Wikipedie

Wikipedistka:Naďa Čel/Pískoviště: Porovnání verzí

Interaktivně procházet historii
← Přejít na předchozí porovnáníPřejít na další porovnání →
Smazaný obsah Přidaný obsah
VizuálníWikitext
m Příprava na článek Nepolární rozpouštědla
m Příprava na článek Lipidy
Řádek 1:
'''Lipidy''' (z [[Řečtina|řeckého]] ''lipos'' - tučný) jsou přírodní látky živočišného i rostlinného původu, mezi které patří především tuky, oleje, vosky, některé vitamíny a hormony. Mohou být v kapalném nebo pevném skupenství.
 
Chemicky jsou to převážně estery vyšších mastných kyselin a alkoholů (nejčastěji triacylglycerolů). Přesněji řečeno se jedná o [[Derivát (chemie)|deriváty]] [[Mastná kyselina|mastných kyselin]] [[Alkoholy|jednosytného]] nebo [[Trioly|trojsytného alkoholu]]. Mastné kyseliny jsou vyšší [[karboxylové kyseliny]] [[Mastná kyselina#Nasycen%C3%A9 mastn%C3%A9 kyseliny (SAFA)|nasycené]] nebo [[Mastná kyselina#Podle nasycen%C3%AD|nenasycené]].
'''Nepolární rozpouštědla''' jsou [[Rozpouštědlo|rozpouštědla]], která jsou tvořena nepolárními molekulami, tedy molekulami s nulovým [[Dipólový moment|dipólovým momentem]] a nízkou [[Relativní permitivita|dielektrickou konstantou]]. Rozdíl [[Elektronegativita|elektronegativit]] vázaných prvků je nižší než 0,4. Nepolární rozpouštědla jsou nemísitelná s vodou a jsou používaná pro rozpouštění nepolárních sloučenin
 
Společnou vlastností lipidů je jejich hydrofobní charakter, který je podmíněný obsahem delšího nepolárního uhlovodíkového řetězce. Jsou nerozpustné ve vodě a rozpustné v nepolárních rozpouštědlech.
Obvyklou nepolární reakcí je [[substituční reakce]]. Aby byla látka rozpouštědlem, nesmí být sama danou chemickou reakcí ovlivněna a zároveň neovlivní složení rozpouštěné látky. Způsobí tedy rozpuštění jiné sloučeniny, ale její struktura se nezmění.
 
Lipidy jsou pro živé organismy nepostradatelné. Měly by tvořit maximálně 25–30 % denní dávky živin pro dospělé. Celkový příjem energie a tuků závisí na pohlaví, věku, hmotnosti a fyzické zátěži jedince. Při denním energetickém příjmu 8500 kilojoulů by množství přijatých tuků odpovídalo 70g.
Mezi nejčastěji používaná nepolární rozpouštědla patří organické sloučeniny - [[tetrachlormethan]] (CCl<sub>4</sub>), [[diethylether]] (CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OCH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>) a [[benzen]] (C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>). Benzen se chová jako úplný opak elektrického [[Elektrický dipól|dipólu]] a je proto ideální pro rozpouštění nepolárních látek. [[Hexan]], který je celý složený jen z uhlovodíků, je nejméně [[polární rozpouštědlo]]. Obecně platí, že s rostoucím počtem uhlovodíkových skupin (CH<sub>2</sub>) ve sloučenině se dielektrická konstanta a tedy [[Polární molekula|polarita sloučeniny]] snižuje.
 
== Vlastnosti a využití ==
Nepolární rozpouštědla jsou nejčastěji organické sloučeniny schopné rozpouštět oleje, tuky, vosky, kaučuk, přírodní pryskyřice i syntetické vysokomolekulární hmoty. Tedy látky, které jsou zpravidla nerozpustné ve vodě. Mezi dobrá rozpouštědla tuků a olejů patří chloroform, ether, benzen, methanol, benzín, cyklohexan, pentanol, tetrachlormethan, ethylenchlorid, aceton, methylenchlorid. Nepolárními rozpouštědly bývají v praxi často rozpouštěny například [[areny]].
 
* Přestože jsou lipidy funkčně i chemicky navzájem velmi různorodé látky, jejich společnou charakteristickou vlastností je [[Hydrofobie|hydrofobnost]] – jsou tedy nerozpustné ve vodě. Dobře se rozpouštějí v mnoha organických rozpouštědlech.
== Nepolární aprotická rozpouštědla ==
* Jsou [[Chemická energie|energeticky]] velmi bohaté (1&nbsp;gram tuku obsahuje 39&nbsp;k[[Joule|J]] = 9,3&nbsp;k[[Kalorie|cal]]) a proto v&nbsp;organizmu velice často slouží jako zdroj a zásoba [[energie]]. V lidském těle jsou ukládány ve formě adipocytů, které slouží jako nejhodnotnější zdroj energie.
Aprotické rozpouštědla jsou složena z molekul, které nemají funkční skupinu schopnou odštěpovat protony. Nejsou tedy schopné disociace. Zástupci nepolárních aprotických rozpouštědel jsou:
* Mnohé druhy lipidů jsou však významné i z&nbsp;jiných hledisek, jako [[lipidová dvouvrstva]] jsou součástí [[Buněčná membrána|buněčných membrán]]. Tvoří složku buněčných membrán, fosfolipidovou dvojvrstvu, která je nepropustná pro vodu. Tvoří i jiné stavební složky,
* Mají ochranné a izolační funkce a slouží i jako [[rozpouštědlo]] některých lipofilních látek – především [[Vitamín|vitamínů]]. Rozpouštějí lipofilní vitamíny A, D, E a K, aby je mohl organismus využívat.
* Lipidy mají ochrannou funkci na úrovni celého [[Organismus|organizmu]] – tvoří obal některých [[Orgán|orgánů]] a [[podkožní tuk]] izoluje proti teplotním výkyvům. Jako tělesná izolační vrstva chrání vnitřní orgány mechanicky a teplotně.
* Tvoří části transportních lipoproteinů a myelinové pochvy neuronů.
 
== Dělení lipidů ==
* Alkany (parafíny)
{| class="wikitable"
* Alkeny (olefiny),
! colspan="3" |Dělení lipidů
* Alkyny
|-
* Benzen a jiné aromatické látky s alifatickými a aromatickými substituenty
! rowspan="2" |Jednoduché lipidy
* Estery kyseliny karboxylové
!acylglyceroly
* Ether (diethylether)
|Alkohol tvoří glycerol:
* Zcela symetricky konstruované molekuly (tetramethylsilan nebo tetrachlormetan)
* Disulfid uhlíku, při vysokém tlaku také oxid uhličitý
 
* nasycené (tuky) – pevné, živočišného původu;
* Halogenované uhlovodíky, které jsou buď zcela nepolární (tetrachlorid uhličitý) nebo pouze mírně polární (methylenchlorid)
* nenasycené (oleje) – kapalné, rostlinného původu; hydrogenací, takzvaným ztužováním se nasytí násobné vazby kyseliny (které jsou jinak náchylné k oxidaci, tedy žluknutí) a vzniká ztužený tuk.
* Zvláštní podskupinu halogenovaných uhlovodíků tvoří perfluorované uhlovodíky (hexafluorbenzen), které jsou nejen samy o sobě nepolární, ale také velmi obtížně polarizovatelné.
|-
 
!vosky
== Srovnání nepolárních rozpouštědel ==
|Alkoholem není glycerol, ale například cetylalkohol, myricylalkohol – příkladem může být včelí vosk, nebo ovčí lanolin, často také pokrývají plody rostlin.
{| class="wikitable" style="text-align:center;"
|-
!Rozpouštědlo
! rowspan="4" |Složené lipidy
![[Chemický vzorec]]
!sfingolipidy
![[Teplota varu]]
|Ceramidy, fosfosfingolipidy a glykosfingolipidy (cerebrosidy a gangliosidy).
![[Relativní permitivita]]
|-
![[Hustota]]
!glykolipidy
![[Dipólový moment]] ([[Debye|D]])
|Galaktolipidy, sulfolipidy a glykosfingolipidy.
|- bgcolor="#DDDDDD"
|-
|[[Hexan]]
!lipoproteiny
|CH<sub>3</sub>-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-CH<sub>3</sub>
|Chylomikrony, HDL, VLDL, LDL.
|69&nbsp;°C
|2,0-
!fosfolipidy
|0,655 g/cm<sup>3</sup>
|Tvoří dvojvrstvu buněčné membrány.
|0,00&nbsp;D
|-
|- bgcolor="#DDDDDD"
! rowspan="1" |Odvozené lipidy
|[[benzen]]
!steroidy, karotenoidy, lipofilní vitaminy a prostaglandiny.
|C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>
|Jsou to látky lipidické povahy, které ale nemohou být svojí strukturou zařazeny mezi lipidy.
|80&nbsp;°C
|2,3
|0,879&nbsp;g/cm<sup>3</sup>
|0,00&nbsp;D
|- bgcolor="#DDDDDD"
|[[toluen]]
|C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CH<sub>3</sub>
|111&nbsp;°C
|2,4
|0,867&nbsp;g/cm<sup>3</sup>
|0,36 D
|- bgcolor="#DDDDDD"
|[[1,4-dioxan]]
|(CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>O)<sub>2</sub>
|101&nbsp;°C
|2,3
|1,033&nbsp;g/cm<sup>3</sup>
|0,45 D
|- bgcolor="#DDDDDD"
|[[chloroform]]
|CHCl<sub>3</sub>
|61&nbsp;°C
|4,8
|1,498&nbsp;g/cm<sup>3</sup>
|1,04 D
|- bgcolor="#DDDDDD"
|[[diethylether]]
|(CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>)<sub>2</sub>O
|35&nbsp;°C
|4,3
|0,713&nbsp;g/cm<sup>3</sup>
|1,15 D
|}
Složky lipidů
 
== Reakce lipidů ==
Esterifikace
 
* Kyselá hydrolýza;
* Zásaditá hydrolýza – výroba mýdla;
* Katalytická hydrogenace;
* Neutralizace;
* vysychání olejů – některé rostlinné oleje (makový, lněný,...) na vzduchu polymerují a získávají povahu suchého, nepropustného filmu. Tyto oleje se používají jako takzvané fermeže – nátěrové hmoty proti korozi.
 
== Metabolismus lipidů ==
 
=== Biosyntéza ===
Tělo umí vytvářet mastné kyseliny s maximálně jednou dvojnou vazbou. Další potřebné nenasycené mastné kyseliny musí přijímat v potravě. Lipidy jsou syntetizovány v cytoplazmě. Mastné kyseliny vzniknou reakcí Acetyl-CoA a jednoduché karboxylové kyseliny, za spotřeby většího množství energie. Vzniklé mastné kyseliny jsou následně esterifikovány glycerolem.
 
=== Odbourávání ===
Lipidy jsou kaloricky nejhodnotnější látky, 1 g obsahuje až 40 kJ. Mechanismus degradace lipidů se označuje jako β-oxidace. Celkový princip spočívá ve zkracování dlouhého řetězce mastné kyseliny o dva uhlíky, který skončí zbytky acetátu a Acetyl-CoA, poté vstupuje do citrátového cyklu. Celý děj β-oxidace probíhá v matrix mitochondrií.
 
 
 
 
 
[[Soubor:Ester-general.png|náhled|Obecný vzorec esteru]]
[[Soubor:Fat triglyceride shorthand formula.PNG|náhled|Triacylglycerid. Levá část: [[glycerol]], pravá část shora dolů: [[kyselina palmitová]], [[kyselina olejová]], [[kyselina alfa-linolenová]], [[Chemický vzorec#Sum%C3%A1rn%C3%AD%20vzorec|sumární vzorec]]: C<sub>55</sub>H<sub>98</sub>O<sub>6</sub>]]
 
== Chemické rozdělení ==
[[Soubor:Lipide-Reaktion.svg|náhled|Vznik lipidu z glycerolu a mastných kyselin]]
 
=== Vlastní lipidy ===
 
==== Jednoduché (homolipidy) ====
 
* [[Tuky]] a [[Olej|oleje]] – [[estery]] vyšších [[Karboxylové kyseliny|karboxylových kyselin]] (nejčastěji z [[Kyselina olejová|kyselin olejové]], [[Kyselina linolová|linolové]] a [[Kyselina palmitová|palmitové]]) a trojmocného [[Alkoholy|alkoholu]] [[Glycerol|glycerolu]],
* [[Vosk|Vosky]] – [[estery]] vyšších alifatických kyselin (nejčastěji z&nbsp;[[Kyselina laurová|kyselin laurové]], [[Kyselina myristová|myristové]] a [[Kyselina palmitová|palmitové]]) a primárních nebo sekundárních alifatických [[Alkoholy|alkoholů]].
 
==== Složené (heterolipidy) ====
 
* [[Fosfolipid|Fosfolipidy]] – estery [[Kyselina fosforečná|kyseliny fosforečné]] a různých derivátů glycerolu nebo [[Sfingosin|sfingosinu]] na jedné své straně, také glycerolu nebo [[Cholin|cholinu]], [[Ethanolamin|ethanolaminu]] nebo [[Serin|serinu]] na druhé a zároveň obsahují i dlouhé nepolární mastné kyseliny. Výsledkem je pak, že fosfolipid má polární a nepolární konec,
* [[Glykolipidy]] – obdobné fosfolipidům, jen na sfingosin nebo glycerol je glykosidicky navázán [[Oligosacharidy|oligo]]- nebo [[Monosacharidy|mono]]-sacharid, který pak v&nbsp;celém lipidu představuje polární konec,
* [[Lipoprotein|Lipoproteiny]] – součástí [[Buněčná membrána|buněčných membrán]], [[Cytoplazma|cytoplazmy]] a [[Krevní plazma|krevní plazmy]].
 
=== Prekurzory, deriváty a látky podobných vlastností ===
 
* [[Mastná kyselina|Mastné kyseliny]] – vyšší mono[[karboxylové kyseliny]]
* [[Izoprenoidy]]
* [[Prostaglandin|Prostaglandiny]] – hormony
 
== Odkazy ==
 
=== Související články ===
 
* [[Lipidová dvouvrstva]]
* [[Buněčná membrána]]
* [[Tuky|Tuk]]
* [[Trávení lipidů]]
* [[Lipidy ve sportovní výživě]]
 
=== Externí odkazy ===
 
* {{Commonscat|Lipids}}
* {{Wikislovník|heslo=lipid}}
* [http://www.biotox.cz/naturstoff/chemie/ch-lipidy.html Lipidy] na webu Biotox
 
== Reference ==
Citováno z „https://cs.wikipedia.org/wiki/Wikipedistka:Naďa_Čel/Pískoviště“