Michail byl oblíbeným synem Alexandra III., především pro svou povahu a humor. V roce [[1907]] se Michail seseznámil známils Natálií Sergejevnou Šeremeťjevskou ([[1880]]-[[1952]]), ženou Vladimíra Vladimíroviče Vulferta, poručíka gatčinského pluku, kterému Michail velel, navíc bývalou ženou hudebníka Sergeje Ivanoviče Marmontova, a v roce [[1912]] se s ní po jejím [[rozvod]]u tajně oženil ve Vídni v pravoslavném kostele sv. Sávy. Dozvěděv se, co se přihodilo, napsal Mikuláš II. matce, [[Marie Sofie Dánská|Marii Fjodorovně]]: ''"Na neštěstí,Naneštěstí mezi ním a mnou nyní je vše skončeno, protože on nedodržel své slovo. Kolikrát on sám mi mi říkal - ne já jeho prosil -, že se s ní neožení. A já mu bezmezně věřil! Co mě obzvláště mučí, je, že se odvolával na nemoc ubohého Alexeje, která ho přinutila pospíšit si s tímto nerozvážným krokem! Nezajímá ho ani tvé hoře, ani naše hoře, ani skandál, který tato událost způsobí v Rusku. A v takovou dobu, kdy všichni hovoří o válce, několik měsíců před výročím domu Romanovců! Stydno je a těžko. Moje první myšlenka byla zatajit tuto zprávu, ale když jsem si přečetl jeho dopis, pochopil jsem, že nyní nemůže přijet do Ruska."'' V důsledku tohoto [[morganatický sňatek|morganatického sňatku]] Mikuláš zakázal bratrovi návrat ke dvoru a odebral mu právo být regentem[[regent]]em neplnoletého následníka trůnu. Odpuštění Michail získal teprve v roce [[1914]].
[[Soubor:Grand Duke Michael wife Natasha.jpg|thumb|right|150px|Velitel Divoké divize, velkokníže Michail Nikolajevič se ženou]]
