Ricinin

chemická sloučenina

Ricinin je pyridinový (přesněji 2-pyridonový) alkaloid.

ricinin
Ricinine.svg
Obecné
Systematický název 4-methoxy-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyridin-3-karbonitril
Ostatní názvy 3-kyan-4-methoxy-N-methyl-2-pyridon
Sumární vzorec C₈H₈N₂O₂
Identifikace
Registrační číslo CAS
PubChem
Vlastnosti
Molární hmotnost 164,058 578 u
Teplota tání 201,5 °C[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Fyzikální a vlastnostiEditovat

Ricinin je málo rozpustný ve vodě a ethanolu, rozpustný v horké vodě a chloroformu, nerozpustný v petroletheru.[2] Tvoří bezbarvé prizmatické / šupinkovité krystalky.

Chemické vlastnostiEditovat

Ricinin je funkční a substituční derivát (nitril) nikotinové kyseliny (niacinu), konkrétně 4-methoxy-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyridin-3-karbonitril.

N-Methylpyridonový dusík není bazický, ricinin proto netvoří s kyselinami běžné soli.

Za podmínek alkalické hydrolýzy dochází k demethylaci methoxyskupiny za vzniku 4-hydroxy-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyridin-3-karbonitrilu (zvaného také ricininová či ryscinová kyselina).[2]

ToxikologieEditovat

Spolu s toxikologicky významnějším bílkovinným toxinem ricinem je obsažen v semenech skočce obecného. Může tedy sloužit jako biomarker ricinové otravy (detekce v moči).[3]

OdkazyEditovat

ReferenceEditovat

  1. Merck index. 14. vyd. [s.l.]: [s.n.] (anglicky) Čl. 8210 – Ricinine. 
  2. a b GLASBY, John Stephen. Encyclopedia of the Alkaloids : Volume 2 (I-Z) [online]. 1. vyd. Springer US, 1975 [cit. 2020-05-27]. ISBN 978-1-4615-8729-3. DOI:10.1007/978-1-4615-8729-3. 
  3. JOHNSON, R. C.; LEMIRE, S. W.; WOOLFITT, A. R.; OSPINA, M.; PRESTON, K. P.; OLSON, C. T.; BARR, J. R. Quantification of Ricinine in Rat and Human Urine: A Biomarker for Ricin Exposure. Journal of Analytical Toxicology [online]. 2005-04-01. Roč. 29, čís. 3, s. 149–155. DOI:10.1093/jat/29.3.149. (anglicky) 

Externí odkazyEditovat

  • Velký lékařský slovník On-Line – ricinin [online]. [cit. 2020-05-27]. Dostupné online.