Thietan

Thietan
	Strukturní vzorec
	Model molekuly
Obecné
Systematický název	thiacyklobutan
Sumární vzorec	C3H6S
Vzhled	bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	287-27-4
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	206-015-0
PubChem	9251
ChEBI	87565
SMILES	C1CSC1
InChI	InChI=1S/C3H6S/c1-2-4-3-1/h1-3H2
Vlastnosti
Molární hmotnost	74,145 g/mol
Hustota	1,028 g/cm3
Bezpečnost
	; GHS02 ; GHS07
H-věty	H225 H302
P-věty	P210 P233 P240 P241 P242 P243 P264 P270 P280 P301+317 P303+361+353 P330 P370+378 P403+235 P501
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Thietan je heterocyklická sloučenina tvořená nasyceným čtyřčlenným kruhem obsahujícím tři atomy uhlíku a jeden atom síry.^[2]^[3]

Thietan a jeho derivát 2-propylthietan působí u myší jako varovné feromony, které napodobují pach dravců.^[4]^[5]

U myší jsou na thietan citlivé čichové receptory MOR244-3 a u lidí OR2T11, a to za přítomnosti mědi.^[6]

Příprava

Thietan lze získat reakcí trimethylenkarbonátu s thiokyanatanem draselným, tato příprava má ale nízkou výtěžnost.^[7]

C₄H₆O₃ + KSCN → C₃H₆S + KOCN + CO₂

Další možnost představuje reakce 1,3-dibrompropanu a sulfidu sodného.^[8]

Br–(CH₂)₃–Br + Na₂S → C₃H₆S + 2 NaBr

Reakce

Thietanový kruh lze otevřít s použitím nukleofilů, jako je například butyllithium.^[9]

Thietan také reaguje s bromem.^[10]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Thietane na anglické Wikipedii.

↑ ^a ^b ^c https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/9251
↑ S. Leśniak; J. Lewkowski; W. Kudelska; A. Zając. Thietanes and Thietes: Monocyclic. Comprehensive Heterocyclic Chemistry III. 2008, s. 389–428. DOI 10.1016/B978-008044992-0.00207-8.
↑ E. Block; M. Thietanes and Thietes: Monocyclic. Comprehensive Heterocyclic Chemistry II. 1996, s. 773–802. DOI 10.1016/B978-008096518-5.00024-1.
↑ Thorbjörn Sievert; Matthias Laska. Behavioral responses of CD-1 mice to six predator odor components. Chemical Senses. 2016, s. 399–406. DOI 10.1093/chemse/bjw015. PMID 26892309.
↑ J. Brechbuhl, F. Moine, M. Klaey, M. Nenniger-Tosato, N. Hurni, F. Sporkert, C. Giroud, M. C. Broillet. Mouse alarm pheromone shares structural similarity with predator scents. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 2013, s. 4762–4767. DOI 10.1073/pnas.1214249110. PMID 23487748. Bibcode 2013PNAS..110.4762B.
↑ Shengju Li, Lucky Ahmed, Ruina Zhang, Yi Pan, Hiroaki Matsunami, Jessica L. Burger, Eric Block, Victor S. Batista, Hanyi Zhuang. Smelling sulfur: Copper and silver regulate the response of human odorant receptor OR2T11 to low molecular weight thiols. Journal of the American Chemical Society. 2016, s. 13281–13288. DOI 10.1021/jacs.6b06983. PMID 27659093.
↑ Scott Searles; Eugene F. Lutz. A New Synthesis of Small Ring Cyclic Sulfides. Journal of the American Chemical Society. 1958, s. 3168. ISSN 0002-7863. DOI 10.1021/ja01545a071.
↑ Kazuo Nagasawa; Akemi Yoneta. Organosulfur chemistry. II. Use of dimethyl sulfoxide; A facile synthesis of cyclic sulfides. Chemical and Pharmaceutical Bulletin. 1985, s. 5048-5052. ISSN 0009-2363. DOI 10.1248/cpb.33.5048.
↑ F. G. Bordwell; Harry M. Andersen; Burnett M. Pitt. The Reaction of Thiacyclopropanes (Olefin Sulfides) and Thiacyclobutanes with Organolithium Compounds. Journal of the American Chemical Society. 1954, s. 1082-1085. ISSN 0002-7863. DOI 10.1021/ja01633a045.
↑ John M. Stewart; Charles H. Burnside. Reactions of Trimethylene Sulfide with Chlorine and Bromine. Journal of the American Chemical Society. 1953, s. 243-244. ISSN 0002-7863. DOI 10.1021/ja01097a517.

[pubchem-1] ttps://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/9251

[2] S. Leśniak; J. Lewkowski; W. Kudelska; A. Zając. Thietanes and Thietes: Monocyclic. Comprehensive Heterocyclic Chemistry III. 2008, s. 389–428. DOI 10.1016/B978-008044992-0.00207-8.

[3] E. Block; M. Thietanes and Thietes: Monocyclic. Comprehensive Heterocyclic Chemistry II. 1996, s. 773–802. DOI 10.1016/B978-008096518-5.00024-1.

[4] Thorbjörn Sievert; Matthias Laska. Behavioral responses of CD-1 mice to six predator odor components. Chemical Senses. 2016, s. 399–406. DOI 10.1093/chemse/bjw015. PMID 26892309.

[5] J. Brechbuhl, F. Moine, M. Klaey, M. Nenniger-Tosato, N. Hurni, F. Sporkert, C. Giroud, M. C. Broillet. Mouse alarm pheromone shares structural similarity with predator scents. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 2013, s. 4762–4767. DOI 10.1073/pnas.1214249110. PMID 23487748. Bibcode 2013PNAS..110.4762B.

[6] Shengju Li, Lucky Ahmed, Ruina Zhang, Yi Pan, Hiroaki Matsunami, Jessica L. Burger, Eric Block, Victor S. Batista, Hanyi Zhuang. Smelling sulfur: Copper and silver regulate the response of human odorant receptor OR2T11 to low molecular weight thiols. Journal of the American Chemical Society. 2016, s. 13281–13288. DOI 10.1021/jacs.6b06983. PMID 27659093.

[7] Scott Searles; Eugene F. Lutz. A New Synthesis of Small Ring Cyclic Sulfides. Journal of the American Chemical Society. 1958, s. 3168. ISSN 0002-7863. DOI 10.1021/ja01545a071.

[8] Kazuo Nagasawa; Akemi Yoneta. Organosulfur chemistry. II. Use of dimethyl sulfoxide; A facile synthesis of cyclic sulfides. Chemical and Pharmaceutical Bulletin. 1985, s. 5048-5052. ISSN 0009-2363. DOI 10.1248/cpb.33.5048.

[9] F. G. Bordwell; Harry M. Andersen; Burnett M. Pitt. The Reaction of Thiacyclopropanes (Olefin Sulfides) and Thiacyclobutanes with Organolithium Compounds. Journal of the American Chemical Society. 1954, s. 1082-1085. ISSN 0002-7863. DOI 10.1021/ja01633a045.

[10] John M. Stewart; Charles H. Burnside. Reactions of Trimethylene Sulfide with Chlorine and Bromine. Journal of the American Chemical Society. 1953, s. 243-244. ISSN 0002-7863. DOI 10.1021/ja01097a517.

[2]

[3]

[1]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]