Travnatou část zahájila na birminghamském [[Nature Valley Classic 2019 – ženská dvouhra|Nature Valley Classic]]. Ve druhém kole svedla vyrovnaný boj s dvojčetem a stostou dvanáctou hráčkou světa [[Kristýna Plíšková|KristýnnouKristýnou Plíškovou]]. Jednalo se o vůbec první zápas jednovaječných dvojčat v historii hlavních soutěží okruhu [[Ženská tenisová asociace|WTA Tour]].<ref>{{cite web|url=https://apnews.com/9c7131d249714538abdb5830a294cd98|title=Sister act: 1st WTA meeting of identical twins ends in upset|publisher=AP|date=19-06-2019}}</ref> Sestry celkově odehrály osmý vzájemný duel ve dvouhře. Kristýna Plíšková vyrovnala vítězstvím vyrovnala poměr na 4–4.<ref>{{Poměr vzájemných utkání WTA|313974|191363|Karolína Plíšková|Kristýna Plíšková}}</ref><ref>{{Citace elektronické monografie | autor = Luboš Zabloudil, TenisPortal.cz | titul = Kristýna Plíšková v Birminghamu porazila sestru Karolínu! Ve čtvrtfinále vyzve Strýcovou | url = https://www.tenisportal.cz/zpravy/kristyna-pliskova-v-birminghamu-porazila-sestru-karolinu-ve-ctvrtfinale-vyzve-strycovou-26274/ | datum vydání = 2019-06-19 | datum přístupu = 2019-06-20 | vydavatel = TenisPortal.cz}}</ref> O dva týdny později si Karolína Plíšková připsala čtrnáctou kariérní trofej a třetí z trávy, když ovládla eastbournský [[Nature Valley International 2019 – ženská dvouhra|Nature Valley International]], kde triumfovala již v roce [[AEGON International 2017 – ženská dvouhra|2017]]. Na její raketě postupně dohrály [[Margarita Gasparjanová]], [[Elise Mertensová]], [[Jekatěrina Alexandrovová]] a v semifinále světová čtyřka [[Kiki Bertensová]]. Ve finále pak zdolala pátou ženu klasifikace [[Angelique Kerberová|Angelique Kerberovou]] po dvousetovém průběhu. V celém turnaji neztratila set a soupeřky na ni urály jen devatenáct gamů.<ref>{{Citace elektronické monografie | autor = Petr Pokorný, TenisPortal.cz, ČTK| titul =Plíšková v Eastbourne porazila Kerberovou a slaví 14. titul v kariéře | url = https://www.tenisportal.cz/zpravy/pliskova-v-eastbourne-porazila-kerberovou-a-slavi-14-titul-v-kariere-26340/ | datum vydání = 2019-06-29 | datum přístupu = 2019-06-29 | vydavatel = TenisPortal.cz}}</ref> Do [[Wimbledon 2019 – ženská dvouhra|Wimbledonu]] přijela jako třetí nasazená. Po výhře nad olympijskou šampionkou z Ria [[Mónica Puigová|Mónicou Puigovou]] postoupila do třetího kola.<ref>{{Citace elektronické monografie
| autor = ČT sport, ČTK
| titul = Po Puigové vyhlíží "divnou hru" Tchajwanky. Je ošidná, ví Plíšková
