Fischerova projekce: Porovnání verzí

'''Fischerova projekce''', navržená [[Hermann Emil Fischer|Hermannem Emilem Fischerem]] v roce 1891,<ref>Fischer, E., Ueber die Configuration des Traubenzuckers und seiner Isomeren. ''Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft'' '''1891,''' ''24'' (1), 1836-1845.</ref><ref>Fischer, E., Ueber die Configuration des Traubenzuckers und seiner Isomeren. II. ''Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft'' '''1891,''' ''24'' (2), 2683-2687.</ref> je způsob zobrazení čtyřvazného atomu [[uhlík|uhlíku]] do [[rovina|roviny]]. Fischerova projekce se nejvíce hodí pro znázornění organických [[Molekula|molekul]] s více [[Optický izomer|chirálními centry]] a byla původně navržena pro zobrazování struktury [[Sacharidy|sacharidů]]. Její využití pro zobrazení jiných tříd organických látek je možné (často se využívá například u [[Aminokyselina|aminokyselin]]), ale v některých případech je nevhodné a může být i zavádějící.<ref>Brecher, J., Graphical representation of stereochemical configuration (IUPAC Recommendations 2006). ''Pure Appl. Chem.'' '''2006,''' ''78'' (10), 1897-1970. [http://www.iupac.org/publications/pac/2006/pdf/7810x1897.pdf Dostupné online]</ref> Fischerova projekce je symbolický způsob zobrazení chirálních sloučenin a jako taková jednoduše znázorňuje prostorové uspořádání molekuly a je vhodná pro porovnání stereoisomerů.

 

== Způsob zobrazení ==

Zobrazení organické molekuly ve Fischerově projekci spočívá v zakreslení chirálního atomu uhlíku do kříže, kde vodorovné čáry představují vazby vystupující před nákresnu a svislé čáry reprezentují vazby směřující za nákresnu.<ref>Moreno, L. F., Understanding Fischer Projection and Angular Line Representation Conversion. ''J. Chem. Educ.'' '''2012,''' ''89'' (1), 175-176.</ref> Hlavní řetězec se vždy zakresluje svisle a skupina s nejvyšší prioritou se nachází nahoře. U [[Aldózy|aldos]] se tedy [[Karbonylové sloučeniny|aldehydová skupina]] nachází zcela nahoře. U [[Ketózy|ketos]], kde [[Karbonylové sloučeniny|karbonylová skupina]] je obvykle na C-2, zakreslíme hlavní uhlíkatý řetězec tak, aby C-1 byl nahoře.<ref>McNaught, A. D., Nomenclature of carbohydrates (IUPAC Recommendations 1996). ''J. Carbohydr. Chem.'' '''1997''', 16 (8), 1191-1280''.'' Dostupné online: [http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/2carb/ web], [http://www.glyco.ac.ru/Nomenclature/Carbohydrates.pdf pdf].</ref>

Při zakreslení [[Monosacharidy|monosacharidu]] do Fischerovy projekce je zapotřebí zorientovat každý chirální uhlík přítomný v řetězci tak, aby vazby směřující k sousedním atomům uhlíku směřovaly za nákresnu, zbývající dva substituenty ([[vodík]] a [[hydroxyl]]) musí směřovat před nákresnu k pozorovateli.

Protože Fischerova projekce je symbolické znázornění organické [[molekula|molekuly]], při porovnávání stereochemie dvou molekul jsou povoleny pouze některé operace s Fischerovou projekcí:

* Fischerova projekce může být v nákresně otočena o 180°, nikoliv o 90° nebo 270°.

* [[Natta projekce]]

* [[Newmanova projekce]]

 

[[Kategorie:Sloučeniny uhlíku]]