin – jeden ze základních pigmentů, v kůži
- morfin – alkaloid získávaný z máku setého (Papaver somniferum)
-
adrenalin (epinefrin)
-
noradrenalin (norepinefrin)
-
dopamin
-
triiodtyronin
-
thyroxin
-
morfin
Reference
editovat- ↑ a b Tyrosine. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ Tyrosine [online]. University of Maryland Medical Center [cit. 2013-06-08]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2020-04-06. (anglicky)
- ↑ a b Tyrosin. WikiSkripta [online]. [cit. 2024-05-25]. Dostupné online.
Externí odkazy
editovat- Obrázky, zvuky či videa k tématu tyrosin na Wikimedia Commons
- L-tyrozín. ForGym [online]. [cit. 2017-08-27]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2017-08-27. (slovensky)