Narodil se 14. září 1886 ve [[Vila Osvěta|Vlčkově vile „Osvěta“]] nad [[Nusle|Nuselským údolím]] na Královských Vinohradech. Na obecné škole měl dobrý prospěch, ale na malostranském [[Reálné gymnázium|reálném gymnáziu]] (v dnešní Hellichově ulici) se výrazně zhoršil. Školní výsledky zůstaly špatné i po přechodu na [[Akademické gymnázium Štěpánská|Akademické gymnázium]]. V rocePoté, 1906co sev nedostavilříjnu nesložil maturitní zkoušku ani na třetí pokus, prostě proto, že k maturitě ní ani napotřetí nepřišel, ztratil otec trpělivost a odcestovalposlal syna do [[Spojené státy americké|USA]]. Zde jej podporovaly matčiny sestry a filantrop [[Charles R. Crane|Charles R. Crane]], přítel T. G. Masaryka a zastánce československé samostatnosti. Jan nejprve žil v [[New York]]u a přivydělával si jako poslíček a jinými špatně placenými pracemi. Od roku 1907 pracoval ve Craneově slévárně v Bridgeportu ve státě Connecticut.<ref>Pavel Kosatík, Michal Kolář: ''Jan Masaryk – Pravdivý příběh'', 1998, s. 38</ref> Jeho pracovní morálka však byla špatná.<ref>Pavel Kosatík, Michal Kolář: ''Jan Masaryk – Pravdivý příběh'', 1998, s. 42</ref> Po večerech hrával na klavír. Mezi říjnem 1912 a 1913 pobýval ve zvláštní škole ve [[Vineland]]u ve státě New Jersey, kde mu byla diagnostikována [[hebefrenie]] (mírnější forma [[schizofrenie]]). V roce 1913 se vrátil do Čech. V letech 1915–1918 sloužil u 8. vozatajského praporu u 34. pěší divize [[rakousko-uherská armáda|rakousko-uherské armády]] v [[Halič]]i a v [[Uhersko|Uhrách]] a později v Itálii. Choval se jako disciplinovaný voják, staral se o koně a podle svých slov ani jednou nevystřelil. Válku skončil v hodnosti poručíka a obdržel stříbrnou medaili za statečnost 2. třídy.<ref>Pavel Kosatík, Michal Kolář: ''Jan Masaryk – Pravdivý příběh'', 1998, s. 51</ref>