Kyselina kynurenová

chemická sloučenina

Kyselina kynurenová (KYNA nebo KYN) je produktem běžného metabolismu aminokyseliny L-tryptofan. Bylo prokázáno, že má neuroaktivní účinek. Chová se antiexcitotoxicky a jako antikonvulzivum; s největší pravděpodobností tím, že působí jako antagonista na excitačních receptorech aminokyselin, především jako endogenní antagonista všech ionotropních glutamátových receptorů. Touto aktivitou může kyselina kynurenová ovlivnit důležité neurofyziologické a neuropatologické procesy. Bylo zvažováno její použití v terapii některých neurobiologických poruch. Naopak zvýšené hladiny kyseliny kynurenové jsou spojovány s určitými patologickými stavy. Například u pacientů s klíšťovou encefalitidou bylo pozorováno zvýšené množství kyseliny kynurenové v mozkomíšním moku. [2][3]. Její možná role v patogenezi schizofrenie je předmětem výzkumu.

Kyselina kynurenová
strukturní vzorec
strukturní vzorec
model molekuly
model molekuly
Obecné
Systematický název4-hydroxychinolin-2-karboxylová kyselina
Triviální názevkyselina kynurenová
Anglický názevKynurenic acid
Sumární vzorecC10H7NO3
Identifikace
Registrační číslo CAS492-27-3
PubChem3845
ChEBI18344
SMILESO=C\2c1c(cccc1)NC(=C/2)/C(=O)O
InChIInChI=1/C10H7NO3/c12-9-5-8(10(13)14)11-7-4-2-1-3-6(7)9/h1-5H,(H,11,12)(H,13,14)
Vlastnosti
Molární hmotnost189,168 g/mol
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Varování[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kyselinu kynurenovou objevil v roce 1853 německý chemik Justus von Liebig v psí moči. Odtud zřejmě pochází její název.[4]

Vzniká z L-kynureninu v reakci katalyzované enzymem kynurenin-oxoglutarát transaminázou.

Reference

editovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Kynurenic acid na anglické Wikipedii.

  1. a b Kynurenic acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. Zvýšení hladiny kyseliny kynurenové v mozkomíšním moku u pacientů s klíšťovou encefalitidou. www.klistova-encefalitida.cz [online]. [cit. 2016-06-18]. Dostupné online. 
  3. HOLTZE, M.; MICKIENÉ, A.; ATLAS, A. Elevated cerebrospinal fluid kynurenic acid levels in patients with tick-borne encephalitis. Journal of Internal Medicine. 2012-10-01, roč. 272, čís. 4, s. 394–401. Dostupné online [cit. 2016-06-18]. ISSN 1365-2796. DOI 10.1111/j.1365-2796.2012.02539.x. (anglicky) 
  4. Liebig, J., Uber Kynurensäure, Justus Liebigs Ann.

Externí odkazy

editovat