Byl synem [[Jindřich II. Kastilský|Jindřicha II.]] a jeho ženy [[Jana Manuelaz KastilskáPeñafielu|Jany]], dcery [[Juan Manuel|Juana Manuela]], knížete z Villeny. V roce 1375 se oženil s [[Eleonora Aragonská (1358–1382)|Eleonorou]] , dcerou aragonského krále [[Petr IV. Aragonský|Petra IV.]]. Eleonora zemřela v roce 1382 při porodu, později využil jejího nároku na aragonský trůn syn Ferdinand. 17. května 1383 se Jan znovu oženil, ve městě Elvas pojal za choť [[Beatrix Portugalská|Beatrix]], dceru a dědičku portugalského krále [[Ferdinand I. Portugalský|Ferdinanda I.]] Krátce poté Ferdinand Portugalský zemřel a Portugalci z obavy před kastilskou nadvládou rozpoutali ozbrojený odpor pod velením [[Řád avizských rytířů|Řádu avizských rytířů]]. Krize mezi lety 1383–1385 byla ukončena [[Bitva u Aljubarroty|bitvou u Aljubarroty]], kde byla Kastilie poražena. Poté byl Jan donucen bránit svůj nárok na trůn před [[Jan z Gentu|Janem z Gentu]].
Jan Kastilský zemřel v říjnu 1390 na následky pádu z koně. Jeho smrt byla několik dní v utajení a byl pohřben v kapli toledské katedrály.
