Otevřít hlavní menu

Ketoprofen je chemická látka ze skupiny fenylpropanových kyselin (2-(3-benzoylfenyl)propanová kyselina). Je to farmaceuticky účinná látka, patřící mezi nesteroidní protizánětlivá léčiva s analgetickými a antipyretickými účinky.

Ketoprofen
Ketoprofen.svg
Obecné
Systematický název (2RS)-2-(3-benzoylfenyl)propanová kyselina
Latinský název ketoprofenum
Sumární vzorec C16H14O3
Vzhled bílý nebo téměř bílý krystalický prášek [1]
Identifikace
22071-15-4 (racemát)
22161-81-5 (S)-(+)-isomer
56105-81-8 (R)-(−)-isomer
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 244-759-8
Vlastnosti
Molární hmotnost 254,281 g/mol
Teplota tání 94 °C [2]
Disociační konstanta pKa 4,45 [2][3]
Rozpustnost ve vodě 51 mg/l (voda) [2]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Obsah

VlastnostiEditovat

Ketoprofen je bílá krystalická látka prakticky nerozpustná ve vodě, snadno rozpustná v acetonu, lihu a dichlormethanu [1]. Strukturně je příbuzný dalším derivátům kyseliny fenylpropionové jako jsou ibuprofen či diklofenak.

IndikaceEditovat

Ketoprofen patří do skupiny antiflogistik a antirevmatik.
Je používán jako analgetikum a protizánětlivá látka pro léčbu bolesti a zánětů, především ve svalech a kostech [4].

PřípravaEditovat

Poprvé byl ketoprofen syntetizován roku 1967 chemiky francouzské farmaceutické firmy Rhône-Poulenc [5].

 
příprava ketoprofenu dle původního patentu FR1546478 z roku 1968[6]

Od té doby byla vypracována řada synthetických postupů, které jsou předmětem mnoha patentů. Příklady synthesy ketoprofenu: [7]

 
příprava ketoprofenu dle patentu Japanese Laid-Open Patent Publication No. 52-8301
 
příprava ketoprofenu dle patentu ES 452,500 z roku 1977
 
příprava ketoprofenu dle patentu EP0283038 z roku 1988

Mechanismus účinkuEditovat

Účinek ketoprofenu je založen na inhibici cyklooxygenáz (COX-1 a COX-2), katalyzujících přeměnu kyseliny arachidonové na prostaglandiny E1 a E2. Tyto prostaglandiny podporují vznik zánětu a snížení jejich tvorby tak vede k utlumení bolesti a potlačení zánětlivé reakce [2][3][8]. Předpokládá se, že ketoprofen je schopen projít přes hematoencefalickou barieru, čímž se vysvětluje jeho účinek na centra bolesti v mozku [8].

Vedlejší účinkyEditovat

Mezi závažné vedlejší účinky léčby ketoprofenem patří možný vznik fotosensitivních reakcí kůže při vystavení slunečnímu záření (svědění, zarudnutí až vyrážka) [2][4][9][10]

Dostupné formyEditovat

V České republice jsou registrovány tyto přípravky s obsahem topického ketoprofenu: Fastum gel, Keplat (léčivá náplast), Ketonal 5% krém a Prontoflex 10% [9].
V některých zemích se používá i enantiomerně čistý (S)-(+)-ketoprofen pod názvem dexketoprofen. který je účinnější než racemický ketoprofen [11][12].

OdkazyEditovat

ReferenceEditovat

  1. a b Český lékopis 1997 [online]. [cit. 2017-08-07]. Dostupné online. 
  2. a b c d e Ketoprofen [online]. [cit. 2017-08-07]. Dostupné online. (anglicky) 
  3. a b КЕТОПРОФЕН (KETOPROFENUM) [online]. [cit. 2017-08-07]. Dostupné online. (rusky) 
  4. a b Fastumgel - příbalový leták [online]. [cit. 2017-08-07]. Dostupné online. 
  5. KANTOR, T. Pharmacotherapy [online]. 1986 [cit. 2017]. Roč. 6, čís. 3, s. 93. 
  6. patent FR1546478A-1968 (Société des usines chimiques Rhone-Poulenc) Nouveaux dérivés de l´acide benzoyl-3 phénylacétique et leur préparation. [online]. [cit. 2017-12-11]. Dostupné online. (francouzsky) 
  7. ISOO, Shimizu; YASUO, Matsumura; YUTAKA, Arai. patent EP 0283038-1988 (Nippon Petrochemicals Company), (Vinylphenyl)phenylmethane and method for producing (benzoylphenyl)propionic acid [online]. [cit. 2017-12-10]. Dostupné online. (anglicky) 
  8. a b Кетопрофен при лечении острой и хронической боли: обзор литературных данных [online]. [cit. 2017-08-07]. Dostupné online. (rusky) 
  9. a b Ketoprofen k místní aplikaci - omezení rizika fotosenzitivních reakcí [online]. [cit. 2017-08-07]. Dostupné online. 
  10. Ketoprofen k topické léčbě - připomenutí správného používání [online]. [cit. 2017-08-07]. Dostupné online. 
  11. GASKELL, Helen; DERRY, Sheena; WIFFEN, Philip; MOORE, Andrew. Single dose oral ketoprofen or dexketoprofen for acute postoperative pain in adults. The Cochrane Database of Systematic Reviews [online]. 25.5.2017. Čís. 5. Dostupné online. ISSN 1469-493X. DOI:10.1002/14651858.CD007355.pub3. (anglicky) 
  12. BERTRAND, Claude; FOUQUE, Elie; LE FUR, Isidor; RICHARD, Jean Paul. patent CS 02567-1991 (Rhône-Poulenc rorer s.a.) Způsob transformace isomeru R(-) kyseliny 2-(3-benzoylfenyl)propionové na odpovídající isomerS(+) [online]. [cit. 2017-12-10]. Dostupné online. 

Související článkyEditovat

Externí odkazyEditovat

Wikipedie neručí za správnost žádných informací v žádném článku. V případě potřeby vyhledejte odpovídajícího odborníka!
Přečtěte si prosím pokyny pro využití článků o zdravotnictví.