Thiooctan draselný

Thiooctan draselný (systematický název ethanthioát draselný, zkráceně KSAc) je organická sloučenina, draselná sůl kyseliny thiooctové. Používá se na přípravu esterů a dalších derivátů kyseliny thiooctové.

Thiooctan draselný
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	ethanthioát draselný
Funkční vzorec	CH3COS−K+
Sumární vzorec	C2H3KOS
Vzhled	bílá pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS	10387-40-3
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	233-848-7
PubChem	4463282
SMILES	CC(=S)[O-].[K+]
InChI	1S/C2H4OS.K/c1-2(3)4;/h1H3,(H,3,4);/q;+1/p-1
Vlastnosti
Molární hmotnost	114,21 g/mol
Rozpustnost ve vodě	rozpustný
Bezpečnost
GHS07 Varování
H-věty	H315 H319 H335
P-věty	P261 P264 P271 P280 P302+352 P304+340 P305+351+338 P312 P321 P332+313 P337+313 P362 P403+233 P405 P501
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Příprava

Thiooctan draselný lze připravit reakcí acetylchloridu s hydrogensulfidem draselným:

CH₃COCl + 2 KSH → KCl + CH₃COSK + H₂S

nebo neutralizací kyseliny thiooctové hydroxidem draselným.

Použití a reakce

Thiooctan draselný se používá k přípravě thioacetátových esterů reakcemi s alkylačními činidly:

CH₃COSK + RX → CH₃COSR + KX (X = halogen)

Hydrolýzou těchto esterů vznikají thioly:

CH₃COSR + H₂O → CH₃CO₂H + RSH

Thioacetáty mohou také reagovat s methanthiolem za přítomnosti stechiometrického množství zásady, čímž lze připravit například pent-4-yn-1-thiol:

HC₂(CH₂)₃OMs + KSAc → HC₂(CH₂)₃SAc + KOMs

HC₂(CH₂)₃SAc + HSMe → HC₂(CH₂)₃SH + MeSAc

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Potassium thioacetate na anglické Wikipedii.

Portály: Chemie