Poloacetal: Porovnání verzí
Smazaný obsah Přidaný obsah
{{Pracuje se}} |
dokončení |
||
Řádek 1:
'''Poloacetal''' nebo '''poloketal''' je chemická sloučenina, která vzniká [[adice|adicí]] alkoholu na [[aldehydy|aldehyd]] nebo [[ketony|keton]]. Předpona ''polo-'' naznačuje, že došlo k adici pouze jedné molekuly; acetaly a ketaly vznikají obdobně, adicí dvou molekul alkoholu.<ref>{{Cite book|url=https://books.google.com/books?id=xx_uIP5LgO8C&pg=PA590|title=Organic Chemistry|last=Fox|first=Marye Anne|last2=Whitesell|first2=James K.|date=2004|publisher=Jones & Bartlett Learning|year=|isbn=9780763721978|location=|pages=590|language=en}}</ref>
Řádek 38 ⟶ 36:
== Reakce ==
Poloacetaly a poloketaly lze považovat za meziprodukty při reakci alkoholů s aldehydy nebo ketony, kde je konečným produktem acetal či ketal:
:-C=O + 2 ROH ⇌ -C(OH)(OR) + ROH ⇌ -C(OR)<sub>2</sub> + H<sub>2</sub>O
Poloacetal může v kyselém prostředí reagovat s [[alkoholy|alkoholem]] za vzniku [[acetal]]u a může se rozkládat na aldehyd a alkohol.
Aldehydy rozpuštěné ve vodě se vyskytují v rovnováze se svými hydráty (které jsou přítomny v mnohem menších koncentracích); obecný vzorec takového hydrátu je R-CH(OH)<sub>2</sub>. Obdobně se při přidání přebytku alkoholu budou v roztoku nacházet aldehyd, jeho poloacetal a acetal.
Poloacetal vzniká díky nukleofilnímu ataku hydroxylové skupiny alkoholu na uhlík vazby C=O; acetaly jsou produkty substitučních reakcí katalyzovaných kyselinami. Přítomnost kyseliny umožňuje substituci hydroxylové skupiny alkoxylovou (-OR) skupinou. Přeměna poloacetalu na acetal je [[SN1 reakce|S<sub>N</sub>1 reakce]].
Tvorba poloketalů a ketalů z ketonů neprobíhá tak snadno jako u poloacetalů a acetalů. Ke zvýšení výtěžnosti reakce je při přípravě acetalů i ketalů potřeba odstraňovat vznikající vodu.
== Reference ==
{{Překlad|jazyk=en|článek=Hemiacetal|revize=826094205}}
<references />
{{Portály|Chemie}}
[[Kategorie:Funkční skupiny]]
| |||