Tubokurarin

chemická sloučenina

Tubokurarin (též D-tubokurarin, resp. tubokurarinchlorid) je účinná látka tubokurare, významného šípového jedu. Byl izolován Oscarem Wintersteinerem a Jamesem Dutcherem ze vzorků rostliny Chondrodendron tomentosum, přivezených z Ekvádoru.[1] Jedná se o silně toxickou látku.

Tubokurarin
Schéma chemické struktury
Název (INN) Tubokurarin
Název podle IUPAC 6,6'-dimethoxy-2,2,2',2'-tetramethyltubocuraran-2,2'-diium-7',12'-diol
Kódy
Číslo CAS 57-95-4
Klasifikace ATC M03AA02
ChEMBL ID CHEMBL339427
ChemSpider ID 5778
PubChem 6000
Chemie
Sumární vzorec C37H42Cl2N2O6
SMILES CN1CCC2=CC(=C3C=C2C1CC4=CC=C(C=C4)OC5=C6C(CC7=CC(=C(C=C7)O)O3)[N+](CCC6=CC(=C5O)OC)(C)C)OC
InChI 1S/C37H40N2O6/c1-38-14-12-24-19-32(42-4)33-21-27(24)28(38)16-22-6-9-26(10-7-22)44-37-35-25(20-34(43-5)36(37)41)13-15-39(2,3)29(35)17-23-8-11-30(40)31(18-23)45-33/h6-11,18-21,28-29H,12-17H2,1-5H3,(H-,40,41)/p+1/t28-,29+/m0/s1
Molární hmotnost 624,765 g/mol
Farmakologie
Cesty podání infuze
Některá data mohou pocházet z datové položky.

ÚčinkyEditovat

Tubokurarin (přesněji (+)-tubokurarin či D-tubokurarin) je kompetitivní antagonista nikotinového acetylcholinového receptoru. Atomy jeho prostorové struktury jsou skutečně uspořádány tak, že připomínají stavbu acetylcholinu. Tubokurarin je tak schopen kompetitivně vytěsnit acetylcholin na nervosvalové ploténce. Sice se váže na receptor, ale tím, že není degradován acetylcholinesterázou a neotevírá iontové kanály jako acetylcholin, způsobuje dramatický pokles ploténkového potenciálu.[2][3] Propustnost membrány svalové buňky tak nedosáhne hodnoty dostatečné k tomu, aby byl vyvolán akční potenciál.[4] Svaly nedokáží vykonat stah a protože část kosterních svalů je nutná pro dýchání, otrava tubokurarinem může vést až k udušení.[3]

ReferenceEditovat

  1. RAGHAVENDRA, T. Neuromuscular blocking drugs: discovery and development. J R Soc Med.. 2002, roč. 95, čís. 7, s. 363-7. Dostupné online. ISSN 0141-0768. 
  2. Oxford dictionary of biochemistry and molecular biology; revised edition. Příprava vydání R. Cammack et al. New York: Oxford university press, 2006. ISBN 0-19-852917-1. 
  3. a b VANDER, Arthur J.; LUCIANO, Dorothy; SHERMAN, James. Human Physiology: The Mechanism of Body Function. 8. vyd. [s.l.]: McGraw−Hill Companies, 2001. 
  4. GUYTON, Arthur C; HALL, John E. Textbook of Medical Physiology. 11. vyd. [s.l.]: Elsevier, 2006. (11). ISBN 978-0-7216-0240-0.