[[HerodotosHérodotos]] tvrdí, že v roce cca [[482 př. n. l.]] nechal [[Persie|perský]] král [[Xerxés I.]] (jeho otec byl Dareios) postavit v [[Abydos (Hellespont)|Abydu]] dva mosty přes celou šíři Helléspontu, aby jeho velká armáda 5 milionů mužů (většina historiků dnes uvádí číslo 250 000 mužů, ačkoliv druhá škola myšlení dává Hérodotovým záznamům větší důvěru a uvádí 400 000) mohla přejít z Persie do [[Starověké Řecko|Řecka]]. Toto překročení bylo zmíněno v [[Aischylos|Aischylově]] tragédii ''[[Peršané (Aischylos)|Peršané]]'' jako příčina božského zásahu proti Xerxovi.
Helléspont byl také masou vody, kterou [[Hero a Leander|Leander]] překročil, aby se setkal se svoji milovanou vězenkyní [[Hero a Leander|Hero]]. [[Lord Byron]] slavně přeplaval Helléspont na ukázku své sportovní zdatnosti.
