Saponiny: Porovnání verzí

Smazaný obsah Přidaný obsah
m Vojtěch Zavadil přesunul stránku Saponin na Saponiny s výměnou přesměrování: Přesun na množné číslo jako u jiných článků (alkaloidy, flavonoidy aj.)
→‎Reference: Doplnění a rozvedení informací.
značky: první editace editace z Vizuálního editoru
Řádek 1:
[[Soubor:Diosgenin2.svg|thumb|Diosgenin, saponin z rostliny [[pískavice řecké seno]]]]
Pod názvem saponiny rozumíme heteroglykosidické sloučeniny isoprenového původu, které se nacházejí převážně v rostlinách. <ref>{{Citace periodika
'''Saponiny''' jsou chemické sloučeniny, jedny z velmi mnoha [[sekundární metabolit|sekundárních metabolitů]] z&nbsp;přírodních zdrojů, hojně se nacházející u různých druhů rostlin. Specificky jde o [[amfipatické molekuly|amfipatické]] [[glykosidy]] seskupené [[fenomenologie|fenomenologicky]] podle mýdlovité pěny, která se tvoří při protřepání jejich [[voda|vodných]] roztoků, a strukturálně podle toho, že se skládají z&nbsp;jedné nebo více [[hydrofilie|hydrofilních]] glykosidových bází sloučené s&nbsp;[[lipofilie|lipofilním]] derivátem [[triterpeny|triterpen]]u (viz Hostettmann & Marston 1995<ref>Hostettmann, K. and Marston, A. Saponins: Chemistry and Pharmacology of Natural Products. Cambridge University Press, Cambridge, UK, 3ff, (1995)</ref>, and Cornell 2008<ref>[http://www.ansci.cornell.edu/plants/toxicagents/saponin.html. Poisonous plant to livestock: Saponin. Accessed 9 September 2008.]</ref>). Známým a terapeuticky relevantním příkladem je kardioaktivní látka [[digoxin]], získávaná z&nbsp;běžně se vyskytujícího [[náprstník velkokvětý|náprstníku]]. Způsobují [[hemolýza|hemolýzu]] [[červená krvinka|červených krvinek]].
| příjmení = Man
| jméno = Shuli
| příjmení2 = Gao
| jméno2 = Wenyuan
| příjmení3 = Zhang
| jméno3 = Yanjun
| titul = Chemical study and medical application of saponins as anti-cancer agents
| periodikum = Fitoterapia
| datum vydání = 2010-10-01
| ročník = 81
| číslo = 7
| strany = 703–714
| issn = 0367-326X
| doi = 10.1016/j.fitote.2010.06.004
| url = http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0367326X10001346
| datum přístupu = 2019-02-02
}}</ref> Jde o sloučeniny, které mají mnoho biologických účinků. <ref name=":0">{{Citace monografie
| příjmení = 1946-
| jméno = Velíšek, Jan,
| titul = Chemie potravin
| url = https://www.worldcat.org/oclc/505915318
| vydání = Rozš. a přeprac. 3. vyd
| vydavatel = OSSIS
| místo = Tábor
| počet stran = 2 sv.
| isbn = 9788086659176
| isbn2 = 8086659178
| oclc = 505915318
}}</ref>
 
Saponiny se skládají z hydrofilní sacharidové složky a lipofilního aglykonu (saponinogenu)a a proto mají vlastnosti povrchově aktivních látek.<ref name=":1">{{Citace monografie
Jedním z&nbsp;druhů saponinů jsou [[ginsenosidy]]. Ty se vyskytují pouze v&nbsp;[[Ženšen pravý|ženšenu pravém]]. Díky nim má rostlina příznivý vliv na lidský organismus.<ref>[http://www.lavivant.cz/blog/odhalene-tajemstvi-zensenu-saponiny/) http://www.lavivant.cz/blog/odhalene-tajemstvi-zensenu-saponiny/]</ref>
| příjmení = (Hans-Dieter)
| jméno = Belitz, H.-D.
| titul = Food Chemistry
| url = https://www.worldcat.org/oclc/314175910
| vydání = 4th rev. and extended ed
| vydavatel = Springer-Verlag
| místo = Berlin
| počet stran = 1 online resource
| isbn = 9783540699347
| isbn2 = 3540699341
| oclc = 314175910
}}</ref> Aglykony saponinů jsou sloučeniny odvozené buď od triterpenových alkoholů anebo steroidů. <ref name=":0" /> Podle toho je dělíme na triterpenoidní a steroidní saponiny.
 
=== Triterpenoidní saponiny ===
Pocházejí z derivátů triterpenoidů lupeolu, α-amarinu a β-amarinu.Nacházejí se v různých rostlinných čeledích. Nejvíce se nacházejí v kořenové části rostliny. <ref name=":0" /> Jeden z nejznámějších triterpenoidních saponinů je sojasaponin A<sub>a</sub>, nacházející se v Sóji luštinaté (''Glycine max'', ''Fabaceae'') je zodpovědný za štiplavou svíravou chuť. <ref name=":0" /> Sojasaponin B<sub>b</sub> se nachází v luštěninách Cizrna beraní ''(Cicer arietinum, Fabaceae)'' a Čočka jedlá (''Lens culinaris, Fabaceae''). V Lékořici lysé ''(Glycyrrhiza glabra, Fabaceae)'' je glycyrrhizin, saponin zodpovědný za sladkou chuť lékořice.  Zdrojem saponinů je i Špenát setý ''(Spinacia oleracea, Amaranthaceae).'' K této skupině se řadí i theasaponegol A a B z Čajovníku čínského ''(Camellia sinensis, Theaceae).'' <ref name=":0" /> <ref name=":1" />Mydlice lékářská ''(Saponaria officinalis, Caryophyllaceae),'' která propůjčila jméno celé skupině saponinů, obsahuje saponariosid A  a B. <ref>{{Citace elektronického periodika
| příjmení = Zhonghua Jia
| příjmení2 = Kazuo Koike
| jméno2 = and
| příjmení3 = Nikaido*
| jméno3 = Tamotsu
| titul = Major Triterpenoid Saponins from Saponaria officinalis
| periodikum = pubs.acs.org
| url = https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/np980167u
| datum vydání = 1998-09-19
| doi = 10.1021/np980167u
| poznámka = DOI: 10.1021/np980167u
| jazyk = en
| datum přístupu = 2019-02-02
}}</ref>
 
Triterpenoidní saponiny nenacházejí svůj původ jen v rostlinách, byly objevené už i v tělech živočichů, například u ''Cercodemas anceps,'' (''Echinodermata''), které jsou lidově známé jako mořské okurky. <ref>{{Citace periodika
| příjmení = Cuong
| jméno = Nguyen Xuan
| příjmení2 = Vien
| jméno2 = Le Thi
| příjmení3 = Hanh
| jméno3 = Tran Thi Hong
| titul = Cytotoxic triterpene saponins from Cercodemas anceps
| periodikum = Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters
| datum vydání = 2015-08-15
| ročník = 25
| číslo = 16
| strany = 3151–3156
| issn = 0960-894X
| doi = 10.1016/j.bmcl.2015.06.005
| url = http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0960894X15005983
| datum přístupu = 2019-02-02
}}</ref> Pro vysoký obsah bioaktívních látek se uvažuje o jejich zařazení do skupiny tzv. funkčních potravin. <ref>{{Citace periodika
| příjmení = Xu
| jméno = Cheng
| příjmení2 = Zhang
| jméno2 = Rui
| příjmení3 = Wen
| jméno3 = Zhiyou
| titul = Bioactive compounds and biological functions of sea cucumbers as potential functional foods
| periodikum = Journal of Functional Foods
| datum vydání = 2018-10-01
| ročník = 49
| strany = 73–84
| issn = 1756-4646
| doi = 10.1016/j.jff.2018.08.009
| url = http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S175646461830433X
| datum přístupu = 2019-02-02
}}</ref>
 
=== Steroidní saponiny ===
Mezi steroidní saponiny patří ty, které mají jako aglykony navázané steroidy spirostanol a nebo furostanol. <ref name=":0" /> Jsou specifické pro čeleď česnekovité ''(Alliaceae)'', se zástupci česnek kuchyňský ''(Allium sativum)'' a pór letní ''(Allium ampeloprasum).'' Officianalisiny či agarosiny jsou triviálně nazvané steroidní saponiny rostliny Chřest lékařský ''(Asparagus officinalis, Asparaceae),'' a jako i u jiných saponinů i tyto jsou zodpovědné za jeho hořkou chuť. <ref name=":0" /> In vitro a in vivo studie ukázaly, že steroidní saponiny prokazují jedinečné využití v oblasti protinádorové léčby. Inhibují proliferaci a indukují apoptózu nádorových buněk. Dokáží blokovat buněčný cyklus nádorových buněk nebo jej úplně zastavit. Takovou schopnost prokazuje například diosgenin z rostlin rodu ''Dioscorea''  <ref>{{Citace periodika
| příjmení = Zhao
| jméno = Ya-Zheng
| příjmení2 = Zhang
| jméno2 = Yuan-Yuan
| příjmení3 = Han
| jméno3 = Han
| titul = Advances in the antitumor activities and mechanisms of action of steroidal saponins
| periodikum = Chinese Journal of Natural Medicines
| datum vydání = 2018-10-01
| ročník = 16
| číslo = 10
| strany = 732–748
| issn = 1875-5364
| doi = 10.1016/S1875-5364(18)30113-4
| url = http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S1875536418301134
| datum přístupu = 2019-02-02
}}</ref>
{| class="wikitable"
| rowspan="13" |'''Triterpenoidní saponiny'''
|'''Rostlina'''
|'''Sapogeniny'''
|'''Saponiny'''
|-
|Sója luštinatá
 
''Glycine max''
|sojasapogenin A
|sojasaponin A<sub>a</sub>
|-
|Fazol obecný
 
''Phaseolus vulgaris''
|sojasapogenin B
|sojasaponin B<sub>b</sub>
|-
|Hrách setý
 
''Pisum sativum''
|sojasapogenin B
|sojasaponin B<sub>b</sub>
|-
|Čočka jedlá
 
''Lens culinaris''
|sojasapogenin B
|sojasaponin B<sub>b</sub>
|-
|Cizrna beraní
 
''Cicer arientinum''
|sojasapogenin B
|sojasaponin B<sub>b</sub>
|-
|Cukrová řepa
 
''Beta vulgaris''ss
|kyselina oleanová
|
|-
|Špenát siaty
 
''Spinacea oleracea''
|kyselina oleanová
 
hederagenin
|
|-
|Merlík čílský
 
''Chenopodium quinoa''
|kyselina fytolakkagenová
 
kyselina oleanová
 
hederagenin
|
|-
|''Quillaia saponia''
|kyselina gypsogenová
 
kyselina kvillajová
|
|-
|Tolice vojtěška
 
''Medicago sativa''
|tridesmosid kyseliny zahnovej
 
bisdesmosid kyseliny medikagenovej
<br />
|
|-
|Čajovník čínský
 
''Camellia sinensis''
|Theasapogenol A
 
Theasapogenol B
|
|-
|Lékořice lysá
 
''Glycyrrhiza glabra''
|Kyselina glycyrrhetová
|glycyrrhizin
|-
|
|Mydlice lékařská
 
''Saponaria officinalis''
|
|saponariosid A
 
saponariosid B
|-
|'''Steroidní saponiny'''
<br />
|Česnek kuchyňský
 
''Allium sativum''
|odvzené od sitosterolu
|
|-
|
|Cibule kuchyňská
 
''Allium cepa''
|kyselina oleanová
 
β-amarin
 
gitogenin
 
diosgenin
|
|-
|
|Pór letní
 
''Allium ameloprasum''
|kyselina oleanová
 
gitogenin
|
|-
|
|Chřest lékařský   '' Asparagus officinalis,''
|
|officinalisiny
 
asparagosiny
|-
|
|Rod ''Dioscorea''  
<br />
|
|diosgenin
 
jamogenin
|}
 
=== Účinky saponinů ===
Mezi účinky saponinů můžeme zařadit například snížení povrchového napětí. Tento jev vede v roztocích k tvorbě bublin, čehož můžeme využít například k výrobě šampónů nebo prostředků na mytí nádobí. Dalším účinkem je například jejich štiplavá chuť, která je přítomna například v čajích. <ref name=":0" /> Co se týče biologických funkcí, saponiny působí proti únavě, kardioprotektivně a imunomodulačně. Byly zjištěny i antifungicidní účinky, které jsou způsobené napojením saponinů na steroly v membráně buněk hub, což vede ke ztrátě membránové integrity. <ref name=":2">{{Citace elektronického periodika
| periodikum = www.tandfonline.com
| url = https://www.tandfonline.com/action/captchaChallenge?redirectUrl=https%3A%2F%2Fwww.tandfonline.com%2Fdoi%2Ffull%2F10.1080%2F10408398.2012.692736&
| doi = 10.1080/10408398.2012.692736
| datum přístupu = 2019-02-02
}}</ref>
 
U saponinů je také dokázán účinek na vstřebávání cholesterolu, přičemž absorpci ze střeva snižuje. V neposlední Řadě saponiny inhibují růst nádorových buněk. Negativem těchto látek je ale schopnost tvořit komplexy se železem, zinkem a nebo vápníkem, což vede k nevyužitelnosti těchto iontů v těle. K tomuto stavu však dochází až při vysokých dávkách saponinů. <ref name=":2" /><ref>{{Citace periodika
| příjmení = Milgate
| jméno = J
| příjmení2 = Roberts
| jméno2 = D. C. K
| titul = The nutritional & biological significance of saponins
| periodikum = Nutrition Research
| datum vydání = 1995-08-01
| ročník = 15
| číslo = 8
| strany = 1223–1249
| issn = 0271-5317
| doi = 10.1016/0271-5317(95)00081-S
| url = http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/027153179500081S
| datum přístupu = 2019-02-02
}}</ref>
 
Byla dokázána hemolytická aktivita těchto chemických sloučenin. Při jejich přítomnosti v rostlinných extraktech či drogách dochází k prasknutí membrány červených krvinek z důvodu nezvratného poškození lipidové dvojvrstvy. <ref>''Biological activities and distribution of plant saponins - ScienceDirect'' [online]. [vid. 2019-01-11]. Dostupné z: <nowiki>https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0378874104002557?via%3Dihub</nowiki></ref>
 
=== Reakce a změny saponinů ===
Pro své organoleptické vlastnosti, jako je štiplavá chuť, se během kulinární úpravy cíleně saponiny z potravin odstraňují, a nebo se snižuje jejich množství. Toho je možno docílit umytím a namáčením, kdy se částečně vyluhují do vody, proto je dobré takovou vodu už nepoužít na přípravu jídla. Jejich odstranění docílíme oloupáním povrchové vrstvy. Nejlepšího výsledku se však docílí naklíčením a povařením luštěnin. Saponiny z cukrové řepy se odstraní rafinací cukru. <ref name=":0" /><ref name=":1" />
 
== Reference ==