Wikipedie

Chiralita: Porovnání verzí

Interaktivně procházet historii
← Přejít na předchozí porovnáníPřejít na další porovnání →
Smazaný obsah Přidaný obsah
VizuálníWikitext
předělání odkazu
Řádek 13:
Chiralita je běžná zejména u molekul [[organická látka|organických látek]]. Chirální molekula obsahuje jeden nebo více tzv. '''středů chirality''' ('''chirálních atomů'''), což je atom, který má své sousedy navázány zrcadlově asymetricky. Většinou se jedná o [[atom]] [[uhlík]]u se čtyřmi různými [[substituent]]y. Tam [[stereodeskriptor]] ''R'' označuje pravotočivou [[konfigurace|konfiguraci]] na chirálním centru. Postavíme-li model molekuly tak, aby nejlehčí radikál směřoval dozadu, potom v popředí podle velikosti od nejtěžšího k nejlehčímu jsou zbylé radikály seřazeny ve směru hodinových ručiček (doprava) a naopak stereodeskriptor ''S'' označuje pravotočivou konfiguraci (zbylé radikály jsou seřazeny proti směru hodinových ručiček (doleva)). Při posuzování "hmotnosti" má přednost nejbližší (sousední) atom před celkovou "hmotností". Při rovnosti sousedních atomů se zohledňuje "hmotnost" v následné sféře porovnávaných radikálů. při výskytu násobné vazby se posuzuje tak jakoby místo jednoho atomu, vázaného dvojnou vazbou byly dva stejné atomy vázané jednoduchou vazbou (fantomové atomy) atd.<ref>[http://tigger.uic.edu/~kbruzik/text/chapter5.htm Cahn-Ingold-Prelogova pravidla pro určování R/S]</ref>
 
Základní stavební látky organismů ([[sacharidy]], [[Bílkovinabílkovina|bílkoviny]] i [[nukleová kyselina|nukleové kyseliny]]) mají chirální molekuly, tedy existují ve formě alespoň dvou [[optický izomer|optických izomerů]] (platí, že má-li molekula ''n'' středů chirality, je počet optických izomerů roven 2<sup>''n''</sup>).
 
Chiralita chemické látky je také podmínkou pro její [[Optická otáčivost|optickou aktivitu]].
 
Dvojice [[Izomerie|izomerů]] se všemi optickými centry s [[inverze|inverzní]] [[konfigurace|konfigurací]] se nazývají ''enantiomery'' a má shodnou většinu fyzikálních a chemických vlastností ([[teplota tání]], [[rozpustnost]]) liší se znaménkem [[Optickáoptická otáčivost|optické otáčivosti]] a mohou se lišit v &nbsp;[[chemická reaktivita|chemické reaktivitě]] s &nbsp;[[Optickáoptická otáčivost|opticky aktivními]] činily a mohou tvořit chirální [[krystal]]y. Dvojice [[Izomerieizomerie|izomerů]] s &nbsp;alespoň jedním stejně a alespoň jedním opačně konfigurovaným centrem chirality se nazývá ''[[diastereomer]]y'' a mají rozdílné fyzikální a chemické vlastnosti.
 
Zdrojem molekulární chirality může být jaderná chiralita, která se díky zesílení například autokatalytickou reakcí projeví makroskopicky.<ref>http://forms.asm.org/microbe/index.asp?bid=45725 – Reexamining the Riddle of Homochirality</ref>
 
== Chiralita v biologii ==
Protože základní stavební látky biologických systémů ([[sacharidy]], [[Bílkovinabílkovina|bílkoviny]] i [[nukleové kyseliny]]) jsou chirální, přičemž organismy zpravidla využívají jen jednu z konfigurací, je chirálně závislá i biologická účinnost mnohých dalších látek. Převažující „levoruká“ chiralita v biologii může být způsobena tím, že [[glycin]] jako katalyzátor způsobuje šíření této preference na jiné molekuly.<ref>http://phys.org/news/2015-07-life-left-handed-stars.html - Why is life left-handed? The answer is in the stars</ref>
 
Odlišná konfigurace přitom může způsobovat buď neúčinnost (známým příkladem je [[vitamín C]] a jeho [[výživa|výživově]] neúčinný protějšek), nebo mít jiné, mnohdy i fatální účinky. To se týká zejména odlišného působení u látek chemické regulace ([[hormon]]y, [[alkaloidy]] apod.). K jedovatosti přitom stačí změna v jednom centru chirality u velké makromolekuly – např. post[[translace|translační]] nahrazení α-L-[[aminokyselina|aminokyseliny]] za α-D-aminokyselinu v [[Bílkovina|proteinovém]] řetězci je základem účinnosti některých bílkovinných [[antibiotikum|antibiotik]] či [[jed]]ů (jedy pralesních žab).<ref name="">{{Citace elektronického periodika
Citováno z „https://cs.wikipedia.org/wiki/Chiralita“