Peptidová vazba: Porovnání verzí

Smazaný obsah Přidaný obsah
m Drobné opravy
m Doplnění modrých odkazů
Řádek 2:
'''Peptidová vazba''', také '''peptidická vazba''', je druhem [[Kovalentní vazba|kovalentní]] chemické [[Chemická vazba|vazby]] obsahující seskupení atomů '''–CO–NH–'''. Je typická pro [[Peptid|peptidy]], [[Polypeptid|polypeptidy]] a [[Bílkovina|proteiny]], v nichž se –CO–NH– vytváří při kondenzaci jednotlivých [[Aminokyselina|aminokyselin]], ale dále i pro syntetické [[Polyamid|polyamidy]]. Chemicky se sloučeniny s tímto uskupením atomů nazývají [[amidy]]. Aminokyseliny spojené navzájem peptidovou vazbou jsou strukturní kostrou všech peptidů a bílkovin.
 
Peptidová vazba se tvoří mezi [[Karboxylové kyseliny|karboxylem]] jedné aminokyseliny a [[Aminy|aminoskupinou]] druhé aminokyseliny za současného vzniku vody, přičemž karboxyl poskytuje hydroxyl (OH skupinu) a aminoskupina poskytuje vodík (H [[proton]]).
 
Peptidová vazba je i ve [[Voda|vodném]] prostředí stálá. Hydrolyzuje ''[[in vitro]]'' při zvýšené teplotě v prostředí silné kyseliny nebo zásady;, ''ini[[In vivo|n vivo]]'' její [[Hydrolýza|hydrolýzu]] katalyzuje velké množství [[Enzym|enzymů]] ze skupiny peptidů.
 
== Vznik peptidové vazby ==
Karboxylová skupina první aminokyseliny reaguje svým [[C-konec|C-koncem]] s aminoskupinou druhé aminokyseliny na jejím [[N-terminus|N-konci]]. Karboxylová skupina -COOH poskytuje -OH skupinu a aminoskupina NH<sub>2</sub> poskytuje -H. Vzniká tak peptid a voda. R jsou [[Uhlovodíky|uhlovodíkové řetězce]] aminokyselin, které po reakci zůstávají na páteři peptidového řetězce a jsou určující pro jeho vlastnosti.
[[Soubor:AminoacidCondensation.svg|vlevo|náhled|673x673pixelů|Vznik peptidové vazby mezi dvěma aminokyselinami. Peptidová vazba vyznačena červeně, vyloučená voda modře.]]
 
Řádek 26:
 
 
I když je běžnou zvyklostí znázorňovat peptidovou vazbu ve vzorcích jako [[Jednoduchá vazba|jednoduchou vazbu]], ve skutečnosti dochází vlivem rozdílných [[Elektronegativita|elektronegativit]] prvků účastnících se tvorby peptidové vazby k elektronovým posunům elektronů. Díky tomu má vazba mezi uhlíkem a dusíkem částečný charakter [[Dvojná vazba (chemie)|dvojné vazby]] a tato skutečnost zabraňuje volné otáčivosti kolem této vazby. Tato vlastnost peptidové vazby má mimořádný význam pro prostorové uspořádávání vznikajících peptidů a bílkovin. Je základem jejich biologické účinnosti.
 
== Oligopeptidy a polypeptidy ==
Dvě spojené aminokyseliny se nazývají [[dipeptid]]. Tento dipeptid má na svých koncích opět skupiny -COOH a -NN<sub>2</sub>, které jsou spolu schopné reagovat za vzniku další peptidové vazby. Vícenásobnou kondenzací mohou tak být spojeny další aminokyseliny. Mohou vznikat [[Tripeptid|tripeptidy]] (3), [[Tetrapeptid|tetrapeptidy]] (4), [[Pentapeptid|pentapeptidy]] (5), [[Hexapeptid|hexapeptidy]] (6), [[Heptapeptid|heptapeptidy]] (7), [[Oktapeptid|oktapeptidy]] (8), [[Nonapeptid|nonapeptidy]] (9) atd. Tyto peptidy se nazývají oligopeptidy. Polypeptidy obsahují nad 10 aminokyselin, Bílkoviny obsahují nad 100 aminokyselin a jejich sekvence v polypeptidovém řetězci tvoří primární strukturu bílkovin.
 
== Pořadí aminokyselin ==
Řádek 40:
 
== Základní aminokyseliny v živých organismech ==
V [[Organismus|živých organizmech]] můžeme najít 20 základních aminokyselin, které mezi sebou vytvářejí peptidové vazby. V abecedním pořadí to jsou:
 
* '''[[Alanin''']] - Ala (A)
* '''[[Arginin''']] - Arg (R)
* '''[[Asparagin''']] - Asn (N)
* '''[[Cystein''']] - Cys (C)
* '''[[Fenylalanin''']] - Phe (F)
* '''[[Glycin''']] - Gly (G)
* '''[[Glutamin''']] - Gln (Q)
* '''[[Histidin''']] - His (H)
* '''[[Isoleucin''']] - Ile (I)
* '''[[Kyselina asparagová''']] - Asp (D)
* '''[[Kyselina glutamová''']] - Glu (E)
* '''[[Leucin''']] - Leu (L)
* '''[[Lysin''']] - Lys (K)
* '''[[Methionin''']] - Met (M)
* '''[[Prolin''']] - Pro (P)
* '''[[Serin''']] - Ser (S)
* '''[[Threonin''']] - Thr (T)
* '''[[Tryptofan''']] - Trp (W)
* '''[[Tyrosin|Tyrozin''']] - Tyr (Y)
* '''[[Valin''']] - Val (V)
 
Existují ještě další dvě aminokyseliny, které jsou k tomuto seznamu přiřazovány, jsou to [[selenocystein]] a [[pyrolysin]].
 
== Externí odkazy ==